О-метил,о-(3-бромкумарин-4-ил)-карбонат, обладающий фунгицидной активностью
Использование: в сельском хозяйстве, т.к. обладает фунгицидными свойствами. Продукт: 0-метил,0-(3-бромкумарин-4- ил)карбонат. СцНтВгОб, т.пл.136-138°С, вых.33,6%. Реагент 1: З-бром-4-гидроксикумарин. Реагент 2: метилхлорформиат. Условия реакции: в среде хлористого метилена с добавлением пиридина. 1 табл.
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ
ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ
К ПАТЕНТУ (21) 4945825/04 (22) 09.04,91 (46) 23.03,93. Бюл. М 11 (71) Московский химико-технологический институт им, Д,И.Менделеева (72) Г.М.Вишнякова, B.Â,Ïaâëoâà, Л.А.Пыжикова и В.А.Кожуховская (73) Московский химико-технологический институт им. Д.И.Менделеева (56) D,R.Shridhar и др, Indian JoUrnài of
Chemistry, 1983, v.22 В, р,835 — 836.
Мельников Н,Н. Пестициды. — М.; Химия, 1987, с. 235, 256.
Изобретение относится к химии кумарина, а именно к О-метил-О-(3-бромкумарин-4-ил)карбонату формулы
0 С-ОСН
О
0 проявляющему фунгицидную активность, который может найти применение в качестве средства борьбы с грибковыми заболеваниями растений, Целью изобретения является получение
О-метил,О-(3-бромкумаринил-4) карбоната формулы
О-С-OCH
О
О 0
Изобретение может быть проиллюстрировано примером получения препарата.
Пример 1. К суспензии 7,2 г (0,03 моль) 3-бром-4-гидроксикумарина в 40 мл хлористого метилена добавляют по каплям одновременно 2,8 г (0,03 моль) метилхлорформиата в 10 мл хлористого метилена и 2,4 г(0,03 моль) пиридина в таком же количестве хлористого метилена. После добавления ре„„5U„„1804459 А3 (si)s С 07 D 311/06, А 01 N 43/16 (54) О-МЕТИЛ,О-(З-БРОМКУМАРИН-4-ИЛ)КАРБОНАТ, ОБЛАДАЮЩИЙ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ (57) Использование: в сельском хозяйстве, т.к, обладает фунгицидными свойствами.
П роду кт: О-метил, О-(3-бром кума ри н-4ил)карбонат. С«НТВгОь, т.пл.136 — 138 С, вых,33,6%. Реагент 1: 3-бром-4-гидроксикумарин. Реагент 2: метилхлорформиат. Условия реакции; в среде хлористого метилена с добавлением пиридина. 1 табл, агентов массу выдерживают в течение 2 — 3 ч.
Растворитель отгоняют на вакуумном роторном испарителе. Осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Получают 3,0 r (33,6%) продукта, т.пл, 136 — 138 С, Найдено, %: С 44,27; Н 2,43; Br 26,82.
С«НТВ ГОБ
Вычислено, %: С 44,15; Н 2,34; В 26,76.
Масс-спектр: М+298(31,21%); М++2 300(26,94%), Испытания фунгицидной активности заявляемого соединения проводились во Всесоюзном НИИ фитопатологии в условиях теплицы. Растения томатов и риса обрабатывались опрыскиванием веществом в форме водной суспензии, содержащей 4% ацетона и
0,01% ОП вЂ” 7. На следующие сутки проводили инокуляцию растений спорами патогенов.
После инкубационного периода учитывали процент пораженности листовой поверхности заболеванием и определяли величину подавления болезни по отношению к контролю.
Контролем служили растения, не подвергавшиеся обработке веществом заявляемым в качестве фунгицида.
Результаты представлены в таблице, 1804459
Опыты показали, что О-метил, О-(3- вен как протиив возбудителя болезней тобромкумарин-4-ил)карбонат превосходит матов, так и против возбудителя болезней по активности используемые в сельском хо- на рисе. Кроме того, О-метил, О-(3-бромкузяйстве фунгициды, его активность сохра- марин-4-ил)карбонат менее токсичен, чем няется на высоком уровне при низких 5 штатные фунгициды, концентрациях, в то время как у штатных фунгицидов она значительно падает. Формула изобретения
Преимущества нового препарата оче- О-Метил, О-(3-бромкумари н-4-ил)-карвидны из его универсальности; он эффекти- бонат формулы
О
l1
О-С-OCH
0
О обладающий фунгицидной активностью, для белых шей мг/к
Составитель В,Дубровская
Редактор А.Иванова - Техред М,Моргентал Корректор М.Ткач
Заказ 1070 Тираж Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101
