Способ получения р-хлор-р'-арилтиоизопропанолов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 25,1Х.1965 (№ 1029550/23-4) Кл. 12о, 5(02 с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07с
УД К 547.569.1 263.07 (088.8) K0IHHT8T II0 делагв изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 09Х11.1966. Бюллетень ¹ 14
Дата опубликования описания 25 VIII.1966
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ХЛОР-P -АРИЛТИОИЗОПРОПАНОЛОВ
Данное изобретение относится к области получения пестицидов.
Известен способ получения Р-хлор-р -арилтиоизопропанолов общей формулы
S— - Ar — CI-I(OS) — Н С>, +n где Х вЂ” галоид, алкил, алкоксил, п — 0 — 5, заключается в том, что тиофенол подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином при температуре 130 С. Выход продукта 20 — 40% .
Предложен способ, состоящий в том, что тиофенолы подвергают конденсации с эпихлоргидрином в присутствии каталитических количеств третичных аминов при температуре 60 — -100 С с последующей отгонкой третичного амина и избытка эпихлоргидрина и выделением продукта ректификацией. Конденсацию ведут в среде органического растворителя, например бензола. Способ отличается от известного тем, что процесс проводят в более мягких температурных условиях и в присутствии каталитических количеств третичного амина, что позволяет увеличить выход продукта, который составляет 94 †10 .
Пример. Получение р-хлор-$ -фенилтноизопропанола. а) Смесь 11 г (0,1 лю.гь) тиофенола, 12 г (0,13 моль) эпихлоргидрина, 1 г триэтиламина и 30 лг,г сухого бензола кипятят прп перемешивании в течение 5 час. Растворитель, триэтиламин и избыток эпнхлоргидрина отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 19,7 г вещества; т. кип. 123 — 125 С (1,5 лглг рт. ст.); а 4 1,2472, и „с 1,5915, МЕр . найдено 55,18; вычислено 55,75. Выход 97,5%.
По литературным данным т. кип. 141 С (4 лглг рт. ст. ) . б) Смесь 11 г (О,! лголь) тиофенола, 12 г
15 (0,13 люль) эпихлоргидрина, 0,8 г пиридина нагревают при 80 — 85" С в течение 5 час. Продукт реакции выделяют ректификацией. Выход 95ог
В описанных услоьиях получают также дру20 гие вещества, выход, некоторые свойства их и результаты анализа приведены в таблице.
Предмет изобретения
1. Способ получения р-хлор-р -арнлтиоизопропанолов общей формулы
S — dH2 — Й-! (Ос-1) — (qI „т 1
Хп
183727 где Х вЂ” галоид, алкил, алкоксил; и — 0 — 5, путем конденсации тиофенола с эпихлоргидрипом при повышенной температуре с последующим выделением продукта известным способом, например ректификацией, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта, конденсацию ведут в присутствии каМКо
Найдено в %
Вычисленов %
Т. кип. в С (давление в мм. рт. ст.) о х д
CCI
20
"о
\ о о
: X
О (о
Соединение
Формула
CI S
С Н2 — 5 0СН3
Н0СН
СН,<1
183 — 185/3,5
13,80 Стоl-!шС1025 15,27 13,76
61,81
1,2589 1,5851
61, 92 15,30
159 — 160/3,5
13,50 СоН„С!203 14,9713,50
1,3562 1,6030 60,03 60,51 15,00
l сн -s
H0 — СН
СН,С1
159 — 161/3 0
64, 63 65,38 13, 10
1,46241,6128
СоН,,CI„OS 13,07 11, 80
11,75
CH — 5
H0 — CH
Сн С1
14,58 СтоНгаС!03!15,27 13,78
1,2786
1,5870 61,12 61,91 16,67 157 — 158/3, б (1
1 !
С1 С1
100 т. пл. 94 — 96
9,30
7,88 СоНоС!оОБ 9,47 8,53
147 †1
1,2031
60,37
1,5800
59,90
16,50
14 60 С оНд,С103 16 4014 78
Составитель Л. И. Крючкова
Текред Т, П. Курилко Корректор T. H. Костикова
Редактор Л. К Ушакова
Заказ 24!О/5 Тираж 750 Формат бум. 00)(90 /о Объем 0,2! изд. л. Подпи=ное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретеипй и открытий при Совете Мпппстров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапупова, 2 си,— з —
НО в H С1
Сн,Ci
СН2 — 5- Ci
HO — СН
С1 С1
СН,С1 — Снз
НО-CH
СН2С1 талитических количеств третичного амина при температуре 60 — 100 С с последующей отгонкой третичного амина и избытка эпихлоргидрина.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конденсацию ведут в среде органического растворителя, например бензола.
