Способ получения тестостерона
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 22ХН.1965 (№ 1018956/31-16) а присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 28Х1,1967. Бюллетень № 14
Дата опубликования описания 2 VIII.1967
25/
Комитет па делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР.45:547.689.6
88.8) Авторы изобретения
В. И. Максимов, Н. М, Гончарова, Л. Г. Гаценко, М, Ф. Петрова и В. Н. Комова
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕСТОСТЕРОНА
Известны способы получения тестостерона путем восстановления Ë -андростендиона-3,17 борогидридом натрия с последующим дегидрированием продуктов реакции. Такие способы либо не обеспечивают удовлетворительного выхода тестостерона, либо трудно осуществимы в производственных условиях.
Сущность предлагаемого способа заключается в том, что Лч-андростендион-3,17 обрабатывают 0,4 — 0,6 молями борогидрида натрия или калия в щелочном водноспиртовом растворе, Такое ведение синтеза обеспечивает до. статочно высокий выход тестостсрона в производственных условиях.
При получении тестостерона по предлагаемому способу в смеси после обработки борогидридом натрия образуется некоторое количество Ë4-андростендиола-3р, 17р, который может быть переведен в тестостерон обработкой дегидрнрующими агентами, например„ двуокисью марганца, Il р и м е р. 100 г Ë -андростендиона-3,17 при перемешивании растворяют в 4 л метанола, охлаждают до 0 — 1 С и при перемешивании в течение часа прибавляют всднощелочной раствор борогидрида натрия, полученный растворением 7,9 г борогидрида натрия в
100 лл 20%-ного водного едкого патра. Посуду, в которой готовили раствор борогидрида натрия, ополаскивают еще 20 лл раствора едкого патра, прибавляя его к реакционной смеси. Перемешивание продолжают при этой же температуре еще 20 лин, подкисляют ледяной уксусной кислотой до слабощелочной реакции на лакмус, отгоняют метанол в вакууме при температуре пе выше 45 С и медленно выливают остаток в 7 л воды. Выпавший осадок отфильтровывают. промывают
10 водой до нейтральной реакции и сушат прн
50 — 60 С. Получают 93 г смеси тестостерона с Л4-андростендиолом-3р, 17р, содержащей около 10% последнего.
70 г полученной смеси растворяют в 880 лл
15 хлороформа, дсбавляют 175 г двуокиси марганца, перемешивают в течение 45 — 90 лин, контролируя ход реакции с помощью тонкослойной хроматографии, н отфильтровывают двуокись марганца, промывая ее хлорофор20 мом. Из раствора отгоняют хлороформ (под конец в вакууме) и высушивают остаток в сушильном шкафу при 40 — 45 С до постоянного веса. Получают 70 г тестостерона с т. пл. 147 — 149=C (93ОО от теоретического ко25 личества), Предмет изобретения
Способ получения тестостерона путем воc становления Л -андростендиона-3,17 боро30 гидридом натрия с последующим дегидрпро198333
Составитель В. А. Таратута
Редактор В. Н. Торопова Техред Т. П. Курилко
Корректоры: О. Б. Тюрина и Г. И. Плешакова
Заказ 2379/9 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министрог, СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 ванием продуктов реакции, отличающийся тем, что, с целью повышения качества и выхода целевого продукта, А<-андростендион-3,17 обрабатывают 0,4 — 0,6 моль борогидрида натрия или калия в щелочном водноспиртовом растворе.
