Способ получения димэстрола

Авторы патента:

C07C43/215 - с ненасыщенными связями вне шестичленных ароматических колец

C07C41/20 - гидрированием углерод-углеродных двойных или тройных связей

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Ф - . фф

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлецо 22.V((.1965 (№ 1018959/31-16) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 02,111.1967. Бюллетень ¹ 6

Кл. 12о, 19/03

МПК С 07(Комитет по делгта изобретений и открытий при Совете б6инистров

СССР

УДК 615.45:547.635 (088.8) Дата опубликования описания 16Х.1967

Авторы изобретения

Заявитель

Г. М. Кадатский, В, И. Максимов и Л. С. Левченко д,:;с ° . ". !"

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтЧческий институт им. Серго Орджоникидзе

5р ь

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЗСТРОЛА

Известны различные способы получения димэстрола, являющегося промежуточным продуктом в синтезе диэтилстильбэстрола.

Сущность предлагаемого способа заключается в том, что диметиловый эфир а-диенэстрола подвергают каталитнческому гидрированию в присутствии модификатора вЂ” органического основания, например пиридина.

Такое ведение синтеза обеспечивает избирательность реакции, которая резко замедляется или полностью приостанавливается после поглощения 1 поль водорода.

Полученный в результате избирательного гидрирования днмэстрол может быть диметилирован известными способами в диэтилстильбэстрол.

Пример, Суспензию 4 г окиси палладия на бб г мела в 100 аял толуола встряхивают в атмосфере водорода до прекращения его поглощения. К восстановленному катализатору добавляют 0,8 лл пиридина, 10 г диметилового эфира а-диенэстрола и 50 лл толуола и гидрируют до прекращения поглощения водорода. При этом связывается 1 .поль водорода. По окончании гидрированвя катализатор отфильтровывают и промывают толуолом, а объединенный фильтрат упаривают в вакууме или перегоняют с водяным паром. После перекристаллизации остатка нз ацетона получают 3,82 г димэстрола с т. пл. 125 вЂ” 126 С. Пя10 тнкратной изомеризацией веществ нз маточного раствора нагреванием с йодом и кристаллизацией получают 4,43 г препарата с т. пл.

123 вЂ” 125 С. Общий выход 81,7% от теоретического.

Предмет изобретения

Способ получения дпмэстрола, от.гичаюигийся тем, что, с целью упрошення технологии, диметиловый эфир а-дпенэстрола подвергаюг

20 каталитическому гидрированню в присутствии органического основания, например пиридина.

Способ получения феноксиацетилена // 184838

Патент 170068 // 170068

Способ аллилирования гваякола или анизола // 117492

Способ получения эстрогенных веществ // 104363

Способ получения пластификатора // 50992

Способ получения пластификатора для сложных эфиров целлюлозы // 48303

Способ получения метил-эвгенола // 42549

Способ получения простых эфиров бутадиена-1,3 // 117659

Новые производные триметилциклододекатриена, их применение и содержащие их парфюмерные продукты // 2384557

Изобретение относится к смесям душистых соединений, выбранных из смеси соединений (5a-d), (6a-d), (6a'-6d'), (7a-d) и (7a'-7d'), к способу получения данных смесей, к душистой, парфюмерной и косметической композициям, а также продукту бытовой химии на их основе и к применению данных смесей или душистой композиции на их основе в качестве душистого агента, агента, маскирующего или нейтрализующего запах

// 192800

Способ получения 1-метоксициклогекса-1,4-диена или его метилзамещенных // 1685912

Способ получения 1-(8-метокси-4,8-диметилнонил)-4-(1-метилэтил)бензола (варианты) // 2533831

Изобретение относится к вариантам способа получения 1-(8-метокси-4,8-диметилнонил)-4-(1-метилэтил) бензола, обладающего рострегулирующей активностью в отношении различных видов насекомых-вредителей и являющегося безопасным инсектицидом. Первый вариант способа заключается в том, что на первой стадии (1) мирцен подвергают взаимодействию с диалкиламином, выбранным из группы: диметиламин, диэтиламин, пиперидин, морфолин, в присутствии катализатора, такого как натрий или литий, при температуре 50-60°C; на стадии (2) полученный геранилдиалкиламин метоксилируют метанолом в присутствии 1-1,2 эквивалентов H2SO4 или HClO4 при 40-50°C с образованием соответствующего N-(7-метокси-3,7-диметил-2Е-октенил)диалкиламина; на стадии (3) полученный N-(7-метокси-3,7-диметил-2E-октен-1-ил)диалкиламин кватернизируют этил- или метилйодидом; затем на стадии (4) полученный N-(7-метокси-3,7-диметил-2Е-октенил)триалкиламмоний йодид подвергают кросс-сочетанию с магнийорганическим соединением, таким как p-изопропилбензилмагнийхлорид, в присутствии медного катализатора, в качестве которого используют CuBr или Li2CuCl4 при температуре (-5)-(-10°C); на стадии (5) полученный 1-(8-метокси-4,8-диметилнонен-3-ил-1)-4-(1-метилэтил)бензол гидрируют в присутствии катализатора Pd/BaSO4 и AcOH в растворе этанола при атмосферном давлении и температуре 20-25°C. Предлагаемые варианты способа позволяют получить целевой продукт с высоким выходом. 2 н.п. ф-лы, 6 пр.

Способ получения 1-(8-метокси-4,8-диметилнонил)-4-(1-метилэтил)бензола из изопрена (варианты) // 2561272

Изобретение относится к вариантам способа получения 1-(8-метокси-4,8-диметилнонил)-4-(1-метилэтил)бензола, который является экологически безопасным инсектицидом (ювеноидом), применяемым для защиты растений. Один из вариантов заключается в том, что изопрен подвергают взаимодействию с диалкиламином, выбранным из группы: диметиламин, диэтиламин, пиперидин, морфолин, в присутствии катализатора, такого как бутиллитий или литий, при температуре 20-60°С, полученный нерилдиалкиламин метоксилируют метанолом при нагревании в присутствии 1-1,2 эквивалентов H2SO4 или HClO4 с образованием соответствующего N-(7-метокси-3,7-диметил-2Z-октенил)диалкиламина, который подвергают кватернизации этил- или метилйодидом и полученный N-(7-метокси-3,7-диметил-2Z-октенил)триалкиламмониййодид подвергают кросс-сочетанию с магнийорганическим соединением, таким как пара-изопропилбензилмагнийхлорид, в присутствии медного катализатора, в качестве которого используют CuBr или Li2CuCl4 при пониженной температуре (-5°С) - (-10°С) с образованием 1-(8-метокси-4,8-диметилнонен-3-ил-1)-4-(1-метилэтил)бензола, который гидрируют водородом в присутствии катализатора Pd/BaSO4 и АсОН в растворе этанола при атмосферном давлении и температуре 20-25°С и получают целевой продукт. Предлагаемые варианты способа позволяют получить целевой продукт с высоким выходом. 3 н.п. ф-лы, 7 пр.

Новые трициклические производные (варианты), фармацевтическая композиция (варианты), способ подавления иммуной реакции или лечения и/или предупреждения аллергических заболеваний (варианты) // 2216533

Изобретение относится к новым трициклическим производным, формулы (I), (Ia'), (Ib'), (Ig'), (If'), их солям и гидратам, которые обладают иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, фармацевтическим композициям на основе этих соединений, а также к способу подавления иммунной реакции или лечения, и/или предупреждения аллергических заболеваний

Терапевтические хиноны // 2411229

Изобретение относится к новым полипренилированным 1,4-бензохинонам формулы 1 или формулы 3 или полипренилированнам 1,4-гидрохинонам формулы 2 или формулы 4, или к их фармацевтически приемлемым солям, обладающим противораковой активностью

Способ получения диарилацетиленов // 2439046

Изобретение относится к способу получения диарилацетиленов общей формулы , где R = арил; R1 = арил, взаимодействием оловоорганического соединения с арилиодидами, в среде органического растворителя, в присутствии катализатора - комплекса палладия (II), характеризующемуся тем, что в качестве оловоорганического соединения используют тетраалкинилиды олова, взаимодействие осуществляют при температуре 60-100°С

Новый способ синтеза (е)-стильбеновых производных, который позволяет получить ресвератрол и писатаннол // 2443671

Способ получения 1-фенокси-2,2-дихлорциклопропана // 2443672

Изобретение относится к способу получения 1-фенокси-2,2-дихлорциклопропана, который относится к производным циклопропана, проявляющим высокую физиологическую активность

Способы производства и использования этоксикомбретастатинов и пролекарства на их основе // 2451664

Изобретение относится к новым этоксикомбретастатинам формулы (I), обладающим противораковой активностью, к фармацевтической композиции, содержащей предлагаемые соединения, а также к способам получения некоторых из предлагаемых соединений

// 192800