N, n-диметил-n @ -(2-метоксифенил)-n @ - пропионилтиомочевина, обладающая нематоцидной активностью в отношении южной галловой нематоды и клубневой нематоды картофеля

 

Использование: в сельском хозяйстве , так как проявляет нематоцидную:активность в отношении южной галловой нематоды и клубневой нематоды картофеля . Сущность: п роду KT-N ,N- диметил- N -(2-мет оксифенил)-ы - пропионилтиомочевина формулы о-СНзО-СбН4-М(СОСН2СНз)С5М(СНз)2 БФ: Ci3HisN2O2, Т.пл. 99-101°С, выход 90,2%. Реагент 1; М,М-диметил-Ы -(2-метоксифенил)тиомрчевина. Реагент 2: пропионилхлорид. Условия реакции: растворитель - четыреххлористый углерод, кипячение в присутствии пиридина. 1 табл. ел с

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ CCCP) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4863985/04 (22) 10,07.90 (46) 23,04.93. Бюл; N. 15 (71) Кишиневский сельскохозяйственный инсти тут им. M.Â,Ôðóíçå (72) H.Ñ.oêîïíûé, Я.Е,Гуцу, Н,С,Пестерева (SU) и В.B.Íãóåí (VN) (56) Мельников Н,Н, и др. Справочник по пестицидам. — M,; Химия, 1985, с. 195.

Мельников Н,Н. и др. Справочник по пестицидам. — M. Химия, 1985, с. 175, Окопный Н.С, и др. Из-вАН МССР, сер, биохим, наук. 1980, М 3, с. 84-85. (54) N,Й-ДИМЕТИЛ-N-(2-МЕТОКСИФЕНИЛ)-М-ПРОПИОНИЛТИОМОЧЕВИНА, ОБЛАДАЮЩАЯ НЕМАТОЦИДНОЙ АКТИВИзобретение относится к новым производным тиомочевины формулы

О: S

Il II

CH3CH2CN N C N N(CH 1

О ОСН обладающим нематоцидной активностью в отношении южной галловой нематоды и клубневой нематоды картофеля

Целью изобретения является изыскание новых производных тиомочевины, обладающих более высокой нематоцидной активностью. Поставленная цель достигается N,N-диметил-N -(2-метоксифенил)-Йпропионилтиомочевиной (формула !), Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример1. Получение ИМ-димегил-N -(2-метоксифенил)-N -пропионилтиомочевины: В

I круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником. помещали 2,1 r

„„Я „„1810337 А1 (s»s С 07 С 331/26, А 01 и 47/37

НОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ЮЖНОЙ ГАЛЛОВОЙ НЕМАТОДЫ И КЛУБНЕВОЙ НЕМАТОДЫ КАРТОФЕЛЯ (57) Использование: в сельском хозяйстве, так как проявляет нематоцидную:активность в отношении южной галловой нематоды и клубневой нематоды картофеля. Сущность: продукт-N,Nди метил-N -(2-мета к с иф е н ил)- NI I пропионилтиомочевин а ф о р м у л ы о -С Н зО- С8Н4-М(СОСН2СНз)С$М(СНз)2

БФ: С1зН18М202, Т,пл. 99 — 101 С, выход

90,2%. Реагент 1; N,N-диметил-N -(2-метоксифенил)тиомочевина. Реагент 2: пропионилхлорид. Условия реакции; раствори- Я тель — четыреххлористый углерод, кипячение в присутствии пиридина. 1 табл. (0,01 моль) N,N-диметил-N -(2метоксифеI нил)тиомочевины, 0,87 мл (0,01 моль) пропионилхлорида, 10 мл четыреххлористого углерода и 0,9 мл пиридина. Смесь кипятили

1,5 ч, затем растворитель отгоняли на водяной бане в вакууме водоструйного насоса. К остатку добавляли 10 мл воды и выпавшие кристаллы отфильтровывали и сушили. Выход 2,4 r (90,2%). Продукт перекристаллиэовывали из смеси продукта с бензолом и петролейным эфиром, Т.пл. 99 — 101 С, Найдено, %: С 56,98, Н 6,36; Н 10,96, С13Н 18N202S

Вычислено, %: С 57,12; Н 6,30; N 11,10.

В ИК-спектре полученного продукта (вазелиновое масло) наблюдают характерные полосы поглощения, см

v С-0 — 1220, v С=$ — 1340, м С-N — 1520, v СΠ— 1670.

ПМР-спектр, м,д. (в С С!з):

1,08 (СНз-С), 2.23 (-СН2), 3,33 и 3.44N(CHa)2 3,80 (-ОСНз), 6,88-7,5 (протоны бензольного кольца) 1810337

Формула изобретения

N,N-Диметил-N -(2-меоксифенил)-Йпропионилтиомочевина формулы и 0 $

30 И

СН3 Н 2

СНЗ12, oem

Т- 100, а где а — общее число нематод (особей)

Ь вЂ” количество живых нематод, Исследования, проведенные по опреде лению токсических свойств показали, что

N,N-диметил-N -(2-метоксифенил)-N --пропи35

Техническая эффективность N,N-диметил-N -(2-метоксифенил)-N -пропионилтиомочевины к двум видам нематод (смертность нематод,, эа сутки).

Пример 2, Испытание N,N-диметил-N (2-метоксифенил)-N -пропионилтиомочевины на нематоцидную активностью в отношении галлообраэующей нематоды

Meloidogyne Incognita и картофельного дитиленха l3itylenchus destructor, Опыты по отношению к южной галловой нематоде и картофельному дитиленху проводились в различных концентрациях по действующему веществу (0,004: 0,002:

0,0004; 0,0002 ). Эталон карбатион 36 ный водный раствор, контроль — воды (CM. таблицу); Рабочие растворы получали растворением N,N-диметил-N -(2-метоксифенил)-N -пропионил тиомочевины в спирте с последующим разбавлением водой до требуемой концентрации. Эффективность действия соединений определяли путем учета числа мертвых нематод, оказавшихся в растворе на определенный момент времени.

Результаты испытаний приведены в таблице, Как видно из таблицы N,N-диметил-N -(2метоксифенил)-N -пропионилтиомочевина проявляет высокотоксичные свойства в отношении клубневой нематоды картофеля и южной галловой нематоды, превышающие по токсичности в 2 раза карбатион.

Процент гибели нематод (T) вычислял по формуле онилтиомочевина относится к среднетоксичным соединениям — ЛДщ при введении . в желудок белых мышей — 624 мг/кг, ЛД о карбатиона для крыс и кроликов

5 при введении в желудок составляет 450320 мг/кг. ЛД о для N-(винилфенил)-N -ацетилтиомочевины составляет 410-290 мг/мг.

Определение фитотоксичности заявленного соединения осуществлялось на рас10 тениях пяти видов: овса, горчицы, редьки, ropoxa и сои в вариантах довсходового и послевсходового режимов вегетации, В качестве прототипа испольэовали карбатион.

Результаты показали, что NN-диметил-N -(2 метоксифенил) -N -пропионилтиомочевина не оказывааэ фитотоксичного действия на испьгтанные растения в исследованных режимах, в то время как карбатион проявлял фитотоксичность на всех исследованных

20 растениях, угнетая их рост на 40-85 в зависимости от вида растения. Й-(n-винилфенил)-N-ацетилтиомочевина угнетала рост испытанных растений на 52-79, обладающая нематоцидной активностью в отношении южной галловой нематоды и клубневой нематоды картофеля.