Способ получения аренсульфо-2,4-динитроанилидов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
192803
Союз Советскик
Социалистическил
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12о, 23г 01
Заявлено 16Л .1966 (№ 1077068 23-4) с присоединением заявки №
11риоритет
Опубликовано 02.Ill.1967. Бюллетень № 6
Дата опубликования описания 24.IV.1967
МПК С 07с
УД K 547.551.54 541. .521.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров
СССР! ! -, М. М. Кремлев
Днепропетровский химико-технологический инстит 6" 6 г:0 ; (Автор изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРЕНСУЛЬФО-2,4-ДИНИТРОАНИЛИДОВ
СгаН,гМзОоЯ
Способ получения аренсульфо-2,4-динитроацилидов в две стадии известен. В первой стадии получают аренсульфо-2 (или 4) -нитроанилиды действием аренсульфохлоридов на 2 (или 4)-нитроанилины. Во второй стадии аренсульфо-2 (или 4) -нитроанилиды нитруют до аренсульфо-2,4-динитроанилидов при растворении в избытке крепкой азотной кислоты.
С целью расширения сырьевой базы и упрощения процесса, предлагается аренсульфамиды подвергать взаимодействию с 2,4-динитрохлорбензолом в присутствии едкого натра и бикарбоната или карбоната натрия.
Целевые продукты могут быть использованы в лабораторной практике для идентификации аренсульфамидов.
Вариант l. Проведение реакции в водной среде в присутствии едкого патра и бикарбоната натрия.
Пример 1. Получение п-толуолсульфо-2,4динитроанилида.
В литровую колбу с обратным холодильником вносят 17,1 г (0,1 г. лголь) п.-толуолсульфамида, 4 г (0,1 г лголь) едкого патра, 8, 4 г (0,1 г лго гь) бикарбоната натрия, 20,2 г (0,1 г лго.гь) 2,4-динитрохлорбензола и 150 лгл воды. Содержимое колбы кипятят 2 — 2,5 час до образования ярко-желтого раствора и исчезновения нижнего маслянистого слоя 2,4-динитрохлорбензола. Реакционную массч подкисля2 ют, охлаждают и отфильтровывают. Осадок промывают несколько раз водой до исчезновения кислой реакции, а затем 3 — 4 раза — эфиром для удаления и-Tочуолсульфамида и 2,4дпнптрофенола и высушивают.
Выход п-толуолсульфо-2,4-динитроанилида
20,1 г, или 61о, от теор. Эквивалент нейтрализации продукта 335 при вычисленном значении
337,3 После перекристаллизации из смеси меTBH0;la с хлороформом (1: 1) получают и-толуолсульфо-2,4-динитроанилид с т. пл, 160—
161 С.
15 Найдено, о/о $9,38; Э 335,0; М 333.
Вычислено, %: $9,50; Э 337,3; М 337,3.
Пример 2. Получение бензолсульфо-2,4динитроанилида.
Продукт получают так же, как в примере 1, с той лишь разницей, что вместо гг-толуолсульфамида вносят в колбу 15,7 г (0,1 г лго.гь) бензолсульфамида и кипячение ведут 3 — 4 час.
Выход 22,5 г (65,3% от теор.), эквивалент нейтрализации 345 при вычисленном значении
323,3. После перекристаллпзации пз смеси метанола и хлороформа (1: 1) получают продукт с т. пл. 118 †1 С и эквивалентом нейтрализации 326,5 при теоретическом его значении
323,3.
30 СгзНоХ„Оо$.
192803
Составитель Г. М. Шаталова
Редактор Л. А. Ильина Текред А. А. Камышиикова Корректоры: Т. H. Дмитриева и А. М. Смак
Заказ 1063j7 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова. 2
Найдено, ",,: S 10,15; Э 326,5; М 329.
Вычислено, о/о. S 9,91; 3 323,3; М 323,3.
Вариант II. Проведение реакции в водной среде в присутствии карбоната натрия.
Пример 3. Получение п-толуолсульфо-2,4днш1троаннлида.
Продукт получают так же, как в примере 1, с той лишь разницей, что вместо едкого натра и бикарбоната натрия в колбу вносят 26,5 г
10,25 г лоло) карбоната натрия. 1(ипячение ведут 2,5 час до исчезновения нижнего маслянистого слоя 2,4-динитрохлорбензола
Выход 20,3 г (60,2о „от теор.), т. пл. 160—
162" С, эквивалент нейтрализации 340 при теоретическом его значении 337,3. п-Толуолсульфо-2,4-динитроанилид, полученный в вариантах 1 и II, дает одинаковые пока5 затели нри анализе.
Предмет изобретения
Способ получения аренсульфо-2,4-динитроанилидов, отлачающий ся тем,что, сцелью расширения сырьевой базы и упрощения процесса, аренсульфамиды подвергают взаимодействию с 2,4-диннтрохлорбензолом в присутствии едкого натра и бикарбоната или карбоната натрия.
