Способ полученияы-арил-1,2,3,4,7-пентахлор-7-алкил-1,4-
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
292 92I
Союз Соеетскиз
Социалистическиз
Респуйлик
Зависимое от авт, свидетельства №
Кл. 12о, 14
Заявлено 23Л .1966 (№ 1078786/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 28ЛХ.1967. Бюллетень № 20
Дата опубликования описания 25.XII.1967
МПК С 07с
УДК 547.584.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете Мииистрое
СССР
Авторы изобретения
С. Д. Володкович, Н. Н. Мельников и T. К. Юдовская
Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
N-АРИЛ-1,2,3,4,7-ПЕНТАХЛОР-7-АЛ КИЛ-1,4ЭНДОМЕТИЛЕНТЕТРАГИДРОФТАЛИМИДОВ
N — Н
Предметом настоящего изобретения является способ получения N-арил-1,2,3,4,7-пентахлор-7-алкил-l, 4-эндометилентетрагидрофталимидон общеи формулы где R — алкил; R — арил; взаимодействием
1,2,3,4,7-пентахлор -7- алкил -1,4- эндометилентетрагидрофталевых кислот с ароматическими аминами в толуоле при температуре кипения смеси.
Пример 1. Получение ангидрида 1,2,3,4,7пентахлор-7-этил -1,4- эндометилентетрагидрофталевой кислоты.
49,7 г (0,2 г коль) этилпентахлорциклопентадиена и 18,3 г (0,2 г моль) малеинового ангидрида нагревают при перемешивании до
150 С в течение 4 час. После охлаждения получают 66 г (97%) ангидрида 1,2,3,4,7-пентахлор -7- чтил -1,4- эндометилентетрагидрофталевой кислоты, Температура плавления 214—
216 С (из трихлорэтилена). Найдено хлора
47,7%, 47,78%; вычислено для CiiH-OaCI:48 7%, Пример 2. Получение N-арил-1,2,3,4-7пентахлор-7-этил -1,4- эндометилентетрагидрофталимидов.
К кипящему раствору 1,8 г (0,005 г ° моль) ангидрида 1,2,3,4,7-пентахлор-7-этил-1,4-эпдометнлентетрагидрофталевой кислоты в 10 л г толуола постепенно прибавляют раствор 0,5 г анилипа в 5 мл толуола. Смесь кипятят в течение 30 и!ин, охлаждают до 20 С и добавляют и пей петролейный эфир. После охлаждения осадок отфильтровывают. Температура плавления продукта 214 — 216 С (из метанола). Выход 68%.
1-1айдено, %: Cl 40,40; 40,60; N 3,05; 3,09.
С,-,Н„ОЛС1„Вычислено, %: Cl 40,39; N 3,18.
В описанных выше условиях получают импды из следующих аминов и ангидрида
1,2,3,4,7-пентахлор -7- этил -1,4- эндометилентетрагидрофталевой кислоты (в скооках даны температуры плавления If выход в %): о-хлоранилин (200 — 201 С; 65), 3,4-дихлоранплин (237 †2 С; 87), 2-5-дихлоранилин (164—
165 С; 50) 2,4,5-трихлоранилин (209 †2 С;
30 40), о-толуидин (166 †1 С; 60), м-толуидин
202921
С1 СО
С1
СО
Вычислено, %: СI 36,83; N 2,91.
Составитель И. Ялова
Редактор А. А. Гайнутдинова Техред Л. Я. Бриккер
Корректоры; Т. Д. Чунаева и Е. Н. Гудзова
Заказ 3854/8 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
;210 — 212 С; 74), и-толуидин (214 — 216 С; коim.), м-нитроанилин (207 — 08 С; 50), 4-нитро-2-толуидин (268 — 270 С; 60) .
Пример 3. Получение N-о-толил-1,2,3,4,7пентахлор -7- бутил -1,4- эндометилентетрагидрофталимида.
В описанных выше условиях проводят реакцию с 1,9 г ангидрида 1,2,3,4,7-пентахлор-7бутил-1,4-эндометилентетрагидрофталевой кислоты и 0,5 г о-толуидина в 15 мл толуола.
Осадок имида отфильтровывают. Температура плавления 170 — 172 С, выход 60%.
Найдено, %: Cl 36,17; 36,02; N 2,84; 2,91.
С20Н18021чс15
Предмет изобретения
Способ получения N-арил-1,2,3,4,7-пентахлор -7- алкил -1,4- эндометилентетрагидрофталимидон общей формулы где R — алкил, R — арил, отличающийся тем, что ангидриды 1,2,3,4,7-пентахлор-7-алкил-1,4эндометилентетрагидрофталевых кислот подвергают взаимодействию с ароматическими аминами в толуоле при температуре кипения смеси,
