Способ получения ацилпроизводных /v-алкил- или yv- арилгидроксиламинов
2OI38l
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Есооо -,-.-., .,„>
1 па! си-; т;,.-..
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 26.Ч1.1965 (№ 1015365/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 08.IX.1967, Бюллетень ¹ 18
Кл. 12о, 17/03
12о, 16
МПК С 07с
С 07с
УЛ1:, 547.495.6:66 (088.8) Комитет по делам изабретеиий и открытий оРи GOBBTB MNHNGIPQB
СССР
Дата опубликования описания 4»Х1.1967
Авторы изобретения
П, И. Свирская, Ю. A. Баксаков и H. Б. Всеволожская
Заяьнтсль Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛПРОИЗВОДНЫХ N-АЛКИЛИЛ И Н-AP ИЛ ГИДРОКСИЛАМИ HOB
Предмет изобретения
NHC0N 4 OCOR
Изооретсние относится к области получения ацилнрованных гидрокснламннов, обладающих гербицидными свойствами.
Способ состоит в том, что N-арилкарбамидо-У-алкил- нли N-арилгидроксиламины cMLшивают с ангидридами кислот в присутствии уксуснокислого натрия, смесь выдерживают, выливают в ледяную воду и продукт экстрагируют, сушат и перекрнсталлизовывают.
Пример 1. 2 г N-фенил-N -окси-N -метилмочевины смешивают с 0,05 г уксуснокислого натрия и 5 мл ацетангидрида. Температура поднимается до 31 — 35 С и смесь становится жидкой. Через 2,5 — 3 час смесь выливают в
40 — 50 ил ледяной воды, выделившееся масло экстрагируют бензолом. К бензольному раствору, после сушки MgSO,, добавляют двойной объем петролейного эфира, смесь охлаждают до минус 5 С и выделившиеся кристаллы отфильтровывают. Выход N-фенил-М -ацетоксиN -метилмочевины составляет 2 г, или 80% от теории.
Пример 2. 2 г У-и-хлорфенил-N -окси-N фенилмочевины смешивают с 0,05 г уксуснокислого натрия и 3 лл ацетангидрида. Температура повышается до 29 — 35 С, и смесь после разжижения быстро затвердевает. Через 10-—
12 час к смеси прибавляют 40 — 50 х л ледяной воды, выпавший осадок перекристаллизовывают нз смеси бензола и петролейного эфира.
Выход N-и-хлорфенил-Л"-ацетокси-N - фенилмочевины составляет 2,2 г, или 95% от теории, т. пл. 117 — 118 С.
Аналогично получают другие ацилированные продукты, которые приведены в таблице.
Способ получения ацилпроизводных A-алкил- или N-арилгидрокснламинов общей формулы:
20 где Х вЂ” Н, галоид, алкнл, КО» — группа, R — алкил нли арил, К вЂ” алкил, п — 1или2, отаича ощийся тем, что, с целью получения продуктов, обладающих гербицидными свойствами, N-арилкарбамидо-N-алкил- или Nарилгидроксиламины смешивают с ангидридами кислот в присутствии уксуснокислого натЗ0 рия, го!зй
Табли ц и
Свойства Л -арилкарбаснидо-О-ацил-Л -алкил-и У-арилгидроксиламинов общей формулы
R х„ . " ЧНС ОХ г
ОСОБ
R R (Вычислено, Найдено, з
Суммарная формула
Т. пл., -С
Cl
65 — 66
СН, СНз
13, 41
13, 67
3,76
11,95
11,81
11,79
11,63
9,90
10,18
П,83
11, сзнт н
СН3
СНз
П,85
СНз
85 — 86
69 — 70
78 — 79
58 — 59
68 — 69
П,57 н-С!
14, 61
С,Н-,— H
СН, 10, 34
13, 09 и-С!
С! !3
П,57
14, 61
СН
Сз! 17
10,34
СНз
13,09 лс-С!
СН, 11,57
СН, 14,61
10,П
Снз
П7,5
3,4-С!з
3, 4-Сlз
3,4-С!зз
3-СНз
3-СН, СН, 25,58
СзН
СзН-,— Н
9,62
24,35
S0 — 81
9,17
22,71
СН3
СНз
9,82
104,5
СзН, 75 — 76
П7 — П8
9,36
C,Н„.
С,Н
11,63
СН, П,69
П,60
10, 91
П,28
9,19
4-Cl
СзНз
Н,12
Сзнз
101
4-Сl сн
13,32
С! !3
3-N02
3-NO
П2
С,Н
С„Н, 13,06
Сз Нз
П7
Корректоры: М. П. Ромашова и А П. Татаринцева
Заказ 33"4,(10 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр, Серова, д. 4
Типография, пр, Сапунова, 2
Сьз 4зОз!1з
С з Н п,Оз1 1з
С,зн „С!Озфз
Сиз Н 1зс!Оз! 1з
Сьз Н и С10зв4
С„Н 1з С10з! 1з
С о Н и С10зЫз
С1зн„с!зОз1 !з
C äÍ,îCl203Nî
С,зн„С1зОзИз
C„H„O N
Сз з Н,зО за з
С дн зс10зХз
Сззн,зс10з з
C1 5H 13O6N 3
С,зндз0,!Чз
Составитель С. Сафаров
Редактор М. Старосельская Техред Л. Я. Бриккер
П,94
11,82
10,27
10,32
9,54
9,70
9,27
9,13
9,70
10,04
9,35
9,49
9,16
9,36
8,62
8,66
13, 20
13, 45
13,09
13,26
14,34
14,50
l3,09
13,60
14,36
14,20
13,47
13,60
14,45
14,94
24,97
25,13
23,82
23,85
23,60
23,20
