2,4,5-триметилбензол-1,3-дикарбальдегид в качестве промежуточного продукта для синтеза 2,4,5-триметилбензол-1, 3-динитрилоксида-низкотемпературного отвердителя полимерных материалов на основе каучуков

Авторы патента:

C07C47/544 - диформилбензолы; их алкилированные производные

Использование: в качестве промежуточного соединения для синтеза 2.4.5-триметилбензол-1,3-динитрилоксида низкотемпературного отвердителя полимерных материалов на основе каучуков. Сущность изобретения: продукт - дикарбальдегид формулы: 2,5,5-триметилбензол- 1,3-дикарбальдегид. БФ С11Н1202, Т.пл. 70-72°С,выход63%. Реагент 1:2,4,5-триметилбензол-1,3,-диметилдиол. Реагент 2: оксид хрома. Условия реакции: разбавленная серная кислота, 40°С.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51)5 С 07 С 47/544.

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4930157/04 (22) 22,04.91 (46) 30.06.93. Бюл. М 24 .(71) Институт органической химии АН УССР (72) Л.И.Самарай, В.И.Горбатенко и

Н.В.Мельниченко (56) Авторское свидетельство СССР

N. 1587883, кл. С 08 1 9/00, 1988. (54) 2,4,5-ТРИМЕТИЛБЕНЗОЛ-1,3-ДИКАРБАЛЬДЕГИД В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА ДЛЯ СИНТЕЗА

2,4,5-ТРИМЕТИЛБЕНЗОЛ-1,3- ДИНИТРИ.ЛОКСИДА-НИЗКОТЕМПЕРАТУРНОГО ОТИзобретение относится к 2,4,5-триметилбензол-1,3-дикарбальдегиду формулы (I) в качестве промежуточного продукта для синтеза 2,4,5-триметилбензол-1,3-динитрилоксида формулы (И) вЂ” эффективного низкотемпературного отвердителя полимерных материалов на основе каучуков.

CI-I СНЭ

О=СН СН 0 И=-t- С

3 вЂ” ) (3

СН СН =p

3 CH СяМ- О

Целью изобретения является поиск путей синтеза новых исходных соединений для получения динитрилоксида формулы (II).

Поставленная цель достигается предложенным ароматическим дикарбальдегидом формулы (I).

Изобретение иллюстрируется следующим примером.

Пример. 2,4,5-Триметилбенэол-1,3дикарбальдегид (1).

К суспензии 72 г (0,4 мол) 1,3-бис(оксиметил)-2,4,5-триметилбензола в 1,5 л воды

„„5U „„1824389 А1

ВЕРДИТЕЛЯ ПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ НА ОСНОВЕ КАУЧУКОВ (57) Использование: в качестве промежуточного соединения для синтеза 2.4,5-триметилбензол-1,3-динитрилоксида низкотемпературного отвердителя полимерных материалов на основе каучуков.

Сущность изобретения: продукт вЂ” дикарбальдегид формулы: 2,5,5-триметилбензол1,3-дикарбальдегид. БФ С11Н1202. Т,пл.

70-72 С, выход 63 . Реагент 1: 2,4,5-триметилбензол-1,3,-диметилдиол. Реагент 2: оксид хрома. Условия реакции: разбавленная серная кислота, 40 С, л

° и

1 ! прибавляют 250 мл 25 -ного раствора серной кислоты. Затем при перемешивании небольшими порциями раствор 57 г (057 мол) окиси хрома СгОз в 100 мл воды. Реакционную смесь подогревают,до 40 С. после этого она самопроизвольно нагревается до 52° еЭ

55 С. Перемешивание продолжают до нача- О© ла падения температуры (20 вЂ” 30 мин), после чего реакционную массу быстро охлаждают фь до 20 С. Осадок отфильтровывают, промы- (А) вают на фильтре сначала 57ь-ным раствором Qp

NaOH (около 500 мл), затем водой до нейт- р ральной реакции. Полученный сырой продукт по данным ЖХ анализа содержит

65-70 основного продукта (в расчете на д сухое вещество) и без дополнительной очистки может быть направлен на следующие стадии получения динитрилоксида (II). Для очистки диальдегида (1) сырой продукт обрабатывают 500 мл, эфирную вытяжку сушат над Сас!2, после упаривания растворителя получают соединение (I) с содержанием основного вещества 977 по данным ЖХ ана1824389 лиза. Выход диальдегида (I) 63),. Т.,пл. 7072 С, ИК-спектр (СНС(з. см ): 1700 (С=О).

Найдено, : С 75,31, Н 6,83. С11Н 1202. Вычислено, Я,: С 74,98; Н 6,86.

Составитель В.Горбатенко

Техред М.Моргентэл Корректор С.Лисина

Редактор Т.Ходакова

Заказ 2213 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина. 101

Соединение (I) вЂ” бесцветное кристалличес«ое вещество, растворимое в большинстве органических растворителей, трудно растворяется в гексане, не растворяется в воде.

Таким образом, синтезированный препаративно простым и технологичным способом

2,4,5-триметилбензол-1,3-дикарбальдегид формулы (I) служит исходным материалом для получения важного в практическом плане продукта вЂ” 2,4,5-триметилбензол-1,3-динитрилоксида формулы (II).

Формула изобретения

2,4,5-Триметилбензол-1,3-дикарбальде5 гид формулы СН

О="С » cH

CH3eH =O

10 в качестве промежуточного продукта для синтеза 2,4,5-триметилбензол-1,3-динитрилоксида вЂ” низкотемперэтурного отвердителя полимерных материалов на основе

15 каучуков.

2,4,5-триметилбензол-1,3-дикарбальдегид в качестве промежуточного продукта для синтеза 2,4,5-триметилбензол-1, 3-динитрилоксида-низкотемпературного отвердителя полимерных материалов на основе каучуков

Способ получения высокочистого, свободного от галогенов о-фталальдегида // 2423343

Способ получения терефталевого альдегида // 2568439

Настоящее изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида, который может быть использован для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов и в других областях промышленности. Терефталевый альдегид получают из α,α,α′,α′-тетрабром-п-ксилола при нагревании с последующим выделением целевого продукта. При этом осуществляют взаимодействие α,α,α′,α′-тетрабром-п-ксилола с O,O-диметилметилфосфонатом при температуре 180°C, а выделение целевого продукта ведут экстрагированием из реакционной массы изооктаном. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с высоким выходом при использовании упрощенной технологии. 2 пр.

Способ получения терефталевого альдегида // 2633365

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов. Способ заключается во взаимодействии α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола с бис(диметиловым)ацеталем терефталевого альдегида в присутствии каталитического количества хлористого цинка при температуре 80°C с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с выходом до 98,9%. 2 пр.

Способ получения терефталевого альдегида // 2633366

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов. Способ заключается во взаимодействии α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола с диметиловым ацеталем бензальдегида в присутствии каталитического количества хлористого цинка при температуре 50°C, с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с выходом до 98,2%. 3 пр.