Способ получения дихлорпроизводных антрахинондиазолов
Оп И САНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
И АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт, свидетельства №
Кл. Т241, 38
Заявлено ЗО.VII.1966 (№ 1095773/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 28.1Х,1967. Бюллетень ¹ 20
Дата опубликования описания 26.1.1968
МПК С 07с
УДK 547.673.2.07
Комитвт оо делан изобретений и открытий ори Совете Иинистроа
СССР
Авторы изобретения
М. В. Горелик, С. Б. Ланцман, В. В. Пучкова и T П. Кононова
Заявит ель
Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИХЛОРПРОИЗВОДНЫХ
АНТРАХИНОНДИАЗОЛОВ
Пример l. В раствор 5,00 г антрахиноноксадиазола формулы II (Х=О, R=R = — Н) в
50 мл 3%-ного олеума добавляют 0,12 г йода и при 40 С барботируют сухой хлор в течение
3 — 4 час. По охлаждении реакционную массу выливают на лед, отфильтровывают выпавший желтый осадок дихлорпроизводного антрахинондиазола формулы 1 (Х=О, R= R = Н), промывают водой до ней1ральной реакции и высушивают, выход 6,16 г. Желтые иглы (из уксусной кислоты), т. пл. 250,5 — 251 С. Наидено %: CI 21,96; 22,15.
С14Н4С12Х203 у . фИ
) J
4.1.
Вычислено % Сl 22,21.
Пример 2. мере 1, исходя ла, получают 6
20 хинондиазола
Я(елтые иглы
299 †3 С. Н
0 N — Х
М!!
25 Вычислено %: Cl 21,15.
Пример 3. Аналогично описанному в примере 1, исходя из 6,26 г антрахинонселендиазола, получают 7,41 г дихлорпроизводного антрахинондиазола формулы I (Х=Se, R=R =
30 =H). желтые иглы (из хлорбензола), т. пл, О Я
Данное изобретение относится к области получения новой группы соединений, которые могут быть использованы в качестве полупродуктов для получения красителей.
Предлагаемый способ получения дихлорпроизводных антрахинондиазолов общей формулы I где Х=О, S или Se; R и R1=H, галоид, SO3М, где М вЂ” щелочной или щелочноземельный металл, заключающийся в том, что антрахинондиазолы формулы II хлорируют газообразным хлором в олеуме, серной или хлорсульфоновой кислоте.
Аналогично описанному в прииз 5,32 г, антрахинонтиадиазо,3 г дихлорпроизводного антраформулы I (X=S, R=R =Í). (из уксусной кислоты), т. пл. айдено jp. .Сl 21,24; 21,33.
С14Н4С! еNgOеS
202966
Предмет изобретения
О X — Х
Составитель Г. Шагалова
Редактор А. Тайнутдинова Текред А. А, Камышникова Корректоры: Е. Ф. Полионова и Н. И. Быстрова
Заказ 4607!2 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изооретений и открытий при Совете Министров СССР
Л!осква, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
327 — 328 С (разд.). Найдсно %: Cl 18,38;
18,24.
С 4Н С1з1х1аОз$е
Вычислено %: Cl 18,56.
Пример 4. Аналогично описанному в примере 1 хлорируют 2,50 г антрахиноноксадиазола в среде хлорсульфоновсй кислоты и выделяют 2,87 г дихлорпроизводного антрахинондиазола формулы I (X=O, R=R>=H), идентичного полученному в примере 1.
Пример 5. Аналогично описанному в примере 1, исходя из 3,01 г. 5-антрахинонтиадиазола формулы II (X=S, R= — Н, Ят=С1), получают 3,22 г дихлорпроизводного антрахинондиазола формулы 1 (X==S, R=I R>=CI). желтые иглы (из диоксана), т. пл. 298—
299 С. Найдено %: Сl 28,98; 29,11.
Ст4Нз(1зЬвОвЯ
Вычислено %: Сl 28,77.
Пример 6. В раствор 3,68 г высушенной натриевой соли антрахинонтиадиазол-4-сульфокислоты и 0,06 г йода в 30 мл 3%-ного олеума при 40 С пропускают хлор в течение
4 час. По охлаждении реакционную массу выливают на 200 г льда, добавляют 20 г хлористого натрия, отфильтровывают желтый осадок дихлорпроизводного антрахинондиазола формулы 1 (X=S, К= — SO>Na, К1=Н), промывают 20%-ным раствором хлористого натрия до нейтральной реакции, спиртом и высушивают. Выход 3,28 г. S-Бензилтпурониевая соль имеет т. пл. 183 — 184 С.
Способ получения дихлорпроизводных антрахинондиазолов общей формулы 1 где X=O, $ или Se; R= — R<=H, галоид, SO,;Ì, где М вЂ” щелочной или щелочноземельный металл, отличаюшийся тем, что антрахинондиазолы формулы II
О Я
30 хлорируют газообразным хлором в среде олеума, серной или хлорсульфоновой кислоты.
