Способ получения оптически активных n',n'-ah3ameiuehhblx n- a фен ил этил- мочевин
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советокнз
С оцкзлиотичеокик
Реопублик
Зависимое от авт. свидетельства кь
Заявлено 17Х,1966 (№ 1077034/23-4) Кл. 12о, 17/03 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 281Х.1967. Бюллетень № 20
Дата опубликования описания 5.1.1968
МПК С 07с
УДК 547.495 2.07(088.8)
535.56 (088.8) Комитет по делом изобретений и открытий прн Совете тйиниотрое
СССР
Авторы изобретения
Заявитель
А. П. Терентьев, P. А. Грачева и В.. T. Безручко
Химический факультет Московского государственного университета им. М. В. Ломоносова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ
N,N -ДИЗАМЕЩЕННЫХ N-а-ФЕН ИЛЭТИЛМОЧЕВИН
Полученные соединения
Л»
Й - Н-М вЂ” ъ
Производные мочевины имеют большое значение как важные физиологически активные вещества, лекарственные препараты, гербициды, инсектофунгициды.
Оптически активные производные мочевины, кроме того, могут быть применены для выяснения тонких изменений в строении карбамидной группы спектрополяриметрическим методом, для различных конфигуративных сопоставлений, в спектрополяриметрическом анализе, для определения степени оптической чистоты и других стереохимических целей.
Известно лишь небольшое число оптически активных дизамещенных производных мочевин, главным образом симметричных. Они были получены из соответствующих тиомочевин в несколько стадий.
Предлагается простой способ получения оптически активных N,N -äèçàìåùåííûõ производных N-n-фенилэтилмочевин, который заключается во взаимодействии оптически активного а-фенилэтилизоцианата с аминами:
Р Эт
4а,-бн — »=r.-о -мн- r, н,р-зл-с-к
I гн сн, В, r>s 3 В»
Показано, что оптическая активность прн взаимодействии а-фенилэтилизоцианата с аминами сохраняется.
Реакции протекают в мягких условиях с выходами 80 — 95%.
K амину в соответствующем растворителе (воде, эфире или гептане — в зависимости от растворимости образующейся мочевины и характера исходного амина) при охлаждении льдом по каплям прибавляют эфирный или гептановый раствор (†) а-фенилэтилизоцианата. Оставляют на,сутки. Отделяют выпавшую мочевину, промывают растворителем, перекристаллизовывают. и их характеристики приведены в таблице.
202927 (М) 578 зь азота
ВыТ. пл. С (растворитель для перекристаллизации) R2
R, Реакционная среда найдено
СН ОН вычислено ход
15,86
85 %
88 — 89 (этилацетат — гептан, 1: 4)
109 (гептан) водный раствор амина, изоцианат в эфире водный раствор амина, изоцианат в гептане эфир
90%
СН4
СН4
85%
110,5 — 111 (вода)
100,5 (гептан)
41 — 41,8 (метанол — вода) СеН.
95"
С2Н4
СН4 гептан гептан
90%
С4Н4
80%
80%
150 (этилацетат — изооктан, 1: 1)
138 — 138,5 (этилацетат — нзооктан, 2: 1)
210 (метанол — вода) эфир
С6Н5СН2
CsHsCH
С6Н4-СН эфир
90% эфир
С2Н4
59 — 59,5 (петролейный эфир) 90с/ гептан я-фенилэтилизоцианат подвергают взаимодействию с первичным или вторичным амином в инертном растворителе с последующим выделением целевого продукта обычным спосо5 бом.
Предмет изобретения
Составитель Ь. Андреева
Редактор Н. Гайнутдинова Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: М. П. Ромашова и E Ф Полионова
Заказ 4234/19 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения оптически активных
N,N -дизамещенных N-а-фенилэтилмочевин, отличающийся тем, что оптически активный
СщН44И,О
15,73
С„Н,NО
14,58
C»H„N О
14,58
С1зНао(ч20
12,73
С18Н2ов120
12,73
С„Н„М,О
11,67
С4вН4вИяО
11,02
С47НЯ,Ы20
10, 45
С,„Н.41ч.О
9,45
14, 72
14,65
14,65
14,69
12,72
12,99
12,93
13,07
11,64
12,02
11,07
11,16
10,66
10,93
9,21
8,99
С =0,852 — 92,2 С
С=О, 602
+7,97 С
С=О, 818 — 86,9 С
С =1,026 — 6,45 С
С =.0,855 — 75,2 С
С =0.559 — 225 С
C=0,6О8 — 48,4 С вЂ” 181 С
С0,721
С=1,032 — 238 С
