Сульфоэфир 1,2-нафтохинондиазида и оксибензоилбензофенона в качестве светочувствительного компонента позитивного фоторезиста

 

Использование: в качестве светочувствительного компонента позитивного фоторезиста . Сущность изобретения: продукт - сульфоэфиры 1,2 -нафтохинондиазида и оксибензоилбензофенона при содержании не менее двух нафтохинондиазидных групп и при отношении количества нафтохинондиазидных групп к количеству ОН-групп не менее 4. Реагент 1: диоксидензоил-бензофенон. Реагент 2: нафтохинондиазид. 2 табл. 4V . Ё

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕ>МОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (21) 4928047/04 (22) 15.04.90 (46) 30.06.93, Бюл. М 24

О

ИЛИ (71) Научно-исследовательский институт материаловедения им. А, lO,Ìàëèíèíà (72) Г.К.Селиванов, Р.Г,Фирсов, B,М.Фролов и И.И.Манько (73) Научно-исследовательский институт материаловедения им. А,IÎ.Малинина (56) Авторское свидетельство СССР

1Ф 679923, кл. G 03 С 1/68, 1979.

Патент США М 4555469, кл. 430-168, 1985.

Европейский патент М 0295626, кл. G 03 F 7/08, 1988.

Изобретение относится к новым светочувствительным компонентам позитивных фоторезистов, которые используются в фотолитографических процессах при изготовлении интегральных схем в микроэлектронике, радиоэлектронике и других отраслях промышленности.

Цель изобретения — повышение воспроизводимости во времени фотолитографических характеристик позитивного фоторезиста.

Поставленная цель достигается тем, что в качестве светочувствительного компонента позитивного фоторезиста используют сульфоэфир 1,2-нафтохинондиазида и гидроксибензоилбензофенона формулы:

„„53J „„1825362 А3 (я)5 С 07 С 309/75; G 03 F 7/022 (54) СУЛЬФОЭФИР 1,2-НАФТОХИНОНДИАЗИДА И ОКСИБЕНЗОИЛБЕЗОФЕНОНА В

КАЧЕСТВЕ СВЕТОЧУВСТВИТЕЛЬНОГО

КОМПОНЕНТА ПОЗИТИВНОГО ФОТОРЕЗИСТА (57) Использование: в качестве светочувствительного компонента позитивного фоторезиста. Сущность изобретения: продукт— сульфозфиры 1,2 -нафтохинондиазида и оксибензоилбензофенона при содержании не менее двух нафтохинондиазидных групп и и ри отношении количества нафтохинондиазидных групп к количеству ОН-групп не менее 4. Реагент 1: диоксидензоил-бензофенон, Реагент 2: нафтохинондиазид. 2 табл. где О -ф1 или ОН, или нафтохинондиазидная группа формулы: при содерх<внии не менее двух нафтохинондиазидных групп и при отношении количества нафтохинондиазидных групп к количеству групп ОН не менее 4.

Строение и физико-химические свойства новых сульфоэфиров 1,2-нафтохинондиазида и гидроксибензоилбензофенонов обеспечивают им ряд преимуществ при использовании в качестве светочувствительного компонента по сравнению с прототипом. Нелинейное строение и подвижность отдельных частей молекул, увеличенное количество полярных

1825362 карбонильных групп придают им лучшую растворимость и хорошую совместимость с пленкообразующим компонентом. Сульфоэфиры 1,2-нвфтохинондиазида и гидроксибензоилбензофенонов хорошо растворимы в диметиловом эфире диэтиленгликоля, эфирах целлозольвов, алкилацетатах, При этом они хорошо совместимы с пленкообразующими компонентами, используемыми в композиции позитивных фоторезистов: фенолформальдегидными, крезолформальдегидными и ксиленолформальдагидными смолами. Все это улучшает стабильность композиций фоторезиста и позволяет форMMpoBGTb пленки толщиной свыше 2,0 мкм.

Наличие в структуре заявленных сульфоэфиров 1,2-нафтохинондиазида и гидроксибензоилбенэофенонов большего числа ароматических и полярных карбонильных групп обеспечивают высокую маскирующую способность светочувствительного компонента. Следствием этого являются высокие литографические характеристики позитивного фоторезиста Hà его основе (контраст, минимальный разрешаемый элемент, широта по дозе экспонирования), которые в сочетании с улучшенной стабильностью дает хорошую воспроизводимость фотолитографических характеристик во времени.

При этом, если в составе нового сульфоэфира 1,2-нафтохинондиазида и гидроксибензоилбензофенона присутствует только одна нафтохинондиазидная группа или соотношение количества нафтохинондиазидных и гидроксильных групп менее 4, то маскирующая способность резко падает и воспроизводимость фотолитографических характеристик не обеспечивается.

Новый сульфоэфир 1,2-нафтонондиазида и гидроксибензоилбензофенона обеспечивает достижение указанного выше положительного эффекта при использовании его в качестве светочувствительного компонента в составе любого позитивного фоторезиста.

Поскольку в настоящее время наилучший комплекс фотолитографических характеристик показывают позитивные фоторезисты, в которых в качестве пленкообразующего компонента используется креэолформальдегидная смола. в примерах конкретного выполнения изобретения даются в основном составы фоторезистов с крезолформальдегидными смолами.

Получение сульфоэфиров 1,2-нафтохинондиазида и гидроксибензоилбензофенонов проводят по известным методикам в два этапа:

15

25

30 (oO

55

1) получение соответствующих гидроксибензоилбензофенонов и

2) конденсация их с сульфохлоридом

1,2-нафтохинондиаэида.

Гидроксибенэоилбензофеноны получают реакцией конденсации орто-бензоилбензой ной или фталевой кислот с резорцином, пирокатехином или пирогаллолом в среде полифосфорной кислоты под воздействием треххлористого фосфора в присутствии катализатора 2пС12.

Конденсация гидроксибензоилбензофенона с сульфохлоридом 1,2-нафтохинондиазида проводится по реакции этерифинации в среде диоксана в присутствии Ма2СОз или щелочи.

Тетрасульфоэфир 1,2-нафтохинондиазида и 2,3,4,4-тетрагидроксибенэофенона (прототип) получают аналогичным образом, исходя на 1-й стадии из параоксибензойной кислоты и пирогаллола.

Продукты очищают методом перекристаллиэации и переосаждения, Состав получаемых продуктов контролируют методом жидкостной хроматографии.

Получение светочувствительного компонента (счк) проводят в две стадии:

1 стадия — получение диоксибензоилбензофенона (ДОББФ)

li стадия — получение сульфоэфира

ДОББФ и нафтохинондиазида (НХДА).

Пример 1. I стадию осуществляют путем конденсации о-бензоилбензойной кислоты (А) с резорцином (В) по следующей реакции: 0Н

O OH Oli с-©i ф - Q

Ctl© (П (a) о (С)

Сначала готовят полифосфорную кислоту: смесь пятиокиси фосфора и ортофосфорной кислоты в соотношении 1:1 нагревают в течение 1 ч при 180 С и смеси дают остыть.

Затем проводят конденсацию. В трехлитровую колбу с нагревателем загружают

220 г о-бензоилбензойной кислоты, 350 г хлористого цинка, 120 г реэорцина и 1 кг полифосфорной кислоты. При перемешивании по каплям в колбу добавляют 190 г треххлористого фосфора. Реакционную массу выдерживают при 60 С в течение 16 ч. После охлаждения реакционную массу порциями добавляют в охлажденную дистиллированную воду. Полученную суспензию отфильтровывают, промывают до нейтральной реакции. Продукт высушивают вначале на

1825362 воздухе. затем при температуре 40 — 50 С до постоянного веса, Температура плавления

ДОББФ 144 С.

II стадию этерификации ДОББФ 1,2нафтохинондиазид (2)-5-сульфохлоридом 5 (СХД) (0) проводят по следующей реакции;

0 -О

ОН (с! (D) счк эаРюлы (1) 15

В пятилитровую колбу с нагревателем и мешалкой загружают 950 г ДОББФ, 160 г

СХД и 1700 мл диоксана. После полного растворения ДОББФ и СХД к раствору при

40 С в течение 1-1,5 ч по каплям прибавля- 20 ют 540 мл водного раствора соды (14 -ной концентрации). Реакционную смесь выдерживают в течение 1,5 ч при этой температуре, затем охлаждают и фильтруют через бязевый фильтр. После этого продукт выса- 25 живают путем прибавления к 3-5-кратному количеству 3,(,-ного раствора соляной кислоты. Осадок отмывают дистиллированной водой до нейтральной реакции. Продукт сушат на воздухе до постоянного веса. Выход 30 около 60ф от теоретического.

Реакция (1) Фриделя-Крафтса получения продукта (С) хорошо известна и строение продукта (С) не вызывает сомнений.

Реакция (2) получения продукта (1) так- 35 же достаточно очевидна, т.к, этерификация идет только по гидроксильным группам.

Температура плавления .не может быть определена, т.к. СЧК формулы (1) при температурах свыше 140 С подвергается термо- 40 лизу с отщеплением свободного азота и перегруппировкой Вольфа ароматического кольца (как и все светочувствительные нафтохинондиазиды), В ИК-спектрах СЧК формулы (1) обнару- 45 жены характеристические частоты, связанные со структурой хиноидных групп нафталинового кольца (650 и 600 см ), карбонильной группы (1730 см ), аэидной груп-1 пы (2160, 2115. 1405, 1265 см ). 50

Как показывают данные по содержанию азота, степень зтерификации продукта формулы (1) составляет 93 — 957, Аналогичным образом получают СЧК, соответствующие общим формулам II-VII. 55

Для приготоолония СЧК общей формулы (ll) и (III) в качестве исходного продукта на 1 стадии вместо бензоилбензойной кислоты берется о-фталевая кислота и, соответственно, реэорцин и пирогаллол. Реакции на Il стадии протекают аналогично описанному для продукта (!).

Продукт !Ч получают, исходя из фталввого ангидрида (F) и резорцина, взятых в мольном соотношении 1:1 (нэ I стадии). Продукт их реакции выделяют при осаждении в воду и очищают методом перекриствллизации из горячей воды. Затем продукт реакции (G) конденсируют с 1,2,4-пирогаллолом до получения пентаоксибензоилбенэофенона (H), Общая схема реакции: о., он

© .о (о — - o с он с-он (с1 (с> он он о сч О)-о он 0 он он (н) На.ll стадии — этерификации, берут соотношение пентаоксибенэоилбенэофенона и СХД при загрузке 1: 4.

СЧК общей формулы (V) получают аналогично примеру получения СЧК общей фор мулы (!), íî íà t стадии вместо резорцинэ берут пирогаллол.

СЧК общей формулы (Vl) получают аналогично СЧК формулы (IV), но вместо 1,2,4— пирогаллола берут 1,2,3-пирогаллол (на I стадии получения пентаоксибензоилбензофенона).

СЧК общей формулы (Ч!!) на I стадии, получают аналогично продукту III; íà I стадии (этерификации) загрузку СХД (Р) рассчитывают, исходя из требуемого соотношения

НХДА и ОН-групп (4;2), т.е. на 1 моль гексаоксибензоилбенэофенона бралось 4 моль

СХД. Поскольку наиболее трудно всегда идет этерификация гидроксильных групп в положении 2 и 2, то эти гидроксилы при такой загрузке и остаются незамещенными, Результаты элементного анализа полученных СЧК приведены в табл,1, Пример 2. Используют в качестве светочувствительного компонента диэфир

1,2-нафтохинондиаэида (2), 5-сульфокислоты и 2,4 диоксибензоил-бензофенона общей формулы О

<.о

0 С где )=

oOcO в котором отношение числа нафтохинондиаэиных групп в молекуле к числу гидроксильных групп 2:О.

Приготавливают композицию позитивного фоторезиста следующего состава,;(,:

1825362

25,5

Контраст у оценивают по известной методике с построением характеристической кривой — зависимости толщины проявленной пленки фоторезиста от дозы экспонирования по формуле:

Светочувствительный компонент 9,5

Плен кообразующий компонент — трикрезолформальдегидная смола

СФ-141

Растворитель — диметиловый эфир диэтиленгликоля 65

Фоторезист фильтруют через мембранный фильтр с размером пор 0,2 мкм, методом центрифугирования при 3000 об/мин наносят на кремниевую пластину диаметром 100 мм со слоем оксида кремния тол щиной 0,3 мкм. Толщина слоя фоторезиста при этом составляет 1,5 мкм, поверхность пленки ровная, гладкая, без радиальной лучистости. Все работы с фоторезистом проводят в чистой комнате с числом пылинок не более

10 шт;/л.

Пластину со слоем фоторезиста сушат на горячей плите при 110 2 С в течение 3 мин. Экспонирование проводят методом проекционной фотолитографии с уменьшением иэображения в масштабе 10:1 на установке AUR с числовой апертурой NA - 0,35 на длине волны А- 436 нм.

В качестве проявителя используют коммерческий проявитель ПП-51, разбавленный водой до нормальности 0,3 и.

Определение оптимальной дозы и широты по дозам экспонирования проводят следующим образам, Пластину с нанесенным слоем фоторезиста экспонируют набором доз от 125 до 175 мДж/см с интервалом между дозами 2,5 мДж/см2.

При этом каждый модуль экспонируют своей дозой через один и тот же фотошаблон с тестрисунком периодической структуры, содержащим серии линий и промежутков равной ширины от 0,5 до 1.5 мкм. После экспонирования и проявления проводят замеры разрешаемых элементов в пленке фоторезиста на растровом электронном микроскопе. За минимальный разрешаемый элемент принимают полностью проявленный элемент минимальной ширины в серии, в которой линии и промежутки равны.

Широта по дозам экспонирования определяется величиной интервала доз. в котором ширина разрешаемого элемента, отклоняется от номинала не более чем на

0,1 мкм.

1 lg а17а1 где 01 и 02 — дозы экспонирования, соответствующие началу изменения толщины

5 пленки и полному проявлению, соответственно.

Дефектность оценивают по числу посторонних включений в пленке фоторезиста, нарушают.,их ее гомогенность и приводя10 щих к появлению дефектов типа проколов или невытравленных точек. Требованиям процесса фотолитографии при изготовлении сверхбольших интегральных схем coosтетствует уровень допустимой дефектности

15 не более 0,05 деф,/см .

Через 3 и 6 месяцев хранения иэ композиций фоторезиста аналогично описанному выше формируют пленки той же толщины и после проведения фотолитографии оцени20 вают фотолитографические характеристики.

В оспроиэводимость фотолитографических характеристик от времени хранения

0(%) оценивают как отношение абсолютной величины отклонения данной фотолитогра25 фической характеристики (XI) от номинального значения (Ха), полученного при хранении < 1 месяца, т,е. (Xi-Х,) к номинальному значению Х,:

30 I Хi — Х, I

o 100 .

Практически приемлем следующий уровень воспроизводимости по различным параметрам; по требуемой дозе экспонирования иу- контрасту 5%, по широте изменения по дозам экспонирования (15%, Результаты приведены в табл.2.

Пример 3. Используют в качестве

40 светочувствительного компонента тетраэфир 1,2-нафтохинондиазида (2),5-сульфокислоты и 2-(2,4-дигидроксибензоил)-2,4

-дигидроксибензофенона общей формулы

D О О

О где 9=

508 0 С О в котором V = 4: О.

Приготавливают композицию позитивного фоторезиста следующего состава, 55 мас.%:

Светочувствительный компонент формулы II 9.5

Пленкообразующий компонент — трикрезолформ1825362

10 вльдегидняя смола СФ-141 25,5

Растворитель — диметиловый эфир диэтиленгликоля (диглим) 65 формируют пленку фотореэиста и проводят 5 испытания аналогично примеру 2. Результаты испытаний приведены в табл.2.

Пример 4, Используют в качестве светочувствительного компонента гексаэфир 1,2-нафтохинондиаэид (2),5-сульфо- 10 кислоты и 2-(2,4,5-тригидроксибенэоил)-2,4, 5 -тригидроксибенэофенона общей формулы III:

О с п О С О о (О

О D

15 в котором V 3: 0

О

Приготавливают композицию позитивного фотарезиста следующего состава, мас. ф>.

Светочувствительный компонент формулы Ч 8,5

Пленкообразующий компонент — диркеэолформальдегидная cMons СФ- I42 25.5 растворитель — метоксипропанолацвтат 66.0 формируют планку фотореэиста и проводят испытания аналогично примеру 2. Результаты приведены в табл.2.

Пример 7. Используют светочувствительный компонент формулы II.

В качестве плен кообразующего компонента используют фвнолформальдегидную смолу С Ф-0116 с молекулярной массой 8001400.

Приготавливают композицию позитив ного фоторезиста следующего состава, мас. :

Светочувствительный компонент формулы !! 10,5

Плон кообразующий

r компонент смола СФ-0116 24,5

Растворитель - метилцеллоэольвацетат 65,0 формируют пленку фоторезиста и проводят испытания аналогично примеру 2; Результа . те приведены в табл.2.

Пример 6. Используют светочувствительный компонент формулы И.

8 качестве плеикообразующаго компонента используют к@иленолфенолфедмэль. дегидную смолу СФ-061 с молекумриоФ массой 800-1ИО.

Приготавливают композицию позитивного фотореэиста следующего составе, мас.$:

Светочувствительный компонент формулы !! 9,5

Пленкообрааующий ком,понент - смола СФ-051 25.5 Растворитель — метоксир

D О С О

D 0 в котором Ч - 6: О.

Приготавливают компоэицию позитивного фотореэиста следующего состава. мас. :

Светочувствительный 25 компонент формулы !!!

Пленкообраэующий компонент — дикреэолформальдегидная смола с температурой каплепа- 30 дения 140 С 25,5

Растворител ь — диглим 65 формируют пленку фотореэиста и проводят испытания аналогично примеру 2. Результаты приведены в табл.2. 35

Пример 5. В качестве светочувствительного компонента используют 2,4,2,4тетраэфир 1.2-нафтохинондиаэида (2),5-сульфокислоты и 2-(2,4,5-тригидроксибенэоил)-2,4 -дигидроксибензофенона об- 40 щей формулы IV:

9.5

О гдеD=

0 С и-ф-с

ОН О

55 в котором Ч4: 1.

Приготавливают композицию позитив- 50 ного фоторезиста следующего состава, мас. :

Светочувствительный компонент формулы IV 9,0

Пленкообраэующий компонент — трикреэолформальдегидная смола СФ-141 26,0

Растворител ь — этилцеллоэольвацетат 65 формируют пленку фотореэиста k проводят "- . испытания аналогично примеру 2. Результаты приведены в табл,2.

Пример 6. В качестве светочувствительного компонента используют триэфир

1,2-нафтохинондиазида (2),5-сульфокислоты и 2,4,5-тригидроксибензоилбензофенона общей формулы Ч:

1825362

О

О

25,5

55

D-Go

8D со

D O с- O)

0 п ропанолацетат

65,0 формируют пленку фоторезиста и проводят испытания аналогично прмеру 2. Результаты приведены в табл.2.

Пример 9, В качестве светочувствительного компонента используют 2,4,2,4 тетраэфир 1,2-нафтохинондиазида (2),4-сульфокислоты и 2-(2,4,5-тригидрокси- . бензоил)-2, 4 дигидроксибензофенона общей формулы Vl:

D Q с О

HO О

3 в котором V-4: 1. пленкообразующий компонент — дикрезолформальдегидная смола СФ-142.

Приготавливают композицию позитивного фоторезиста следующего состава, мас, :

Светочувствительный компонент формулы 9,5

Пленкообразующий компонент — смола СФ-142

Растворители — диглим и метилцеллозольвацетат, взятые в соотношении объемов 1:2 65,0 формируют пленку фоторезиста и проводят испытания аналогично примеру ЬВ 2. При эом при экспонировании используют установку ЭМ-584А с числовой апертурой NA

0,29 и Х 404 нм..Результаты приведены в табл.2.

Пример 10. Используют светочувствительный компонент 2,4,2,4 -тетраэфир

1,2-нафтохинондиазид {2),5-сульфокислоты и 2-(2.4,5-тригидроксибензоил)-2,4,5 -тригидроксибензофенона общей формулы Vll:

О 0

О со где g 2

00сo но о в котором V-4: 2.

Приготавливают композицию позитивного фотореэиста следующего состава, мас..,ь:

Светочувствительный компонент формулы Vl 9,5

Пленкообразующий компонент — смола СФ-051 25,5

Растворитель — диглим 65,0 формируют пленку фоторезиста и проводят испытания фотолитографических характеристик KBK в примере 2. Результаты приведены в табл,2.

Пример 11 (прототип). Использовали светочувствительный продукт — тетраэфир

5 1,2-нафтохинондиазид (2),5-сульфокислоты и 2,3,4,4 -тетрагидроксибензофенона общей формулы Vill:

10 D D в-ДО-с-(Ц-д о $0, 15 В качестве пленкообразующего компонента использовали дикрезолформальдегиную смолу СФ-142.

Приготавливают композицию позитивного фотореэиста следующего состава, 20 мас.%:

Светочувствительный компонент 9,5

Пленкообразующий компонент — смола СФ-142 25,5

25 Растворитель диметиловый эфир диэтиленгликоля 65 формируют пленку фотореэиста и проводят испытания фотолитографических характеристик аналогично тому, как в примере 2.

30 Результаты приведены в табл.2.

Как видно из полученных результатов, приведенных в таблице, композиции фоторезистов с предлагаемым светочувствительным продуктом (примеры 2 — 9) показывают

35 высокую воспроизводимость фотолитографических характеристик при хранении фоторезиста в течение до 6 месяцев: по чувствительности (дозе экспонирования) ст 3,2, по у-контрасту о 4,4, по широте

40 по дозам экспонирования (т 15, Это соот° ветствует требованиям процесса субмикронной фотолитографии. Как видно из таблицы, прототип (пример 11) обладает невысокими характеристиками по воспроиз45 вэдимости.

При использовании соединения, в котором отношение количества нафтохинондиазидных групп в количеству групп ОН менее

4 (пример 10) цель изобретения не достига50 ется, Формула изобретения

Сульфоэфир 1,2-нафтохинондиазида и оксибензоилбензофенона формулы

1824)362 при содержании не менее двух нафто- хинондиазидных групп и при отношении количества нафтохинондиаэидных групп к количеству OH-групп не менее

5 4, в качестве светочувствительного компонента позитивного фотореэиста.

S03

Таблица 1

Результаты элементного анализа СЧК

Т ° бама ° 2 мас.г

То ля»мм

1 аовмл 3Ф °

«пп эцэт лоамцмм OO лла» лабу

МО Э«ПО обстаоом ««»

Tt. I йоаа э аца бммв латэацт ность

° отоо 1"ста см

° Омтоаст

)Э

° осщю«!аоамеаьс а

-с ((Ä 2 см

2 ° ла (l)

9.52

2: 0 СФ- I I I, 25,5

Лме л"" °

6«5 э 1,4 l,6 лолам а мэаОэава

3 Ф-ла (ll) 9,5

l: 0 Сб- l l l.

2S;5 льет ецве, 65

1,4

l,4

С ° no (г!!) Сэ0 СФ-162, 9.5 25.5

1 ° 6

1,6

$ Ф-м (!6) 9,0

Сэ) СФ-III

26,6 эт»лцсл ло вольв

° цатат, 65

1,4

3,2

0.5 0,0$

4.6 1,2 °,45

l, ° 1,2 0,4$ б ° IN (V)

0.5

Зэ6 CO-!12

25,5

f,ll рг

) 6

0,6

0,6

0,6

14 !0

17 15. !

0 .1) 7 !

Р, °

152,5

156

IS0 мото«с« лсюмаеел

° цбТат, 66. 1,6

1 ° 6

0,4

0,6

4,4

02 - 605

0,1 2, ° 4,05

l,1 2,0 6,0$

l|0 CO-О!!6

2l,$

7 Ф-м (IИ

10,5

l.35 р 1

3 б

157.5

I$5

1$5 матмлцanлоаольв

° мвтат

1,4

1,6

Ь Ф-ла (21) 9.5

СЭР СФ-0$1

25,5

14

13 7

12 il

6 ° 7

°,7

4э7

162, S !

62, S

160

1,50 fal 1

3 б

l,d 0,05

0,6 l,) . ° . ° $

0,5 2,1 6105 матцвсмпаолб»ол ац ат б т °

1Э5

l: I СФ-I l2

25,5

9 Ф-ла (22) 9 5

° \ - 005

С,5 2 3 6 05

l5 13 OOS

0,7

0,7

4,7

1,52 рг

l$0

1l7,5

107 ° $

Лмтлме мат»овал» лоаольв ацатат 65

I,C

1,4

l0 Ф-ла (Ttl) Сэг CO-051

9,5 25,5

6. 69

3),3 4.26

С).3 0.)l

°,65

12,5 0,65

25,4 4I,69 .

11. б .

1,0 .

1,0

0,6 .

°,6

° .6

16$ !

37.$

I72э$

142Э5

IC0

I,52 р 1

) 4

1.3S р 1

3 б

3.6

2,0

1,7

l, °

)э5

3 4 лмтлэвэ.

na7InN лтв.

S,1

6,9 е

Э

S,4

7,1

11 ловтотме СЭР CO-112

° -м (Fflf) 25, 5

Л»гл«ее, юулоа мта.

65 где 0 — Н, или ОН, или нафтохинондиаэидна)ь группа формулы . О О 2 2

ИЛИ

l,5О ло 1

1 СЬ рг

3 б

IЭС7 р 1

I.lt ло 1

0, °

4,6

0,4

0,4

0,6

0,4

4,6

0,6

0 ° 6

О,6

0,4

0,6

l 56 !

С7.5

117, S

1SS

I S2,5 ($2,S

157. S

157,5

1$S

152 ° 5

150,$

3:

t$4

15 ° гб б - 11 гб 0

1}

10 9

24 j !

15 б

1)

14 0

14 б

7 б l)

С \) !

9 1$

° 50

S, I 0,65

°,9 3,9 6,65

9,0 1.0 ° .4$ бе ° - 6,4$

S,5 I.б °, ° 5

5ЭС 0 °,05

l 5 - 065 бэ), СеС ° 45

lIl 2.2 6,45