Способ получения 5-сульфогидразидов метилового эфира салициловой кислоты

Авторы патента:

C07C311/49 - с атомами азота

C07C303/38 - реакциями аммиака или аминов с сульфокислотами или с их эфирами, ангидридами или галогенангидридами

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ll948GG

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 22.II.1965 (№ 944169/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 12.IV,1967, Б|оллстснь ¹ 9

Дата опубликования описания ЗХ1.1967

|,л. 12о, МПК С 07с

УДК 547.587.11 261

122.1.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий прн Совете Министров

СССР

Автор изобретения

А, А. Чилингарян

Ленинградский химико-фармацевтический институт Министерства здравоохранения РСФСР

Заявитсль

С1|ОСОБ ПОЛУЧВИИЯ 5-СУЛЬФОГИДРАЗИДОВ МЕТИЛОВОГО

ЭФИРА САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Предмет изооретення

Изобретение может найти применение в ооласти органического синтеза.

Предложен способ получения 5-сульфогидразидов метилового эфира салициловой кислоты взаимодействием 5-сульфохлорида метилового эфира салициловой кисло ы с гидразингидратом или несимметpllvllb»I диметилгидразином. Соединения являются новыми.

Пример. П о л у ч е и и е 5-с у л ь ф огидразидов метнлового эфира салициловой кислоты. Не описанные в литературе 5-сульфогидразиды метилового эфира салициловой кислоты получаlОт взаимодействием известного 5-сульфохлорида метилового эфира салициловой кислоты с гидразингидратом илн несил 12-днметилп|дразином.

Получение 5сульфогидразида метилового эфира салициловой к и с л о т ы. Раствор 25 г 5-сульфохлорида сНлициловой кислоты в 300 л|л хлороформа при перемешивании и охлаждении до 5 вЂ” 10 С прибавляют в течение 1 час к 12 лл гидразингидрата, затем массу нагревают на водяной бане около 1 час при перемешивании.

После медленного охлаждения до 7 С при перемешивании отфильтрованные кристаллы промывают водой и перекристаллнзовывают из смеси 95 12л этилового спирта с 35,чл воды. Т. пл. продукта 154 вЂ” 155 C (с разложеIIIIeiI) . Выход 50",„от теоретического.

Получение 5-сул ь ф одн метил гндp331Iä метилового эфира салицил îll ой к и с лот и. К 8,5 лл коси|»ч-димстилгндразнна при охлаждении до 5- 10 С» продолжение 1 час добавляют прн перемешнI3aII!III раствор 12,5 г 5-сул»фохлорида метнлоВОГО эфира салици,lовои KIIc.!Оты В 100 1|л

10 хлороформа, затем нагревают 30 1н|н. После медленного охлаждения до 7 С при перемешнванни выпадает в осадок часть сульфод||метил|идразида, который отфильтровывают.

Фильтрат взбалтывают с 4",-ным водным ра15 створом соды, а затем водой н отделяют от водного слоя хлороформ.

После отгoIIKII хлороформа остаток перскристаллпзовывают нз 70% спирта; т. 1|в. вещества 113 С. Выход 65 /i3.

Способ получения 5-сульфоп|дразидов мет|Io!3ol.о эфира салнцнлово I кислоты, отл|тчато25 2Чийся тем, что 5-сульфох Iop! I;I, мст||лового эфира салнциловой кислоты подвергают I!33!Iмодействию с п|дразннп|дратом нлн нссн.1ьнд||мстнлгпдразнном,

Способ получения 5-сульфогидразидов метилового эфира салициловой кислоты

Способ получения хлорангидридов n-3ameluehhbix иминосульфокислот // 191542

Способ получения амидов сг/-2-окси-3,3,3- трихлорпропансульфокислоты // 187012

Патент 172773 // 172773

Способ получения 1-нафтол-з, 6, 8-трисульфамида и его n, n', n''-триалкилзамещенных // 170527

Способ получения аминогалоидбензолдисульфамидов // 148803

Способ получения 2-амино-1-нафтол-4-сульфамида // 131354

Способ получения 2-нитро- 1-алкоксинафталин-4-сульфокислоты и ее незамещенных или n-замещенных амидов. // 128024

Способ получения дифенилметан-4,41--дисульфамида // 124451

Способ получения пара-хлорбензолсульфо-хлорамида натрия // 104473

Способ получения сульфаниламида (белого стрептоцида) // 93299

Производное циклоалкена, способ его получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ ингибирования, способ профилактики или лечения // 2214398

Способ получения n'-метил-1-фенил-1-n,n-диэтиламинометансульфонамида // 2302406

Изобретение относится к новому способу получения N'-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида, проявляющего антимикробную, антивирусную и иммуностимулирующую активность

Арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов // 2314291

Изобретение относится к новым арилсульфонилмочевинам формулы (I) где Q обозначает кислород;Y обозначает СН или N;Z обозначает N;R обозначает водород; (С 1-С12)-алкил; (С2 -С10)-алкенил;R1 обозначает Н, C1-С3 -алкил; R2 обозначает Н, галоген, C 1-С3-алкил, C1 -С3-алкокси, причем оба указанных последними остатка незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или C1-С3-алкокси; R3 обозначает Н, галоген, C 1-С3-алкил, C1 -С3-алкокси, С1-С 4-алкилтио, причем указанные алкилсодержащие остатки незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или одно- или двукратно замещены C1-С3-алкокси или C1-С3-алкилтио, или обозначает NR5R6 ; R5 и R6 независимо обозначают Н, С1-С4 -алкил

Производные нитросульфобензамида, способ их получения и их применение для получения производных сульфонилмочевины и их предшественников // 2359963

Изобретение относится к производным нитросульфобензамида формулы (I), в которой R1 - алкил с 1-6 атомами углерода, R2 - алкил с 1-6 атомами углерода; Q - водород или катион щелочного металла, а также к способу их получения взаимодействием амина формулы NHR1R2 или его соли с дикислотой формулы (III) или ее солью, где Q1 и Q2 являются одинаковыми или разными и означают водород или катион щелочного металла

Способ синтеза с-2, с-3-замещенных n-алкилированных индолов, используемых в качестве ингибиторов cpla2 // 2401829

Изобретение относится к экономичному способу получения соединения формулы 1: взаимодействием соединений формул 2 и 3: с получением соединения 4: где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо означает Н, галоген, -CN, -СНО, -СF3, -ОСF3, -ОН, -NO2, -С1-6-алкил, -C1-6 -алкокси, -NH2, -NН(С1-6-алкил), -N(C 1-6-алкил)2 и -NHC(O)-С1-6-алкил; R5 означает Н, -С(O)O- C1-6-алкил; и реакцию проводят в присутствии основания, палладиевого катализатора и медного катализатора с последующим взаимодействием полученного соединения 4 с иодидом меди с получением соединения 5: которое подвергают взаимодействию с соединением 6: с получением соединения 7: с последующим взаимодействием с основанием для удаления эфирной С1-6алкильной группы

Синтез оптически чистого (r)-5-(2-аминопропил)-2-метоксибензолсульфонамида // 2419605

Изобретение относится к способу получения (R)-5-(2-аминопропил)-2-метоксибензолсульфонамида

Сульфонилированные дифенилэтилендиамины, способ их получения и применение в катализе гидрирования с переносом водорода // 2446154

Изобретение относится к диамину формулы (I), в котором А представляет собой водород; В представляет собой С1-С6 алкильную группу, фенил-С1-С6 алкильную группу; или группу, выбранную из фенила, нафтила, необязательно замещенную заместителем, выбранным из С1-С6 алкила, C1-С6 алкокси, или галогена; X1, X2, Y1, Y2 представляют собой водород; Z представляет собой С1-С6 алкильную группу или С1-С6 алкокси группу

Замещенные производные циклогексилметила // 2451009

Изобретение относится к новым замещенным производным циклогексилметила, обладающим ингибирующей активностью в отношении рецепторов серотонина, норадреналина или опиоидов, необязательно в виде цис- или транс- диастереомеров или их смеси в виде оснований или солей с физиологически совместимыми кислотами

Способ получения производных алкансульфонанилида или их фармацевтически приемлемых солей // 2012557

Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот // 2466983