Способ получения оптически активной пирролидонкарбоновой кислотб1

 

3

Пример 3. 20 г твердого вещества, полученного при распылительной сушке водного раствора рацемической пирролидонкарбоновой кислоты, и эквимолярное количество 1 (†)сс-амина-е-капролактама перемешивают при

37 С в течение 0,5 час с 50 мл 96>/в-ного этилового спирта. Затем отфильтровывают твердый осадок, который еще раз таким же образом обрабатывают этиловым спиртом, потом его снова отфильтровывают и полученную при этом твердую LL-соль сушат, Всего получают

8,8 г LL-соли, которую в дальнейшем обрабатывают так, как указано в примере 1. Удельное вращение полученной L-пирролидонкарбоновой кислоты составляет /а/в = — 10,8 (с=8, НвО), что соответствует оптической чистоте в 98в/в. Выход кислоты 88 .

Пример 4. Полученную предлагаемым способом L(— ) -пирролидонкарбоновую кислоту с оптической чистотой 95,8>/в подвергают дальнейшей очистке следующим образом:

27,3 г твердой неочищенной пирролидонкарбоновой кислоты добавляют в раствор 30 г

200514

1 (— )-пирролидонкарбоновой кислоты с оптической чистотой 99,3% в 70 г воды. Образовавшуюся смесь при 20 С перемешивают в течение 1 час, после чего насыщенный L(— )-пирролидонкарбоновой кислотой раствор отделяют от нерастворившихся кристаллов. Полученная жидкость (120,9 г) содержит 42,1 вес.

L(— )-пирролидонкарбоновой кислоты с оптической чистотой 99,3в/в.

Предмет изобретения

Способ получения оптической активной пирролидонкарбоновой кислоты из смеси D(— )и L(+)-пирролидонкарбоновой кислоты путем солеобразования с оптически активным соединением в среде спирта с последующим выделением целевых продуктов пропусканием через ионообменные смолы, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве солеобразующего компонента используют оптически активный 1 (— ) -к-амино-в-капролактам.

Составитель Л. Иоффе

Редактор Л. А. Ильина Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: А. А. Король и И. Л. Кириллова

Заказ 2907/18 Тираж 585 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

ОПИСАН И Е

ИЗОЫ»ЕТ Е Н ИЯ

К ПАТЕНТУ

2ОО514

Союз Советских

Социалиетичеокик

Реолублик

Зависимый от патента №

Заявлено 08.!Х.1965 (№ 1026769!23-4) с присоединением заявки X-.

Приоритет

Опубликовано 29.Ч1!.1967, Бюллетень ¹ 16

Дата опубликования описания 11.1Х.1967

Кл. 12q, 6/01

МПК С 07с

УДК 547.466.07(088.8) Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Миниотров

СССР

Авторы изобретения

Иностранцы

Ульрих Верстрийден, Корнелис Петрус Жак Ру и Иоганнес Энгельбертус Нелеманс (Нидерланды) Иностранная фирма

«Стамикарбон Н. Ф.» (Нидерланды) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОЙ

ПИРРОЛИДОНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Известный способ получения оптически активной пирролидонкарбоновой кислоты заключается в том, что смесь D(— )- и Е(+)-пирролидонкарбоновой кислоты обрабатывают оптически активными D- и 1-формами алкилэфиров С1 — С, тирозина с последующей обработкой полученной соли, например пропусканием ее через ионообменные смолы.

С целью расширения сырьевой базы, предлагается смесь, например рацемат D(— )- и

1 (+)-пирролидонкарбоновой кислоты, подвергать взаимодействию с оптически активным

1 (— ) -а-амино-е-капролактамом в спиртовой среде, например в этиловом спирте. Из полученной соли выделяют оптически активную пирролидонкарбоновую кислоту путем пропускания водного раствора этой соли через ионообменные смолы.

Пример 1. В 250 л л этилового спирта крепостью 96% растворяют 12,9 г рацемической пирролидонкарбоновой кислоты. Этот раствор нагревают и смешивают с раствором

12,8 г 1 (— )-а-амино-е-капролактама в 150лг.г этилового спирта крепостью 96%. Полученную смесь охлаждают до комнатной температуры, при которой выкристаллизовывается 1.1-соль.

Через 3 час, когда кристаллизация закончится, кристаллы отфильтровывают, промывают и сушат. Выпавшую соль (9,7 г) растворяют затем в воде и пропускают через ионообменную колонку. При этом 1 (— )-сс-амино-е-капролактам полностью задерживается, а водный раствор L (— ) -пирролидонкарбоновой кислоты проходит. После упаривания этого раствора определяют удельное вращение полученной 1-ппр1О ролидонкарбоновой кислоты. Как установлено, оно составляет /а/ „ = — 10,2 (с=8, НвО), что соответствует оптической чистоте в 95%. Выход кислоты 75,4%.

ls П р и мер 2. 25,8 г рацемической пирролпдонкарбоповой кислоты растворяют в 300 игл теплого изопрошIëового спирта. К этому раствору медленно добавляют при перемешивании

12,8 г L(— )-а-амино-е-капролактама, растворенных в 40 лгл изопропилового спирта, при

80 С. Выпадающий при этом осадок L,1-соли при 75 С отфильтровывают, промывают и сушат. Дальнейшую обработку LL-соли (18,9 г) проводят так, как в примере 1. Удельное вращение полученной 1 -пирролидонкарбоновой кислоты составляет /а/ = — 9,6 (с=8, Н..О), что соответствует оптической чистоте 93 гр.