Способ получения 4-замещенных-3-хлоранилидов алифатических кислот
О П И С А Н И Е I882II
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соввтоииз
Социэлиотичвоиил
Рвопублии
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 21.И I 1.1965 (№ 1024598/23-4) Кл. 451, 5/00
12с1, 1/02 с присоединением заявки ¹
МПК А 01п
С 07с
УДК 632.954.547.551..44.07 (088.8) Приоритет
Опубликовано 20.Х.1966. Бюллетень ¹ 21
Дата опубликования описания 23.Х1.1966
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете тлиниотров
СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ЗАМЕЩЕННЫХ-3-ХЛОРАНИЛИДОВ
АЛИФАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ
Предлагаемый способ получения 4-замещенных-3-хлоранилидов алифатических кислот состоит в том, что смесь 4-замещенного-3хлоранилина, алифатической кислоты и цинковой пыли нагревают при кипении в среде органического растворителя, например толуола. Затем отгоняют азеотропную смесьводы, толуола и избытка кислоты, реакционную массу разбавляют ледяной водой, полученный продукт фильтруют и перекристаллизовывают из смеси петролейного эфира и бензола, находящихся в соотношении 4: 1. В результате получают продукт, пригодный для борьбы с сорной растительностью, например сорняками хлопчатника.
Пример 1. Получение 3-хлор-4-метилфепилвалерамида. Смесь 14,1 г (0,1 люль)
З-хлор-4-метиланилина, 20,4 г (0,2 моль) н-валериановой кислоты, 0,1 г цинковой пыли и 10 льт толуола нагревают в течение 2 час при кипячении, затем медленно отгоняют азеотропную c÷åñü воды с толуолом и избытком кислоты. Реакционную смесь выливают в ледяную воду, полученный продукт фильтруют и кристаллизуют из смеси петролейпого эфира с бензолом (4: 1). Получают 21,1 г
3-хлор-4-метилфенилвалерамида; выход 93,6% от теории, т. пл. 54 — 55 С.
Найдено, %: С115,52, 15,44.
С,зН„Сто.
Вычислено, %: С! 15,55.
Пример 2. Получение 3-хлор-4-метилфенплизовалерамида. Из 14,1 г (0,1 люль)
3-хлор-4-метиланилина в условиях, аналогичных примеру 1, получают 20,8 г 3-хлор-4-метилфенилизовалерамида. Выход 92,48% от теории, т. пл. 71 — 72"С (из смеси петролейно, о эфира с бензолом при соотношении их
4 ° 1)
Наидено, %. C! 15,64, 15,57.
С ...Н1вС!ХО.
Вычислено,", . С! 15,55.
Пример 3. Получение 3-хлорфенилвалерамида. Аналогично примеру 1 из 25,5 г (0,2 лоль) 3-хлоранилина получают 36 г
3-хлорфенилвалерамида. Выход 83,5% от теории, т. кип. 208- — 210- С (16 л .и); d o 1,1347; и,", 1,5510.
Найдено: М R;> 57,49.
Вычислено: МК - 59,80.
Найдено, ", .. С! 16,66, 16,59; Х 7,01, 7,01.
С,,V».C1ХО.
Вычислено,,o .С! 16,78; N 6,61.
Аналогично примеру 1 были получены соединения, которые сведены в табл. 1. Гербицидная активность анилидов представлена в
30 табл. 2.
Таблица 1
Свойства ариламидов алифатических кислот :
Анализ на хлор
Т, пл„ оС
Выход, ВычисФормула
Название соединений аидено, лено, зо о .о
nr о
СпНыС1ХО
Сп Но(С!МО
СоН)оС1ХО
С Н,CII О
C3iH3nCInNO
СЗ H»ÑI ЫО
С(оН3оС1ХО
С;.HIGC1МО
" Жидкость с т. кип. 208 — 210оС (16 мл ) d 4 1,1347; 13D
Найдено: MR 59,49, выход MR 59,80.
p ) D
1,5510 I àáëèöà 2
Гербицидная активность анилидов (Угнетение роста растений, о,: от контроля
Доза, кг/гп пшеница рис хлопчатсахапросо редпс ная свекла
Название препарата
31
1
0 0 53
0 28 71
0 50 86 100
7 75 100 100
125 0
3,4-Дихлорфепплпропионагпид
2,5 22
5,0 47
10,0 60
0 24 60
0
/
12
1,25
2,5
5,0
10,0
3-3,ëîð-4-мстплфенилвалсрампд
58: 81
83 95
100, 100
39
0 0 30 40
7 0 87, 87
26, 28 100 100
20
1,25
2,5
5,0
10,0
3-Хлор-4- гаетилфенилизовалсрамп.(0
0
18
39
51
74
0
12
27
31
43
68
100
40
1,25
2,5
5,0
10,0
3-Хлорфснилвалерампд (1,25
2,5
5,0 10,0
22 36 0
32 52 0
69 78 22
94 100 42
13
19
I-Xëîðôå3 ïëèçî(3àëåðàìíä
13
0
17 для борьбы с сорной растительностью, например сорняк",ìII хлопчатника, смесь 4-замешенных-З-хлорапилинов, алифатической кислоты и цинковой пыли в среде органического раст5 зорителя, например толуола, нагревают при
Tcм0ср11туре кllllollliil, отгоняют азеотропную смесь воды, толуола и избытка кислоты, реакiIIIoIiIióIo массу разбав IiiIQT ледяной водой, !
3Ы1111ВИ11!11 В Оссадон Продвкт ОтфИЛЬтрОВЫВаl0 ют н псрекристаллизоьывают из смеси петролейногo эфира с бензолом при соотношении, например, 4: 1.
Предмет изобретения
Способ получения 4-замещеппых-3-хлорапи, III;(o13 и, 1нфгlтllчсск11х кис,lот o() liIPH фоР ыт 1hl: где К вЂ” СНз, Н или Cl; R — алкильный радикал, содерхкащий С» — С„, отличающийся тем, что, с целью получсни11 продукта, пригодного
3-Хлорфе илвалерамид
4-Хлорфенилизовалерампд
3-Хлор-4-мстилфенилацетампд
3-Хлор-4-метилфепилпропионампд
3,4-Дихлорфенилвалерамид
3,4-Дихлорфенилизовалерамид
3-Хлор-4-метилфенилвалерамид
3-Хлор-4-метилфенилизовалерамид
83
48
68,8
77
62
66
93
1КИД."
117 — 8
I03 — 4
95 — 6
70 — 1
80 — 1
54 — 5
71 — 2
16,66;16,59
16, 60;16, 46
19,42:19,12
17,80,17,74
28,77;28,57 28,51;28,48 . 15,52;15,44 i
i 15,57;15,64
16,68
16,68
19,34
17,97
28,86
28,86
15,55
15,55
