Способ получения хлоргидрата 6-о-диметилглицил-d-

Авторы патента:


 

ОПИСАНИЕ l87000

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Сава Соввтакик

Социвлистическик

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 01.XII.1965 (№ 1040571/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.Х.1966. Бюллетень ¹ 20

Дата опубликования описания 22.XI.1966

Кл. 12о, 6

МПК С 07с

УДК 547.455.74.07 (088.8) Коавитет по аелвм ивобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения А. М, Юркевич, С. Г. Вереникина и Н. А. Преображенский

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 6-О-ДИМЕТИЛГЛИЦИЛ1.У-ГЛЮКОП ИРАНОЗЫ

Предмет изобретения

Предложен способ получения хлоргидрата

6-0-диметилглицил-D-глюкопиранозы, заключаюшийся в конденсации 1,2: 3,5-дифенилбороната-а-D-глюкофуранозы с солянокислым диметилглицином в присутствии дициклогексилкарбодиимида в ацетонитриле с последующим снятием фенилборной защиты обработкой пропандиолом-1,3. Способ является новым н может найти применение для синтеза производных сахаров.

Пример. Х л о р г и д р а т 6 0-диметилrлицил-D rлюкопираноза. 1 г дифенилбороната и 0,4 г солянокислого диметилглицина растворяют в смеси 200 мл ацетонитрила и 30 мл пиридина, охлаждают до

0"-С, прибавляют 0,75 г дициклогексилкарбодиимида, оставляют на 4 час при 0 С и затем на 24 час при 20 С. Фильтруют выпавшую мочевину, растворитель удаляют в вакууме, остаток переосаждают серным эфиром из ацетонитрила, растворяют в ацетоне, фильтруют, прибавляют пропандиол-1,3, и отгоняют растворитель в вакууме. После обработки остатка петролейным эфиром и абсолютным спиртом выделяют 0,45 г (53%) кристаллического хлоргидрата 6-0-диметилглицил-D-глюкопиранозы, т. пл. 188,5 — 189 С (с разложением из водного спирта); Rf 0,67 (этилацетат — пиридин — вода 2: 1: 2); бумага FN 1.

Способ получения хлоргидрата 6-0-диметилглицил-D-глюкопиранозы, отличающийся тем, что 1,2: 3,5-дифенилборонат-а-D-глюкофуранозы конденсируют с солянокислым дпметилглицином в присутствии дициклогексилкарбодиимида в ацетонитриле с последующим снятием фенилборной защиты обработ20 кой пропандиолом-1,3.

Способ получения хлоргидрата 6-о-диметилглицил-d- 

 

Похожие патенты:
Изобретение относится к способу синтеза сложного 6-эфира сахарозы, включающему: (a) взаимодействие смеси, содержащей сахарозу и полярный апротонный растворитель, с активатором ацилирования на основе оловоорганического соединения, при по существу непрерывном добавлении растворителя, способного удалять воду путем совместной перегонки, и удаление воды совместной перегонкой для получения первой реакционной смеси, по существу свободной от воды, и (b) добавление ангидрида карбоновой кислоты к указанной первой реакционной смеси для получения второй реакционной смеси, и выдерживание указанной второй реакционной смеси при температуре и в течение времени, достаточных для образования сложного 6-эфира сахарозы

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения аминоалкилглюкозаминид 4-фосфата формулы где Х представляет собой ;Y представляет собой -О- или -NH-; R 1, R2 и R3 каждый является независимо выбранным из водорода и насыщенных и ненасыщенных (C2-C24 )алифатических ацильных групп; R8 представляет собой -Н или -РО3R11 R11a, где R11 и R 11a каждый независимо является -Н или (C 1-C4)алифатическими группами; R 9 представляет собой -Н, -СН3 или -PO3R13aR 14, где Rl3a и R14 каждый является независимо выбранным из -Н и (C 1-C4) алифатических групп и где индексы n, m, p, q каждый независимо является целым числом от 0 до 6, а г независимо является целым числом от 2 до 10; R 4 и R5 независимо выбраны из Н и метила; R6 и R7 независимо выбраны из Н, ОН, (C1-C 4)оксиалифатических групп -РО3Н 2, -ОРО3Н2, -SO3Н, -OSO3Н, -NR 15R16, -SR15 , -CN, -NO2, -СНО, -CO2 R15, -CONR15R 16, -РО3R15 Р16, -OPO3R 15R16, -SO3 Р15 и -OSO3Р 15, где R15 и R16 каждый является независимо выбранным из Н и (C 1-C4)алифатических групп, где алифатические группы необязательно замещены арилом; и Z представляет собой -О- или -S-; при условии, что, по крайней мере, один из R 8 и R9 представляет из себя группу, содержащую фосфор, но R8 и R 9 не могут быть одновременно группой, содержащей фосфор, включающий: (а) селективное 6-O-силилирование производного 2-амино-2-дезокси- -D-глюкопиранозы формулы: где X представляет собой О или S; и PG независимо представляет защитную группу, которая образует сложный эфир, простой эфир или карбонат с атомом кислорода гидроксильной группы или которая образует амид или карбамат с атомом азота аминогруппы соответственно; с помощью тризамещенного хлорсилана R aRbRcSi-Cl, где Ra, Rb и R c независимо выбраны из группы, состоящей из C 1-С6алкила, С3 -С6циклоалкила и необязательно замещенного фенила, в присутствии третичного амина, что дает 6-силилированное производное; (b) селективное ацилирование 4-ОН положения полученного 6-O-силилированного производного с помощью (R)-3-алканоилоксиалкановой кислоты или гидроксизащищенной (R)-3-гидроксиалкановой кислоты в присутствии карбодиимидного реагента и каталитического количества 4-диметиламинопиридина или 4-пирролидинопиридина, что дает 4-0-ацилированное производное; (с) селективное удаление азотных защитных групп, последовательно или одновременно и N,N-диацилирование полученного диамина с помощью (R)-3-алканоилоксиалкановой кислоты или гидроксизащищенной (R)-3-гидроксиалкановой кислоты в присутствии реагента пептидной конденсации; (d) введение защитной фосфатной группы по 3-положению с помощью хлорфосфата или реагента фосфорамидита, что дает фосфотриэфир; и (е) одновременное или последовательное снятие защиты фосфатных, силильных и оставшихся защитных групп

 // 190907

Изобретение относится к производным сахаров, в частности к моноэфиру сахарозы и каратавиковой кислоты, который является ингибитором злокачественных новообразований

Настоящее изобретение относится к олигосахаридам для синтеза сахаров, а также способу их получения, где олигосахариды содержат фрагмент: причем тетрасахарид включает X1, гексасахарид включает X1, X2, октасахарид включает X1, X2, X3, декасахарид включает X1, X2, X3, X4, додекасахарид включает X1, X2, X3, X4; X1-X4 представляют собой: или где R8 представляет собой водород или алкил; R1 - R2, R5 - R7 представляют собой защитные группы. В предложенном способе присоединяют структуры: илик структуреили где R1 - R10 представляют собой защитные группы. Предложены новые олигосахариды и способы их получения для промышленного использования. 4 н. и 78 з.п. ф-лы, 18 ил., 2 табл., 7 пр.

Настоящее изобретение относится к олигосахаридам, активирующим рецепторы FGF, и их применению в медицине, формулы (I): где R2 представляет собой -О-алкил или моносахарид формулы (II), R представляет собой алкил, R3 - дисахарид формулы (III), R5 - дисахарид формулы (IV), R7 представляет собой ОН или дисахарид формулы (VI), R1, R4, R6 и R8 представляют собой -OSO3 - или ОН, но не являются ОН-группами одновременно, R9 представляет собой ОН, -О-алкил или дисахарид формулы (VII), R10 представляет собой -О-алкил, при условии, что R9 представляет собой ОН или -О-алкил, если R2 - моносахарид формулы (II), R7 представляет собой дисахарид формулы (VI), если R2 представляет собой -О-алкил. Предложены новые вещества, стимулирующие образование сосудов. 11 н. и 13 з.п. ф-лы, 9 пр.
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-21T05:45:22
Наверх