Способ получения несимметрично замещенных мочевин или карбаматов, или тиокарбаматов, или замещенных изоцианатов

 

Использование: В органическом синтезе . Сущность:- Усовершенствованный способ получения несимметрично замещенных мочевин карбаматов, или тиокарбаматов или замещенных изоцианатов. Реагент 1; Аддукт изоциановой кислоты и третичного амина общей формулы RiR2RaNH NCO, где Ri.R2.R3 - независимо друг от друга линейный разветвленный низший алкил или фенил . Реагент 2: Первичный или вторичный амин, или спирт, или тиол, углеводородное соединение, содержащее одну или две некуммулированные олефиновые двойные связи. Условия реакции: Органический растворитель , температура от минус 20°С до температуры кипения растворителя. Цель - упрощение процесса. 4 з.п.ф-лы. w Ё

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

1831474 А3

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ, К ПАТЕНТУ (21) 4830515/04 (22) 27.07.90 (46) 30.07.93. Бюл. М 28 (31) А 1831/89; А 1832/89; А 1833/89 (32) 28.07.89 (33) AT (71) Хеми Линц ГмбХ (AT) (72) Мартин Мюлльнер. Герхардт Штерн, Эрих Шульц и Маркус Ресслер (AT) (56) ОеЫ9 Annalen der Chemle, 364, S.129146.

Hauben Weyl, Methoden der organtschen

Chemic, Š4, S.181 — 189.

ЕР 0297610, кл. С 07 С 127/19, опубл.

1989, ЕР N. 0189694. кл. С 07 С 125/065, опубл. 1986. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ МОЧЕВИН ИЛИ

Изобретение касается получения несимметрично замещенных мочевин или карбаматов, или тиокарбаматов, или замещенных иэоцианатов путем взаимодействия производных иэоциановой кислоты с первичными или вторичными аминами или спиртами, или тиолами или углеводородными соединениями, Цель изобретения — способ получения несимметрично эамещенных мочевин или карбаматов, или тиокарбаматов или эамещенных изоцианатов путем взаимодействия производного иэоциановой кислоты,с первичным или вторичным амином или спиртом, или тиолом, или с углеводородным соединением в присутствии инертного органического растворителя.

<я)5 С 07 С 275/28, 381/08, 333/04, 265/08

КАРБАМАТОВ, ИЛИ ТИОКАРБАМАТОВ, ИЛИ ЗАМЕЩЕННЫХ ИЗОЦИАНАТОВ (57) Использование: В органическом синтезе. Сущность:- Усовершенствованный способ получения несимметрично эамещенных мочевин карбаматов, или тиокарбаматов или эамещенных иэоцианатов. Реагент 1:

Аддукт иэоциановой кислоты и третичного амина общей формулы Я182йэйН NCO, где

R>,Rz,йз - независимо друг от друга линейный разветвленный низший алкил или фенил. Реагент 2: Первичный или вторичный амин, или спирт, или тиол, углеводородное соединение, содержащее одну или две некуммулированные олефиновые двойные связи. Условия реакции: Органический растворитель, температура от минус 20 С до температуры кипения растворителя. Цель— упрощение процесса. 4 э.п.ф-лы.

Способ по изобретению отличается тем, что в качестве производного изоциановой кислоты используют аддукт изоциановой кислоты и третичного амина общей формулы

R>RzRsNH NCO, где R>,Rz,йэ и независимо друг от друга означают низший алкил или фенил, в качестве углеводородного соединения используют соединение с одной или двумя некуммулированными двойными связями и ведут процесс при температуре от

-20 С до температуры кипения используемого растворителя.

Подходящим аддуктом изоциановой кислоты и третичного амина является замещенный аммонийизоцианат В1, Rz, Яэй НИСО; где Rt. Rz. Йз означают независимые друг от друга линейные или разветвленные ни1831474 зший алкил или фенил группы, Линейными или разветвленными группами являются, например, алкилгруппы с 1-10 С-атомами такие, .как метил-, атил-, пропил-, бутилгруппы и их изомеры такие, как изопропил, изобутил. трет,бутил- группы. Фенильные группы могут быть эамещенными одной или несколькими линейными или разветвленными алкильными группами с 1 — 5 С-атомами, которые могут быть связаны с атомами азота через ароматический атом углерода, Например, такими группами являются фенил-, толил-, диметилфенил-, . триметилфенил-, этилфенил-, изопропилфенил-группы. . Предпочтительнее аддукты с третичным амином и общей формулой NR,RúRç где

R>RzRg одинаковы и обозначают алкил-группы. Особенное преимущество у алкилгруппы с 1 — 5 атомов, например, триметиламин, . трипропиламин, трибутиламин и триизопенталиамин. Исключительное преимущество имеют триметиламин, триэтиламин триизопентиламин.

Алдукт из изоциановой кислоты и третичного амина может быть получен, например, из газообразной смеси изоциановой кислоты и аммиака, при введении в эту смесь, при температуре от 250 до 600 С третичного амина, возникающая при этом газообразная смесь вводится в контакт с инертным разбавителем и охлаждается. Необходимый исходный продукт, то есть газообразная смесь изоциановой кислоты и аммиака получается при разложении мочевины например по ЕР-А-0 124704.

Для получения этих соединений в соответствии с изобретением предлагается сначала получать аддукт иэоциановой кислоты и третичного амина в среде инертного раэ.бавителя при температуре от -20 С до комнатной. На исключительной стадии эксперимента добавляют при перемешивании первичный или вторичный амин, спирт, тиол или соединение, в котором имеется одна или две не куммулированные олефиновые двойные связи.

В качестве инертных разбавителей могут быть использованы, например, алифатические углеводороды такие, как пентан, гексан, гептан; ароматические углеводороды такие, как бензол, толуол, ксилол; гапогенированные алифатические углеводороды такие, как мегиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод, этилхлорид, этиленхлорид, галогенированные ароматические углеводороды такие, как хлорбензол, трихлорбензол; эфиры такие. как диэтиловый эфир диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, этилметиловый эфир, диоксан; амиды карбоновых кислот такие, как диметилформамид; N-метилпирролидон или смеси выше названных раэбавителей. Предпочтительнее использовать ароматические углеводороды и амиды карбоновых кислот, особенно толуол, хлороформ, или N-метилпиролидон, Под первичными или вторичными аминами подразумеваются соединения, содержащие одну или более аминную группы. Они

10 могут быть кроме того замещены при соответствующих условиях инертными группами. Примером являются: алифатические, циклоалифатические или циклические амины такие, как метиламин, этиламин, гексиламин, гексадециламин, изопропиламин, изобутиламин, изооктиламин, метилэтиламин, циклогексиламин, пирролидин, пиррол, .пиперидин, морфолин или диметиламин, диэтиламин, диизопропиламин, этилендиа20 мин, гексаметилендиамин, 4,4 -диаминодициклогексилметан или ароматические амины, как анилин, нитроанилин, хлоранилин, толиламин, бензиламин, нафтиламин, фенилендиамин, толуилендиамин, 4,4 -диа25 минодифенилметан.

Под спиртами и тиолами подразумеваются. соединения, содержащие гидроксиили меркапто-группы. Они могут быть замещены в дальнейшем при соответствующих

З0 реакционных условиях инертными группами. Например, такие алифатические или циклоалифатические спирты или тиолы, как метанол, этанол, пропанол. октадециловый спирт, изопропанол, иэооктанол. циклогек® санол, циклооктанол, этиленгликоль, глицерин, метилмеркаптан, этилмеркаптан,. иэооктилмеркаптан, этандитиоль, тиогликоль или такие ароматические спирты и тиолы, как фенол нитрофенол, хлорфенол, 40 нафтол, бензиловый спирт, резорцин, тиофенол, бисфенол А, сложный и простой полиэфир.Соединения, имеющие одну или две олефиновых связей (двойных), которые мо45 гут а дальнейшем при определенных реакционных условиях эамещаться инертными группами, являютоя, например, алифатическими или циклоалифатическими соединениями, как этен, пропен, бутен, пентен, .50 гексен, гексодецен, изопропен, изобутен, . октадиен, изооктен, циклогексен, бутадиен, циклооктадиен, изопрен, терпен или ароматические соединения с олефиновыми двойными связями, как стирол, дивинил55 бенэол, диизопропенилбенэол, нафтилстирол, дифенилзтилен. Амин, спирт, олефин могут браться в эквивалентных количествах или с избытком по отношению к аддукту изоциановай кислоты и третичного амина, Но может быть целесообразным брать изо1831474

15

25

35

50 циановую кислоту в избытке, чтобы улучшить протекание реакции.

Предпочтительнее на 1 моль аддукта из изоциановой кислоты и третичного амина брать от 1 до 7, еще лучше от 1 до 3 ммоль амина, спирта, тиола или олефина. После окончания добавления амина, спирта, тиола или олефина для более полного протекания реакции при комнатной температуре нужно перемешивать и/или нагреть используемый разбавитель с обратным холодильником.

Реакцию можно проводить также под давлением, причем давление может достигать

20 бар, После охлаждения полученное соединение кристаллизуется иэ разбавителя и отфильтровывается или разбавитель испаряется. Полученные в данном случае соединения могут быть подвергнуты дальнейшей очистке, перекристаллизацией. хроматографией.

Данный метод позволяет получать несимметрично замещенную мочевину или карбаматы, или тиокарбаматы или замещенные изоцианаты высокой степени чистоты, с хорошим выходом, Пример 1, Получение триэтиламмонийизоцианата, 100 г мочевины в час подавали непрерывно в пиролизатор. Пиролизный газ был введен в реакцию с 250 г газообразного триэтиламина в час в обогреваемой трубке при 320 С. Реакционный газ в поглотительной склянке, заполненной хлороформом, был быстро охлажден до комнатной температуры. Всего было подано: 213 г (3,5 моль) мочевины и 544 грамма (5,4 моль} триэтиламина. При этом было получено 66 теоретического выхода триэтиламмонийэоцианата, растворенного в хлороформе, И.К.: 2166 см (узкая. полоса).

С целью подтверждения, что продукт является аддуктом, были получены при температуре -20 С Н-NMR-спектры в СОС!з. а) изоциановой кислоты: дельта - 4,16 (S, ширина) б) триэтиламина. дельта = 1;0 (tr, 9Н), 2.5 (gu, 6Н) ,в) аддукта из изоциановай кислоты и триэтиламина: дельта = 1,3 (tr, 9Н); 2,9 (gu, 6Н); 11,7 (S, ширина, 1H), Смешение полос триэтиламина и экстремальное смешение полос иэоциановой кислоты в аддукте (дельта = 11,7) по сравнению с чистой изоциановой кислотой (дельта - 4,16} однозначно свидетельствует о том, что иэоциановая кислота в аддукте находится в аддукте в какой-либо "связанной" форме, следовательно, в виде аддукта.

Для дальнейшего отличия аддуктов, которые были использованы B качестве исходных продуктов, заявитель предоставляет копии полных инфракрасных спектров иэоцианата триэтиламмония и иэоцианата триизопентиламмония. Полоса в 2160 см

-1 относится при этом к изоциановой кислоте в аддукте, а остальные полосы следует отнести к соответствующему третичному амину.

Пример 2. В 100 мл раствора 10 г триэтиламмонийиэоцианата (0,069 моль) в хлороформе, изготовленного по примеру 1, было внесено при комнатной температуре по каплям при перемешивании 14,1 г додециламина (0,076 моль) растворенного в

20 мл хлороформа. По окончании внесения проводилось перемешивание в течение 24 ч при комнатной температуре и нагревании с обратным холодильником в течение одного часа. Растворитель был отогнан и остаток перекристаллиэован иэ хлороформа. При этом было получено 9,45 г додецилмочевины, что составляет 60% теоретического выхода.

С-Н-N-Анализ: Вычислено: С вЂ” 46,7, Н вЂ” 9.8%, N — 27,2%, Найдено; С вЂ” 47,0%, Н вЂ” 9,6, N—

27,4%.

Пример 3, Как описано в примере 2, но при применении 4,9 г изопропиламина (0,083 моль) и 100 мл хлорбензола в качестве растворителя после перекристаллизации из воды была получена изопропил-мочевина в расчете 80 от теоретического выхода.

С-Н-NАнализ: :Вычислено; ;С вЂ” 46,7%, Н вЂ” 9,8%. М вЂ” 27,2%, Найдено: С вЂ” 47,0%, Н вЂ” 9,6%, N—

27,4%.

Пример 4. Как.описано в примере 2, но при применении 7,0 г циклогексиламина

{0,071 моль) была получена после перекристаллизации иэ воды циклогексилмочевина с выходом 70 от теории, С-Н-й Анализ: Вычислено: С вЂ” 59,1%, Н вЂ” 9,9%, N — 19,7%, Найдено: С -59.2%, Н вЂ” 9,9%, N — 19,7%

Пример 5. В 50 мл раствора, 6,2 г (0,043 моль) триэтиламмонийиэоцианата в хлороформе, изготовленного по примеру 1, было внесено по каплям 6.3 г диэтиламина (0,086 моль) так; чтобы температура не повышалась выше комнатной. По окончании внесения производилось перемешивание в течение 24 ч и в заключении нагревали с обратным холодильником ЗО мин. Затем отогнали растворитель и остаток перекристаллизовали из диизопропилового эфира.

При этом получено 3,5 г диэтилмочевины, что составляет 70% теоретического выхода с температурой плавления 69 — 71 С.

1831474

Пример 6. В 100 мл раствора 10,6 г (0,0735 моль) периэтиламмонийизоцианата в хлороформе. изготовленного по примеру 1, было внесено по каплям при перемешивании и комнатной температуре

13,7 (0,147 моль) анилина. После внесения в течение 24 ч перемешивали при комнатной температуре и затем 30 мин нагревали с обратным холодильником. Осадок, выпавший после охлаждения реакционной смеси, был отфильтрован и промыт небольшим кол ичес твом диэтилэфира. П ри испарении матричного раствора была получена вторая фракция. Всего было получено 6,0 г фенилмочевины с температурой плавления от 143 до 145 С, что составляет 60% от теоретического выхода. После перекристаллизации небольшого количества из воды, температура плавления достигла 146-148 С.

Пример 7, В 100 мл раствора 10,1 г (0,0542 моль) 3-и-пропиламмоний-изоцианата, изготовленного по примеру 1, было внесено при -10 С 10,1 г (0,1084 моль) анилина, растворенного в 10 мл хлороформа.

После окончания добавления анилина, производилось перемешивание в течение 24 ч при комнатной температуре и нагревание в течение 30 мин с обратным холодильником.

После охлаждения реакционной смеси выкристаллизовалась фенилмочевина, которая отфильтровывалась и промывалась небольшим количество диэтилового эфира и высушивалась. При этом было получено

4,8 г фенилмочевины с температурой плавления от 144 до 146 С, что соответствует

65% теоретического выхода, Пример 8. В 160 мл раствора 16,5 r (0,0722 моль) 3-и-бутиламмонийизоцианата в хлороформе, изготовленного по примеру 1, было внесено по каплям 13,5 г (0,1444 моль) анилина при комнатной температуре. После этого в течение 24 ч проводилось перемешивание при комнатной температуре и затем нагревание с обратным холодильником в течение 30 мин, После охлаждения фенилмочевину, выпавшую в осадок отфильтровывали, промывали небольшим количеством диэтилового эфира и высушивали. При этом было получено 5,9 r фенилмочевины, что соответствует 60% теоретического выхода с температурой плавления от 142 до 145ОС.

Пример 9. В 130 мл раствор 17 2 г (0,0636 моль) триизопентиламмонийизоцианата в хлороформе, изготовленного по примеру 1, было внесено 11,8 г (0,1267 моль) анилина по каплям так, чтобы температура была в пределах комнатной. По окончании внесения анилина в течение 24 ч перемешивали при комнатной температуре и в заклю30

40 натной температуре реакционную смесь нагревали 1 ч с обратным холодильником.

Растворитель отогнали и остаток перекристаллизовывали из воды. Было получено

3,4 г этилендимочевины, что составляет

75% от теоретического выхода.

С-Н-N анализ: теор.: С вЂ” 32,9%, Н—

6,9%, N — 383% найдено: С -32,8%; H -7,0%, N 38,2%.

Пример 13, В 100 мл раствора 10,5 г (0,073 моль) триэтиламмонийизоцианата в хлороформе, изготовленного по примеру 1, было внесено по каплям при перемешивании при комнатной температуре 6,7 г (0,146 моль) этанола, затем 24 ч производи45 ли перемешивание при комнатной температуре, после чего нагревали с обратным холодильником в течение одного часа. Растворитель отгоняли и остаток перекристалИизовывали из этанола. При этом было

50 получено 4,6 г этилкарбамата, что составляет 71% теоретического выхода с температурой плавления от 46 до 50 С.

Пример 14, Как описано в примере 13, но при применении 26.6 r 1-гек55 садеканола (0,11 моль) был получен после перекристаллизации из хлороформа гексадецилкарбамат с выходом 40% от теории.

Н-ЯМР: 0,89 (t, -СНз); 1,2-1,6 (m, -CHz-);

4,07 (t, -СН2-0-); 7,2 (S, -й Н2). чении нагревали с обратным холодильником в течение 30 мин. Фенилмочевину, выпавшую в осадок после охлаждения отфильтровывали, промывали эфиром и вы5 сушивали. При этом было получено 5,1 г фенилмочевины, что соответствует 60% теорет. выхода с температурой плавления

143 — 145 С.

Пример 10. Как описано в примере 6, 10 но при применении диэтилового эфира в качестве растворителя была получена после перекристаллизации из воды фенилмочевины с температурой плавления от 146 до

1469С с выходом 50% от теоретического.

15 П р, и м е р 11. Как описано в примере 6, но при применении 9,4 г 4-хлоранилина (0,735 моль) и диметоксиэтана в качестве растворителя, была получена 4-хлор-фенилмочевина с выходом 50% от теоретического.

20 Н-ЯМР: 6,8 — 7,0(S. широкая, -NHz): 7,36 (d, аромат.-СН-); 7,51 (а, аромат. -СН-); 9,0 (S, -NH-).

Пример 12. В 100 мл раствора 10 г триэтиламмонийизоцианата (0,069 моль) в

25 100 мл N-метилпирролидона, изготовленного аналогично примеру 1, было внесено по каплям, при перемешивании при комнатной температуре 1,88 г этилендиамина (0,031 моль). После 24 ч перемешивания при ком1831474

Пример 15, В 100 мл раствора 9,5 r (0,066 моль) триэтиламмонийизоцианата в хлороформе, полученного по примеру 1, добавляли по каплям при перемешивании при комнатной температуре раствор 7 г (0,066 моль) бензилового спирта в 20 мл хлороформа, после чего перемешивали при комнатной температуре 12 ч и затем 30 мин нагревали с обратным холодильником. Растворитель отгоняли и остаток перекристаллиэовали иэ этанола. Было получено 7,0, r бенэилкарбамата с температурой плавления 88 — 89 С, что составило 70 теоретического выхода, Пример 16, Как описано в примере

13, но при применении 10,3 г 4-хлор-фенола (0,80 моль) был получен. после перекристаллиэации из смеси метанол/вода 4-хлорфенилкарбамат с выходом 45% от теории, Н-ЯМР: 5,5 (S, -Н2); 6,8 (а, Арил): 7,2 (а, Арил).

Пример 17. В 120 мл раствора 28 г (0,2 моль) триэтиламмонийизоцианата в хлороформе, приготовленного по примеру

1, было внесено по каплям при перемешивании при температуре 0 С 18,5 г (0,3 моль) этилмеркаптана, растворенного в 30 мл, хлороформа; затем реакционную смесь один час перемешивали при данной температуре, после чего еще 15 ч при комнатной температуре. Затем смесь 2 ч нагревали с обратны м холодильником. Растворитель отогнали, оставшийся масляный остаток кристаллизовали при охлаждении и перекристаллизовывали из воды. Было получено

16 г (0,15 моль) S-этилового эфира амида тиокарбоновой кислоты с выходом 75% от теории, с температурой плавления 99—

102 С.

Пример 18. Как описано в примере

17, но при применении 63 г 1-октадецимеркаптанэ (0,22 моль), растворенного в 30 мл

N-метилпирролидона был получен S-октадециловый эфир амида тиокэрбоновой кислоты с выходом 60% от теории.

С-Н-N-Анализ: Вычислено: С 68,2; Н

11,9%, N 4,3%, Найдено: С 69,0%; Н 12,0%; N 4,2%.

Пример 19. Как описано в примере

17, но при применении 18,3 г изопропилмеркаптана (0,24 моль) был получен после перекристаллизации из хлороформа S-изопропиловый эфир амида тиокарбоновой кислоты с выходом 70 от теории

С-Н-N-Анализ: Вычислено: С 40,3%, Н

7,5%, N 11,8

Найдено: С 40,5%, Н 7,3%, N 11,8

Пример 20, Как описано в примере

17, но при применении 11,3 зтандитиола (0,12 моль) был получен после перекристал50

Пример 24. К 44,2 r изоцианэта диметилфениламмония (0,33 моль), полученного по описанному в примере 1 способу при применении диметилэтиламина вместо триэтилэмина, растворенного в

100 г диэтилового эфира, добавили по каплям при температуре -20 С 28.75 г морфолина (0,33 моль), растворенного в 50 г диэтилового эфира. После произведенной добавки перемешивали в течение часа при температуре -20 С и затем оставили для нагревания при окружающей температуре. лизации иэ хлороформа 1.2-ди-(карбамоилтио)-этан с выходом 70% от теории.

Н-ЯМР: 2,91 (-СНр-СН ); 7,56 (-NHz), ИК: 1650 см, 1620 см

5 Пример 21, В 100 мл раствора 64 r триизопентиламмонийизоцианата (0,25 моль) в хлороформе, изготовленного по примеру 1, было внесено по каплям, при перемешивании 100 мл раствора 10 г цикло10 гексана (0,13 моль) при температуре О С.

Смесь 2 ч перемешивали при комнатной температуре и затем 4 ч нагревали с обратным холодильником. После того, как отфильтровывали мутный раствор, растворитель

15 был отогнан. Остаток перегнали при температуре 68 — 73 С и давлении 20 Торр. При этом было получено 7 г циклогексилиэоцианата, . что составляет 46% теоретичес кого выхода, 20 Пример 22. В 100 мл суспенэии

11,3 г (0,078 моль) триэтиламмонийизоцианата в толуоле, изготовленного по примеру

1, было внесено по каплям, при перемешивании 3 г (0,025 моль) альфа-метилстирола, 25 после чего 3 ч перемешивали при комнатной температуре и около 4 ч нагревали с обратным холодильником. При этом был получен раствор альфа, альфа-диметилбензилизоцианата в толуоле.

30 . После перегонки при температуре 4045 С и давлении 1 Торр был получен альфа„ альфа-диметилбензилизоцианат с пп

1,5048, с выходам.55% от теории.

Пример 23. К суспензии 16;22 г три35 изопентиламмонийизоцианатэ (0,06 моль) в .150 мл толуола, было внесено по каплям при перемешивании 100 мл раствора 10 г м-дииэопропенилбензола (0,06 моль) в толуоле. при температуре 0 С. Затем 3 ч перемеши40 вали при комнатной температуре и 3 ч нагревали с обратным холодильником. При этом был получен раствор М-тетраметилксилолдиизоцианата в толуоле. После перегонки при 90-95 С и давлении 0,4 Торр был

45 получен м-тетраметилксилолизоцианат с пр 1,5136, что составля .т 50 теоретического выхода.

1831474

В

Составитель М. Меркулове

Техред М.Моргентэл Корректор С. Пекэрь

Редэктор

Заказ 2540 Тирэж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москвэ, Ж-35, Рэуаская нэб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагаринэ, 101

Выпавший осадок был отфильтрован и высушен в вакууме.

При этом было получено 42,7 г (что со- . гласно теории соответствует 99 ) амидэ морфолинкэрбоновой кислоты с темперэту- S рой кипения от 114-до 117 С.

Формула изобретения

1. Способ получения несимметрично зэмещенных мочевин или кэрбаматов, или тиокарбэмэтов, или эамещенных изоциэнэтов 10, нэ основе взаимодействия производного изоциановоЬкислоты с первичным или вторичным амином, или спиртом, или тиолом, или с углеводородньни соединением в присутствии инертного органического рэство- 15 рителя, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного иэоциэновой кислоты используют аддукт изоциэновой кислоты и третичного амина общей формулы 20 й1Я2йэйН NCO, где R1,R2,Rç — независимо друг от друге линейный или разветвленный низший алкил или фенил, в качестве углеводородного соединения ис- 25 пользуют соединения, содержащие одну или две некуммулированные олефиновые двойные связи, и процесс ведут при температуре от -20 С до температуры кипения используемого растворителя.

2. Способ по п1, о тл и ч а ю шийся тем, что используют аддукт иэоциэновой кислоты и третичного эминэ. полученный взаимодействием газообразной смеси изоциэновой кислоты и аммиаке при 250-600ОC с соответствующим третичным амином с последующим охлэждением реакционной смеси в инертном органическом раэбэвителе, таком как хлороформ, и отделением сконденсированного эддукта от аммиака.

3. Способ по п.2, о т л и ч в ю шийся тем, что в кэчестве третичного амина используют триэлкиламин.

4. Способ поп1,отл ичэ ю щийся тем, что используют аддукт изоциановой кислоты и трет. низший элкилэмина.

5. Способ по и 1, о т л и ч в ю шийся тем, что в качестве растворителя используют галогенированный алифэтический или ароматический углеводород или амид карбоновой кислоты.