Способ получения 5-алкоксибензилтиолкарбаматов

 

. О138О

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛ СТВУ

Союз Советскик

Социалистическик

Республик.с. ф/ ф с1 О:. 4"„Ф р ф, 1 ъ

Кл. 12о, 17/03

Зависпмос от авт. свидетельства №

Заявлено 11.111.1966 (№ 1061575/23-4) с присоединением заявки №

МПК С 07с

Приоритет

Опубликовано 08.1Х.1967. Бюллетень ¹ 18

Дата опубликования описания 13.Х1.1967

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД K 547.495.1 122.07 (088.8) АВТ01)ы изобретения

Н. Н, Мельников, И. Л. Владимирова и H. Н. Хворостухина

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АЛКОКСИБЕНЗИЛТИОЛКАРБАМАТОВ

Х

Известен способ получения хлорбензилтиолкарбаматов, взаимодействием хлорбензилмеркаптанов с диалкилкарбамоилхлоридами или взаимодействием хлорбензиловых эфиров хлоругольной кислоты с моно- или диалкиламинами.

Настоящее изобретение относится к способу получения аналогичных соединений S-алкоксибензилтиолкарбаматов общей формулы где R и К вЂ” алкил, R" — Н или ал кил, X — Н, галоид или нитрогруппа, взаимодействием алкоксибензилхлоридов с замещенными аммониевыми солями N-алкилтиолкарбаминовых кислот в среде инертного растворителя при нагревании. Полученные соединения могут найти применение в качестве акарицидов.

Пример 1. N>N-диэтил-S-и-метоксибензилтиокарбамат.

В реакционную колбу помещают бензольный раствор 15,5 г диэтиламмониевой соли диэтилкарбамата и из капельной воронки добавляют 11,4 г и-метоксибензилхлорида. Реакционную смесь нагревают при температуре

50 — 60 С в течение 3 час, осадок хлоргидрата диэтиламина отфильтровывают, бензо IbHblH раствор промывают водой, сушат, упаривают и,получают 17 г продукта (выход 93%), т. кип. 125 †/15 лл, и 1,5525, dg 1,1072.

Вычислено, %: S 12,65; iU 5,54, Найдено, %: S 12,66; 12,78; М 5,34; 5,38.

10 Пример 2. Л -пропил-S-и-этоксибензплтиол ка р ба мат.

В реакционную колбу помещают 10,5 г пропиламмониевой соли .пропилтиокарбаминовой кислоты, 8,5 г и-этоксибензилхлорида в бен15 золе и нагревают 3 час при 50 — 60 . Осадок отфильтровывают, бензольный раствор промывают водой, сушат, бензол отгоняют. Получают

10 5 г белого кристаллического вещества (выход 83%), т. пл. 86 — 88 С (из смеси ацетона—

20 петролейный эфир) .

Вычислено, %: С 61,66; Н 7,51; iU 5,54;

$12,65.

С„Н„МОе$.

Найдено, %: С 61,78 и 61,58; Н 7,86 и 7,91;

25 5,52 и 5,40; S 12,50 и 12,15.

Пример 3. N-втор-бутил-S-n-метокспбензилтиолкарбамат.

В реакционную колбу помещают 12 г фторбутиламмониевой соли фторбутилтиолкарба30 мата, 7 г и-метоксибензилхлорида и 100 лл

201380

Предмет изобретения

R П

„ Х-С вЂ” S — СН, О 1

25

Составитель И. Ялова

Редактор М. Старосельская Техред T. П. Курилко Корректоры; И. Л, Кириллова и О. Б. Тюрина

Заказ 3452;2 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобр тенпй и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 бензола. Реакционную смесь нагревают 3 чсо-. при 50 — 55, осадок отфильтровывают, бепзольный раствор промывают водой, сушат, бензол отгоняют. Получают 8,3 г кристаллического продукта (выход 72%), т. пл. 35 — 36 С (из смеси ацетон — петролейный эфир).

Вычислено, %: С 61,66; Н 7,51; N 5,54;

S 12,65.

СтаН1в1 0а з.

Найдено; %: С 61,90; Н 7,71; N 5,82; S 12,35.

Пример 4. N-.ïðîïèë-S-(n-метокси-л(хлорбензил)-тиолкарбамат.

В реакционную колбу помещают 8 г пропиламмониевой соли,пропилтиокарбамата, 8 г

3-хлор-4-метоксибензилхлорида в бензоле и смесь нагревают 3 час при 50 — 60 . Осадок отфильтровывают. Бензольный раствор промывают, сушат, бензол отгоняют. Получают

11,8 г кристаллического продукта (выход

70%), т. пл. 72 — 72,5 С (из смеси бензол— петролейный эфир) .

Вычислено, %: N 5,12; $11,70.

С„Х1аСКО,Я, Найдено, %: S 5,23 и 5,25; N 11,35 н 11,23.

Пример 5. N-метил-S-(o-нитро-и-метоксибензилтиолкарбамат.

В реакционную колбу помещают 20 г метиламмониевой соли метилтиокарбамата, 9 г и-метокси-о-ннтробензилхлорида и 100 мл бензола, нагревают 3 час при 50 — 60 С. Осадок отфильтровывают, бензольный раствор промывают, сушат, бензол отгоняют. Получают

12 г вещества (90% выход), т. пл. 71 — 72 С (из смеси,петролейный эфир — бензол).

Вычислено, %: N 10,94; S 12,50.

С го Н„К,О4 з.

Найдено, %.: N10,,45 и 10,31; S 11,87 и 11,85.

П р и.м е р 6. N-диэтил-S-n-этоксибензил5 тиолкарбамат.

B реакционную колбу, помещают 8,5 г диэтнламмониевой соли диэтилкарбаминовой KHслоты и 8,5 г параэтоксибензилхлорида в бензоле и нагревают два часа при 60 . Промыва10 ют водой, сушат, бензол отгоняют. Получают

13 г продукта (выход 96 /0,14), т. кип. 130 —:

140 С, по 1,5450, с14 1,0850.

Вычислено, %: N 5,27; $12,03.

Ст4Нат К02$.

Найдено, %. N 5,31; 5,48; $12,12.

Способ получения S-алкоксибензилтиолкарбаматов общей формулы где R=R алкил, R"=Í или алкил, Х=Н, галоид или нитрогруппа, отличающийся тем, что алкоксибензилхлориды вводят во взаимодействие с аммониевыми соля ми алкилтиолкарбамиповых кислот в среде инертного растворителя при нагревании.

Способ получения 5-алкоксибензилтиолкарбаматов Способ получения 5-алкоксибензилтиолкарбаматов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным О-тиокарбамоил-аминоалканола, представленным структурной формулой (VI), в виде рацематов или энантиомеров и их фармацевтически приемлемых солей с целью применения их для терапии заболеваний нервной системы; в которой Ar обозначает фенильную группу, описываемую формулой (1); в которой R выбирают из групп, состоящих из водорода, низшего алкила, содержащего 1-8 углеродных атомов, галогена, выбираемого из F, Cl, Br и J, алкоксигруппы, содержащей 1-3 углеродных атома, тиоалкигруппы, содержащей 1-3 углеродных атома, нитрогруппы, гидроксила или трифторуглеродной группы, а х = 1, 2, 3 при условии, что R является одинаковым или различным, когда х = 2 или 3

Изобретение относится к новому способу получения мета- или пара-замещенных -арилалканкарбоновых кислот формулы (I) исходя из соответствующих -гидроксилированных производных с использованием недорогих реагентов, не затрагивающему никакие восстанавливаемые группы, такие как сложноэфирные или кетонные, находящиеся в боковых цепях исходных молекул где R представляет водород, C1-С6 алкил; R1 представляет водород, линейный или разветвленный C1-С6 алкил, фенил, п-нитрофенил, катион щелочного или катион щелочноземельного металла, или фармацевтически приемлемой аммониевой соли; А представляет C1-C 4 алкил, арил, арилокси, арилкарбонил, арил, необязательно замещенный одним или более алкилом, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, алкоксигруппами, галогеналкилом, галогеналкоксигруппой; А находится в мета- или пара-положениях; Р представляет линейный или разветвленный C1-C6 алкил, фенил, нитрофенил, причем способ включает в себя следующие стадии:а) превращение соединения формулы (II) в соединение формулы (III) либо реакцией соединения формулы (II) с соединением в присутствии органического или неорганического основания; либо реакцией соединения (II) с тиофосгеном и последующей реакцией полученного продукта с HNR aRb, где Ra и Rb определены выше;в) термическую перегруппировку соединения (III) с образованием (IIIb) с) каталитическое гидрирование (IIIb) с образованием (IIIс) d) с последующим, при необходимости, гидролизом превращением (IIIс) для получения соединения формулы (I)

Изобретение относится к аминоэамещенным соединениям, в частности к получению замещенных производных амина ф-лы (I) Rj-NHCXCOOCH Cll - -N(-A-Y)-CKeCH2OC(0)mi-R2, где R, и R- - линейный или разветвленный алкил; А - С -С5-алкиленовая группа, или, если она имеет СЈ, она может быть замещена фенильной группой или пиридильной группой

Изобретение относится к новым производным 2-амино-2-фенил-алканола, обладающим анальгетической активностью

Изобретение относится к соединениям формулы I, которые могут найти применение для улучшения доставки терапевтических лекарственных средств и усиления их активности. В формуле I R1 и R2 независимо выбираются из группы, состоящей из С12-С18 алкильной, С12-С18 алкенильной и олеильной группы; R3 и R4 независимо выбираются из группы, состоящей из С1-С6 алкила и С2-С6 алканола; X выбирается из группы, состоящей из -СН2- и -S-, или отсутствует; Y выбирается из -(CH2)n и -S(CH2)n, где n=1-4; а=1-4; b=1-4; с=1-4 и Z является противоионом. Изобретение относится также к специфичному к звездчатым клеткам носителю для лекарственного средства, содержащему специфичное к звездчатым клеткам количество молекулы ретиноида и катионного липида, состоящего из соединения формулы I. 2 н. и 29 з.п. ф-лы, 16 ил., 14 табл., 43 пр.
Наверх