N-4-(1-окси-1-этоксикарбонил-2, 2,2-трифторэтил) фенил-n- метил- n -м-хлорфенилмочевина, обладающая антидотной активностью к хлорсульфурону

 

Использование: в сельском хозяйстве, так как продукт проявляет антидотную активность к хлорсульфорону. Сущность изобретения: продукт: N-4(1-окси-1-этоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)фенил-N-метил-N'- м-хлорфенил-мочевина формулы HO-C(CF₃)(COOC₂H₅)-C₆H₄-N-(CH₃) -CO-NH-C₆H₄(м-Cl), БФ: C₁₉H₁₈C₁F₃N₂O₄. Т_пл = 124-128^oС, выход 53%. Полученный продукт - белое кристаллическое вещество, имеет ограниченную растворимость в воде, хорошо растворимо в спиртах, кетонах и ароматических углеводородах. Реагент 1: N-метил-4-(1-окси-1-этоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)-анилин; реагент 2: м-хлорфенилизоцианатом. Условия реакции: растворитель - бензол, температура 20-25^oС. 1 табл.

Изобретение относится к новым производным арилмочевин, а именно к N-4-(1-окси-1-этоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)фенил-N-метил-N'- м-хлорфенилмочевины формулы I обладающей антидотной активностью по отношению к 2-хлор-N-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамиду (хлорсульфурону). Известны производные арилалкилмочевин формулы где R этил, изопропил; R' низший алкил, обладающие рострегулирующим действием. Наиболее близкой по структуре и характеру биологического действия к изобретению является N-4-(1-окси-1-метоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)-фенил-N-метил-N'- изопропилмочевина формулы обладающий антидотной активностью по отношению к гербициду хлорсульфурону на хлопчатнике. Однако известное соединение не защищает лен от повреждения хлорсульфуроном. Зарубежный гербицидный антидот-ангидрид 1,8-нафталиндикарбоновой кислоты (1,8-НА) эффективен для защиты ряда культур: кукурузы, сорго, злаков и других от повреждения остаточными количествами хлорсульфурона, но не защищает лен. Цель изобретения изыскание новых антидотов, предохраняющих лен от повреждения его остаточными количествами хлорсульфурона. Поставленная цель достигается N-4-(1-окси-1-этоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)фенил-N-метил-N'-м-хлорфенилмочевиной формулы I. Предлагаемое соединение получают взаимодействием N-метил-4-(1-окси-1-этоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)анилина с м-хлорфенилизоцианатом по схеме:
Процесс проводят в бензоле при 20-25ν_NHC в течение 1-1,5 ч. Строение полученного соединения доказано методом ИК-спектроскопии. Соединение формулы I представляет собой белое кристаллическое вещество, устойчивое при хранении при 20-25^oC, ограниченно растворимое в воде, хорошо растворимое в спиртах, кетонах и ароматических углеводородах. Соединение I в дозах 1 и 100 г/т семян льна обладает высокой антидотной активностью, защищая лен от фитотоксического действия хлорсульфурона и может быть использовано для выращивания льна на почвах, загрязненных остаточными количествами этого гербицида. Соединение I малотоксично для теплокровных, острая токсичность LD^o для белых мышей при внутримышечном давлении введении 1500 мг/кг. П р и м е р 1. N-4-(1-Окси-1-этоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)-фенил-N-метил- N₅₀-м-хлорфенилмочевина. К 0,2 г (7,2^'10·моль) 4-(1-окси-1-этоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)-N-метиланилина в 2 мл бензола прибавляют по каплям 0,12 г (7,9^-410·моль) 3-хлорфенилизоцианата. По результатам ТСХ реакция проходит за 1,5 ч. Кристаллизуют продукт из гексана при температуре 0-7^-4C, переносят осадок на фильтр, промывают 10 мл гексана, сушат. Получают 0,2 г (53%), т. пл. 124-128 ^oС. Найдено, С 53,08; Н 4,22; N 6,40. С^oH₁₉ClF₁₈N₃O₂. Вычислено, С 52,96; Н 4,18; N 6,50. В ИК-спектре N-4-(1-окси-1-этоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)-фенил-N-метил-N'- м-хлорфенилмочевины (I) наблюдаются следующие полосы ₄ 3420 смν_C=0, ^-1 1740 и 1650 смν_C-F, ^-1 1100-1300 смν_OH, широкая полоса межмолекулярных водородных связей в области 3540-3060 см^-1 (в табл. KBr); ^-1 3590 и 3500 смν_NH, ^-1 3440 см^-1 (разв. CCl₄). П р и м е р 2. Антидотное действие N-4-(1-окси-1-этоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)фенил-N-метил-N'- м-хлорфенилмочевины (I) на хлорсульфурон на льне. Антидотное действие I в вегетационном опыте изучено в сравнении с 1,8-НА и N-4-(1-окси-1-метоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)фенил-N-метил-N'- изопропилмочевиной. Семена льна сорта Торжокский-4 обрабатывали непосредственно перед посевом в почву, содержащую хлорсульфурон, ацетоновыми растворами испытываемого соединения в дозах 1 и 100 г/т семян в колбе ротационного испарителя. Обработанные семена высевали в вазоны, вмещающие 600 г почвы, содержащие гербицид в дозе 7,5 г/га. Растения выращивали в течение 4 недель, затем срезали и взвешивали. Антидотный эффект определяли по увеличению массы опытных растений в сравнении с растениями, выращенными на почве, содержащей гербицид. Результаты представлены в таблице. Результаты, приведенные в таблице, свидетельствуют о том, что обработка семян льна предлагаемым соединением I в дозах 1 и 100 г/т снимает токсическое действие хлорсульфурона (доза 7,5 г/га) на растениях льна и приводит к увеличению массы опытных растений на 20-60% по сравнению с гербицидным контролем, при использовании 1,8-НА в дозе 100 г/т семян эффект составил лишь 14%

Формула изобретения

N-4-(1-Окси-1-этоксикарбонил-2, 2, 2-трифторэтил) фенил-N-метил-N'-м-хлорфенилмочевина формулы

обладающая антидотной активностью к хлорсульфурону.

РИСУНКИ

Рисунок 1

RH4F - Выдача дубликата авторского свидетельства или патента СССР на изобретение

Дата выдачи дубликата: 30.06.2009

Наименование лица, которому выдан дубликат:
Фридман Елена Эдуардовна

Извещение опубликовано: 27.07.2009        БИ: 21/2009

---