Способ получения бензм]индолин-2-он-5,6-дикарбоно- вой кислоты (нафтостирил-5,6-дикарвоновойкислоты)

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союа Советских

Социалистических

Республик

С

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 04Х1!.1966 (№ 1088805/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 28.1Х.1967. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 12.XII,1967

Кл. 12о, 16

12р, 2

МПК С 07с

С 07с1

УДК 547.654.1.07(088.8) Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Заявитель

Ю. Е. Герасименко и Г. Г. Соломатин

Рубежанский филиал Научно-исследовательского института полупродуктов и красителей

СПОСОБ ПОЛУЧEHИЯ БЕНЗ(с,d)HНДОЛИН-2-ОН-5,6-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ (НАФТОСТИРИЛ-5,6-ДИКАРБОНОВОЙ

КИСЛОТЫ) Данное изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут быть использованы для синтеза красителей.

Предлагаемый способ заключается в том, что нафталинтетракарбоновую-1,4,5,8 кислоту или ее диангидрид обрабатывают избытком водного раствора аммиака с последующей перегруппировкой полученного при этом продукта по Гофману и дальнейшим выделением целевого продукта, например, фильтрацией.

П р и м е,р. 29,2 г 91,9%-ного диангидрида нафталинтетракарбоновой-1,4,5,8 кислоты суспендируют в 200 мл воды, пр иба вляют

93,5 мл 16%-ного аммиака и нагревают до

80 С. После 3-часового размешивания при

80 С приба вляют 100 г хлористого калия и охлаждают до 20 С. Через 2 час отфильтровывают осадок, промывают 100 мл 25%-ного раствора хлористого калия и растворяют в

300 мл горячего 5%-ного раствора поташа.

Горячий раствор фильтруют, подкисляют соляной кислотой и охлаждают. Выпавший бледно-желтый осадок фильтруют, промываюг

1%-ной соляной кислотой и сушат при 100 С.

Получают 23,1 г (81%) моноимида нафталинтетр а кар боновой-1,4,5,8 кислоты, т. пл.

377 — 379 С. Соединение труднорастворимо в воде и органических раcTIBорителях, растворяется в горячем растворе поташа с образованием соли. Из перетсристаллизованной ка. лиевой соли выделяется прои подкислении имид с т. пл. 381 — 383 С.

Найдено, с7с: С 58,37; 58,48; Н 2,51; 2,47;

N 4,88; 4,90, 5 С Н;ХОе.

Вычислено, %. С 58 96 Н 2,47; N 4,91.

Из фильтрата после высаливания калиевот соли моно имида и промывного раствора хло ристого калия псдкислением выделяют 3,12 .т0 смеси нафталинтетракарбоновой-1,4,5,8 кис лоты и ее моноимида, которую используют нп последующей операции получения моноимида.

23,1 г моноимида нафталинтет ракарбоновой-1,4,5,8 кислсты растворяют в 400 м . .

)s 5%-;ного раствора едкого кали и при 10—

20 С медленно,прибавляют раствор 0,1 г моль гипохлорита калия с содержанием акти вног > хлора 80 г/л и едкого кали 50 г/л. После

2 час выдержки при 20 С разрушают избы20 ток активного хлора бисульф итом натрия и подкисляют ра створ калиевой соли 1-аминонафталинтрикарбоповой-4,5,8 кислоты. Выпавший жслтый осадок фильтруют, промывают 1%-ной соляной кислотой и сушат при

25 100 С, Выход нефтостирилдикарбоновой-5,6 кислоты 18,6 г (89,3%), т. пл. 316 — 318 С.

Вещество плохо растворяется в воде и органических ра створителях, хорошо растворимо в растворах едкого кали и поташа, После

ЗО перекристаллизации калиевой соли из воды, подкислен|ия и сушки при 100 — 120 С получен

202926

Составитель Шагалова

Редактор Н. А. Гайнутдннова Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: Е. Н. Гудзова и С, А. Башлыкова

Заказ 3816/16 Тираж 535 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 ангидрид нафтостирилдикарбоновой-5,6 кислоты с т. пл. 322 — 323 С.

Найдено, о о: С 64,00; 64,18; Н 1,72; 1,71;

N 5,77; 5,63.

С в НвN04, Вычислено, о о: С 65,28; Н 2,11; N 5,86.

Предмет изобретения

Способ получения бенз1с4)индолин-2-0Н-5,6дикарбоновой кислоты (нафтостирил-5,6-дикарбоновой кислоты), отличающийся тем, что, с целью получения п родукто в, пригодных для синтеза красителей, нафталинтез1ракарбоновую-1,4,5,8 кислоту или ее диа1н гибрид под5 вергают обработке избытком водного раствора аммиака с последующей перегруппировкой получвн ного при этом продукта по Гофману и дальнейшим .выделением целевого п роду кта, например, фильтрацией.