Способ получения хиноксалин-2,3-дикарбоновойкислоты

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l976OO

Союз Советских

Социалистических

Республик

/ю i (° . ;..-.. i j х, - » »»

Кл. 12р, 10/10

Зависимос от авт. свидетельства №

Заявлено 25.1V,1966 (И 1071983/23-4) с присоединением заявки ¹

МПК С 07d

Приоритет

Опубликовано 09.V1.1967. Бюллетень ¹ 13

Дгта опубликования описания 18.VII.1967

Комитет пп делам изобретений и открытий при Совете ГЛинистров

СССР

)т(k ой 8(31807 (088.8) Авторы изобретения

Н, Г. Кошель, Г. Н. Тюренкова и И. Я. Постовский

Уральский политехнический институт им. C. М. Кирова

Заяви-,ель

СГ1ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХИНОКСАЛИН-2(3-ДИКАРЬОНОВОЙ

КИСЛОТЫ

Предмет изобретения

Известно получение хиноксалин-2,3-дикарбоновой кислоты путем окисления феназина щелочным раствором перманганатг.

Выход целевого продукта составляет.17% от теоретического количества.

Для повышения выхода и использования сравнительно доступного исходного сырья предложен способ получения хиноксалин-2,3дикарбоновой кислоты путем окисления 2,3дистирилхиноксалина марганцевокислым калием в ацетоне при температуре от — 5 до — 20 С в присутствии углекислого газа.

Выход продукта составляет 63 — 73з((о- от теоретического.

Пример. К .взвеси 23,8 г 2,3-дистирилхиноксалина (т. пл. 192 — 194 С) в 900 ил ацетона при перемешивании, охлаждении льдом до температуры вЂ С и пропускании через реа(кционную массу сильного тока углекислого газа небольшими порциями прибавляют тонко измельченный перманганат калия (67 г) с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше — 5 С, После прибавления всего КМп О и выдержки массы в течение 2 час при температуре от — 5 до — 20 С ее фильтруют. Из отфильтрованного марганцевого шлама выщелачивают горячей подщелоченной (рН 8) водой хиноксалил-2,3-дикарбоновую и бензойную кислоты в виде их натриевых солей. Операцию повторяют до тех пор, пока промывные .воды при подкислении соляной кислотой до рН 2 — 3 дают только легкую муть (общий объем воды для 5 — 6 выщелачиваний 400 — 500 лл). Объединенные .водные вытяжки кислот, подкисленные концентрированной соляной кислотой (рН 2 — 3), хорошо охлаждают и фильтруют. Высушенную на воздухе смесь кислот промывают эфиром для

10 удаления бонзойной кислоты. Остаток, представляющий собой хиноксалин-2,3-дикгрбоновую кислоту, тсристаллизуют из воды. Выход

10 — 11 г (6,3 — 73% от теоретического); т. (пл.

193 — 195 С (разложение) .

15 Найдено, %: Н,-О 14,36; N 11,29; С 46,91;

Н 3,89.

С(OНвЫеО ° 2НеО.

Вычислено, %: Н О 14,17; Х 11,02; С 47,25;

Н 3,97.

Способ получения хиноксалин-2,3-дикарбоновой кислоты путем окисления гзина марган25 цевокислым калием, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве азина используют 2,3-дистирилхиноксали|н и процесс ведут при температуре от — 5 до — 20 С в присутствии углекислого газа.