Способ получения гомотриптаминов или 3-(
2OI4I2
Сова Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 28.VI.1966 (№ 1086846/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 08ЛХ.1967. Бюллетень № 18
Дата опубликования описания 27.Х.1967
Кл. 12р, 2
МПК С 07d
УДК, 547.75.07(088.8) Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Мииистрое
СССР
Авторы изобретения
И. И. Грандберг, H. И. Афонина и T. И. Зуянова
Сельскохозяйственная академия им. К. А. Тимирязева
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГОМОТРИПТАМИНОВ
ИЛИ 3-(P-АМИНОЭТИЛ)-ИНДОЛОВ
Изобретение относится к области получения соединений, обладающих биологической активностью.
Известен способ получения триптаминов взаимодействием арилгидразинов с 1,4-хлоркарбонильными соединениями при кипячении в нейтральной водно-спиртовой среде.
Предлагаемый способ получения гомотриптаминов или 3- ф-аминоэтил) -индолов заключается во взаимодействии при кипячении в нейтральной водно-спиртовой среде арилгидразипов с 1,5-галоидкарбонильными соединениями или соответственно 1,4-галоидкарбонильными соединениями, замещенными в Р- и у-положениях.
Пример 1, 2. Метилгомотриптамин.
Смесь 0,1М раствора фенилгидразина в
30 лл 90%-ного метанола и 0,1М раствора
6-хлоргексанона-2 (т. кип. 92 — 95 С/19 лг я рт. ст.; и хг 1,4439, d 4 1,0148) в 30 игл 90%-HOго метанола кипятят в колбе с обратным холодильником на водяной бане в течение
20 час. Отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса при температуре не выше
50 С. К остатку добавляют горячую воду до полного растворения соли и подщелачивают
40%-ным NaOH. Выделившееся масло экстрагируют бензолом (2X50 игл). Бензольный экстракт фильтруют и перегоняют в вакууме в токе азота. Получают 2-метилгомотриптамин с выходом 61,7%, т. кип. 166—
170 С/1 лгл рт. ст.; т. пл. 55 — 56=С (возгонка в вакууме); пикрат т. пл. 182 — 183"C (из спирта); рК, в 50%-ном этаноле 9,4.
Пример 2. 2,7-Диметилгомотриптамин.
Получен аналогично из о-толилгидразина с выходом 37,9%, т. кип. 163 — 165 C/1 ял рт. ст.; т. пл. 101 — 102 С; пикрат т. пл. 172—
173 С (из спирта); рК, в 50с/р-ном этанолс
9,84.
Пример 3. 2-Метил-5-метоксигомотрипта мин.
15 Получен аналогично из гг-метоксифенилгидразина с выходом 64,9с/О, т. кип. 194—
200 С/1 лглг рт. ст.; т. пл. 101 — 103 С; пикрат т. пл. 146 — 147 С (из спирта); рК, в 50%-ном эта н ол е 10,28.
20 П р и i» е р 4. 2-Метил-3(р-аминопропил)индол.
Получен аналогично из фенилгидразина и
5-хлоргексанола-2 (т. кип. 72 — 75 C/15 льи; по о 1,4236) . Выход 54,25%, т. кип. 191—
192 С/5 лгл; пикрат т. пл. 205 — 207 С (из спирта); рК, 9,67.
Пример 5. 2-Метил-3-(P-аминопропил) -5метоксииндол.
Получен аналогично из гг-метоксифенилгидЗо разина с выходом 77 1%; т. кип. 181—
201412
Предмет изобретения
Составнтсль И. Бочарова
Редактор М. Старосельская Текред Т. П. Курилко Корректоры: С. Ф. Еоптаренко и Н. И. Быстрова
Заказ 3198/4 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр, Сапунова, 2
182 С/1 лм рт. ст.; т. пл. 98 — 99"С (возгонка); пикрат т. пл. 212 — 213 С (из спирта); рК, 10,35.
Способ получения гомотриптаминов или
3- (P-аминоэтил) -индолов кипячением в водноспиртовой среде арилгидразина с замещепным карбонильным соединением, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве замещенного карбонильного соединения используют 1,5-галоидкарбонильныс соединения или 1,4-галоидкарбонильные соединения, содержащие заменители в Р- и у-пол ожсн и ях.
