Способ получения |3-(пиперидил-1)-, |3-(алкилпипери-дил-1)- и р-(

Авторы патента:

М. А. Коршунов, Ф. Н. Боднарюк , А. Кутьин

C07D211/70 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

2О50И

ОЛИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сс:сз Советских

Социалистических

Респтблкн

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 21

12р, 5

Заявлено 24Х!!.1963 (№ 848843/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 13.XI.1967. Бюллетень ¹ 23

Дата опубликования описания 2.1.1968

МПК С 07с

С 07с1

УД К 547.391,1.272 822.3..07 (088.8) Но."литет оо мелете изобретений к отнрытнй орк Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

М, А. Коршунов, Ф. H. Боднар.ок и А. М, Кутьин

Научно-исследовательский институт мономеров для синтетического каучука

Заявитель

СПОСОБ H Q JI Vт! Е Н И $-(H N H E P Ng N JI- l )-, $- (A Jl K N JI H N H E P NP N JI-1) - N 3-(gI N A JI K N JI H N H E P N)3 N JI-i ) -3T N JI 0 8 bl X 3т1 И 1-О В

АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Аминоалкиловые эфирь1 а,р-ненасыщенных кислот представляют практический интерес как мономеры, содержащие реакционно способную аминогруппу.

Предлагаемый способ получения Р- (пиперпдил-l)-, р-(алкилпиперидпл-1)- и Р-(диалкилпиперидил-1) -этиловых эфиров акриловой кислоты заключается в том, что метиловый эфир акриловой кислоты подвергают переэтерификации соответствующими р-пиперидилэтанолами при молярном соотношении аминоспирт: метиловый эфир от 1: 1,5 до 1: 2,5 при температуре кипения смеси в присутствии катализатора переэтерификации и ингибитора полимеризации. В качестве катализатора используют различные щелочные металлы и их алкоголяты, а в качестве ингибитора вЂ” нафтолы и ароматические амины, например и-оксидифеш|ламин, ди-р-нафтол, фенил-$-нафтиламин. Выход аминоэфиров акриловой кислоты при этом 65 вЂ” 75%.

Пример 1. Получение р-(М-,пиперидил)этилакрилата.

Смесь 65 г P-(N-пиперидил)-этанола и 86 г метакрилата в присутствии 1 лл катализатора и 1 г тт-Оксидифециламина кипятят с Отбором азеотропной смеси метанол вЂ” метилакрилат при температуре паров 62,5 вЂ” 65 С. В течение всего опыта к смеси через каждые 5 лтин добавляют по 0,1 лл раствора катализатора.

После резкого замедления отбора метанола (через 2 вЂ” 2,5 час) нагрсвание смеси прекраliIBIo T. Избыток метилакрилата отгоняют и продукты реакции дважды перегоняют в вакууме.

Выход Р-(Х-п|.перидил) этилакрилата 64,7 г (70,6%), т. кип. 97 вЂ” 98 С/9 лл, п р 1,4709, От 0,9883, lRD 51,83, выч. 51,31 (по литера.20

10 т .рным данным т, кип. 81 вЂ” 84 С/4 лл).

П р I»l е р 2. Получение (2-метил-пиперидил-1) -этилакрилата.

Из 71,5 г 2-втетил+(U-окснэтил)-пиперидина и 86 г метилакрилата в условиях примера 1 получают 64,8 г (65,7о g) (2-метилпиперидил-1) -этплакрилата с т. Кип. 80 С/3 лл, пр 1,4708, d 4 0,9862, МК р 55,85, выч. 55,92.

Найдено, %: Х 6,87 вЂ” 6,97.

Вычислено, о/о . .N 7,10.

Пример 3. Получение р-(2-метил-5-этилпиперидил-1) -этилакрилата.

Из 171,1 г р- (N-оксиэтил) -2-метил-5-этилпиперидина и 175 г метилакрилата в условиях примера 1 получают 170,32 г (75,6%) р-(2-метил-5-этилпиперидпл-1)-этилакрплата с т. кип.

81""С/0,35 ллт и пр 1,4670.

С<.,Н зХО2.

Найдено, %: N 6,24; 6,27.

30 Вычислено, %: N 6,17.

205011

Предмет изобретения

Составитель T. Лавриненко

Редактор Л. А. Ильина Текред T. П. Курилко Корректоры: И. Л. Кирилло"а и Г. И. Плешакова

Заказ 4198,7 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения Р-(пиперидил-1)-, P-(алкилпиперидил-1)- и р-(диалкилпиперидил-1)этиловых эфиров акриловой кислоты, отличаюи1ийся тем, что метиловый эфир акриловой кислоты подвергают каталитической переэтерификации соответственно р-пиперидил-, Р-алкилпиперидил- и Р-диалкилпиперидилэтаполами при молярном соотношении аминоспирт: метиловый эфир от 1: 1,5 до 1: 2,5 в

5 присутствии обычных ингибиторов полимеризации.

Способ получения |3-(пиперидил-1)-, |3-(алкилпипери-дил-1)- и р-(

Изобретение относится к новым циклоалкенам и циклоалканам, пригодным в качестве фармацевтически активных веществ, более конкретно к производным 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана формулы (I) Z-CH2-Y (I) где Z означает группу где где R - арил, 2-, 3- или 4-пиридинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2-, 4- или 5-пиримидинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксидом, гидроксилом или галоидом, 2-пиразинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2- или 3-тиенил, незамещенный иди замещенный низшим алкилом или галоидом, 2- или 3-фуранил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 2-, 4- и 5-тиазолил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 3-индолил, 2-, 3- или 4-хинолинил, а m - число 1, 2, или 3, или группы в которых R и m имеют указанные выше значения; Y - группы где R имеет указанное значение, смеси их изомеров или индивидуальным изомерам, их гидратам и солям, в частности к фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям

Способ получения r(+)-1,2,3,6-тетрагидро-4-фенил-1-[(3- фенил-3-циклогексен-1-ил)метил]пирид ина или его фармацевтически приемлемых солей, промежуточные вещества и способы их получения // 2144026

4-арил-1-фенилалкил-1,2,3,6-тетрагидропиридины, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества // 2163237

Изобретение относится к новым 4-арил-1-фенилалкил-1,2,3,6-тетрагидропиридинам ф-лы (I), где Y-CH или -N-; R1-H, галоген, CF3; R2-H, галоген, (C3 - C4)алкил или (C1 - C4)алкокси; R3 и R4 - H или (C1 - C3)алкил; X представляет собой: a) (C3 - C6)алкил, (C3 - C6)алкокси или (C1 - C4)алкоксикарбонил(C3 - C6)алкокси, b) (C3 - C7)циклоалкил или c) заместитель, выбираемый из группы, включающей фенил, феноксибензил, их солям, сольватам или четвертичным аммониевым солям

Способ получения норбензоморфана // 2167868

Тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолы или их физиологически приемлемые соли, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2168507

Изобретение относится к новым тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолам формулы I, где R1, R2, R3 и R6 обозначают водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-перфторалкил, С1-С6-алкоксил или два смежных радикала могут образовывать приконденсированное бензольное кольцо, А обозначает атом углерода, а пунктирная линия обозначает дополнительную связь, или А обозначает атом углерода, связанный с гидроксильной группой (C-OH), а пунктирная линия обозначает отсутствие дополнительной связи, n = 2 - 6, Z1, Z2 и Z3 обозначают атом азота или замещенный атом углерода, или их физиологически премлемым солям, которые обладают антипсихотической или анксиолитической активностью

Производные пиперидина и фармацевтический препарат на их основе // 2183624

Изобретение относится к новым производным пиперидина формулы I, где R1 означает бензотиенил, бензофуранил, нафтил, которые могут быть замещены галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6-алкоксигруппой, замещенный тиенил или замещенный фуранил, которые замещены галогеном, С1-С6-алкилом, С3-С6-циклоалкилом или С1-С6-алкенилом, R2 означает галоген и R3 означает С1-С6-алкил или С3-С6-циклоалкилметил, или их фармацевтически приемлемым солям, или сольватам

1-фенилалкил-1,2,3,6-тетрагидропиридины, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2189975

Изобретение относится к соединениям формулы (I): в которой Y означает -СН- или -N-; R1 означает водород, галоген, трифторметил, (С1-С4)-алкил; R2 означает метил или этил; каждый из R3 и R4 означает водород; Х означает (С1-С6)-алкил или фенил

Способ кристаллизации гидрохлорида 1-[2-(2-нафтил)этил]-4- (3-трифторметилфенил)-1,2,3,6-тетрагидропиридина, полученные кристаллические формы и фармацевтическая композиция // 2192416

Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения // 2193029

Изобретение относится к производным пиперидина общей формулы I а также к их фармацевтически приемлемым солям, где R1 - водород, C1-С6-алкил, C2-С6-алкенил, C3-С8-циклоалкил, C6-С10-арил, который может быть замещен СН3, галогеном, OR5, где R5 - C1-С6-алкил, C1-С2-алкил-гетероарил, содержащий в качестве гетероатома S, N или О; А - фенил, замещенный карбонильной или аминогруппой; В - C6-С10-арил или C5-С10-гетероарил, содержащий в качестве гетероатома S, N или О

Форма гидрохлорида 1-[2-(2-нафтил)этил]-4-(3- трифторметилфенил)-1,2,3,6-тетрагидропиридина в виде микрочастиц, фармацевтическая композиция на ее основе // 2193031

Изобретение относится к форме гидрохлорида 1-[2-(2-нафтил)этил]-4-(3-трифторметилфенил)-1,2,3,6- тетрагидропиридина в виде микрочастиц