3-(4 @ -метил-2 @ -диоксолил/-кумарин, обладающий антиоксидантным действием

 

Использование: в медицине в качестве андиоксидантного средства. Сущность изобретения: продукт: 3-4 -метил-2 диоксолилкумарин С1зН120з(1)Т кип. 148-150°С/1 мм рт.ст. Реагент 1:3-формилкумарин. Реагент 2:1,2-пропандиол. Условия процесса: проводят в присутствии КУ-2, в среде хлороформа при кипячении. Степень торможения переокисления липидов под влиянием 1:57,6± ±0,002% в дозе 0,025%. LDso 730 мг/кг. Терапев.индекс 336.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

©Я-0 сн, О О (21) 4952785/04 (22) 20.05,91 (46) 30.03,93.Бюл,№ 12 (71) Ереванский государственный медицинский институт (72) Д,И, Гезалян, С, Р.Бабаян, О.М.Мартиросян, M.È,Àãàäæàíîâ и А.А.Аветисян (73) Ереванский медицинский институт им.М,Гераци (56) Chandrakanta J.et.al, J,Chem.Soc„Perkln

Trans.1, 1983г. ¹9, с.1989.

Бурлакова Е.Б. и др. Перекисное окисление мембран и природное антиоксиданты, Успехи химии, 1985, И, №9, с.1540-58.

Chaplo С.B.et,al, Br. 3. Pharmacol, 1981 г., 74, с.842, Изобретение относится к новым биологически активным химическим соединениям, а именно к 3-/4-метил-2 -диоксолил/кумарину

° формулы обладающему антиоксидантным действием, который может найти применение в медицине.

Аналогом по биологическому действию является витамин Е, обладающий выраженным антиоксидантным действием, Наиболее близким по структуре к предлагаемому соединению является 3-/2-диоксолил/бензопиран-4-он/ формулы

„„5U „„1806141 АЗ (я)5 С 07 0 407/04, А 61 К 31/335// (С 07 0 407/04, 311:12, 317:12) (54) 3-(4 -МЕТИЛ-2 -ДИОКСОЛИЛ)-КУМАРИН, ОБЛАДАЮЩИЙ АНТИОКСИДАНТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ (57) Использование: в медицине в качестве андиоксидантного средства. Сущность изобретения: продукт: 3-4 -метил-2 диоксолил1 кумарин .C13H1203(1) Т кип, 148-150 С/1 мм рт.ст. Реагент 1;3-формилкумарин. Реагент

2;1,2-пропандиол. Условия процесса; проводят в присутствии KY-2, в среде хлороформа при кипячении. Степень торможения переокисления липидов под влиянием 1:57,64

«+0,002% в дозе 0,025%. L0go 730 мг/кг.

Терапев.индекс=336.

Целью настоящего изобретения является создание нового эффективного малотоксичного соединения, обладающего антиоксидантным действием.

Поставленная цель достигается предлагаемым 3-/4-метил-2 диоксолил/ кумариI ном, который получают взаимодействием

3-формилкумарина с -1,2-пропадиолом по схеме Ы

0 сн

Изобретение иллюстрируется следующим прймером, Колбу, содержащую

1806141

I обладающий антиоксидантным .действием, Составитель 3.Мкртчян

Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор E.Ïàïï

Редактор

Заказ 963 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

1,74/0,01 моль/ 3-формилкумарина. /П/,! 1г

/0,013моль/ 1,2-пропадиолэ, 0,5г катионита

КУ-2, 50 мл хлороформа соединяют- с.насадкой Сокслета lобьемом 20 мл/, в которую помещают 5г безводного CuS04, завернутую в фильтровальную бумагу и смесь кипятят в течение 6 ч. После охлаждения реакционную смесь промывают водой и высушивают над Na2$04. После удаления хлороформа остаток перегоняют в вакууме.

Ткип, 148-150 С/1мм. Вещество кристаллизуется в приемнике.

Выход: 85,0, Т.пл. 25-26 С

Найдено,g: С 72,50; Н 5,35; С1зН120з

Вычислено, ; С 72,22: Н 5,56, ИК-спектр, исм !:1120 /С-О-С/; 1580, 1620 /С"С аром/;1640 /С-С/ 1730 /СО/;

ПМР-спектр /в СД Оз/, д м.д, 10,23

/H,С,0-CH/; 8,07/Н,С.4-CH/: 7,647,22/4Н,м.CsH4/;3,55/ЗН,д,СН2-СН/;1,15

/3Н,д,СНз/, 5

Формула изобретения

3-,/4 -метил-2 -,диоксолил! кумарин фор-! мулы