Способ получения гетероароматических кетонов или альдегидов, содержащих галоид в ядре

Авторы патента:

C07D333/24 - радикалы, замещенные атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Ссюэ Советских

Социалистических

Республик 1 от «у хc кй F:!fop

К АВТОРСКОМ

Зависимое от авт. с

Заявлено 20Л 1.1966 (№ 1085379/23-4) Кл. 12о, 7/03

12о, 10 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 08.Х11.1967. Бюллетень ¹ 1

Дата опубликования описания 13.II.1968

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.7.07(088.8) Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Л. И. Беленький, Г. H. Похил и Я. Л. Гольдфарб

Институт органической химии им. H. Д. Зепинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИХ КЕТОНОВ

ИЛИ АЛЬДЕГИДОВ, СОДЕРЖАЩИХ ГАЛОИД В ЯДРЕ

Предмет изобретения

Известный способ получения гетероароматических кетонов или альдегидов, содержащих галопд в ядре, состоит во взаимодействии соответствующего кетона или альдегида с галоидом в присутствии 2,5 моль хлористого алюминия.

С целью упрощения процесса и снижения расхода хлористого алюминия, предлагается вести процесс в растворителе в присутствии

1,3 вЂ” 1,5 моль хлористого алюминия. При этом в качестве растворителя можно использовать малополярные растворители, способные растворять образующиеся комплексные соединения без заметной диссоциации, например хлороформ, дихлорэтан.

Пример 1. К 10 г (0,075 моль) А1С1„добавляют при перемешивании раствор 6,3 г (0,05 моль) ацетотиенона-2 в 30 мл хлороформа. Температура смеси повышается до

50"С. Затем в охлажденный до 20 С раствор вводят по каплям 8 г (0,05 моль) брома. При этом энергично выделяется бромистый водород и выпадает немного осадка. Далее смесь нагревают 2 час, она сильно темнеет, ее выливают на лед с 30 мл НС1. отделяют органический слой, промывают водой, растворами соды и гипосульфита натрия, снова водой, сушат и перегоняют. Получают 666 г (выход 65% ) 4-бром-2-ацетотиенона с т. кип.

120 вЂ” 130 С/10 мм и tip 1,6072, продукт содержит незначительную примесь 2-ацетотиенона и 4,5-дибром-2-ацетотиенона.

Пример 2. Из 5,6 г (0,05 моль) 2-тиофенальдсгида в условиях, описанных в примере 1, получают 6,17 г (68% ) 4-бром-2-тиофенальдегида с т. кип. 126 вЂ” 132 С/21 мм и т. пл.

39,5 вЂ” 42 С.

1. Способ получения гетероароматических кетонов или альдегидов, содержащих галоид в ядре, общей формуль1 Z вЂ” С вЂ” К, где Râ€”

О водород плп алкил, Z вЂ” гетероароматический остаток, содержащий галоид, взаимодействием кетона или а.пьдегида с галоидом в при20 сутствии хлористого алюминия, отличатощийся тем, что, с целью снижения расхода хлористого алюминия и упрощения процесса, последний ведут в растворителе в присутствии 1,3 вЂ” 1,5 моль хлористого алюминия.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют малополярные растворителя, например хлороформ дихлорэтан.

Способ получения гетероароматических кетонов или альдегидов, содержащих галоид в ядре

Производные бензамидоксима, способ их получения и фунгицидное средство для защиты сельскохозяйственных растений // 2140908

Бициклические ароматические соединения и содержащие их фармацевтические и косметические композиции // 2141471

Производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты, гербицидное средство // 2146255

Производное тиофена и фармацевтическая композиция на его основе // 2172737

Изобретение относится к производным тиофена общей формулы I, в которой R1 представляет формулу A1 - X1 - R3; R2 представляет возможно формулу A2 - X2 - R4; кольцо В представляет 4-10-членное азотсодержащее циклоалкильное кольцо или 5- или 6-членный азотсодержащий ненасыщенный гетероцикл; Ar представляет арильное кольцо или гетероарильное кольцо; A1, A2 и A3 могут быть одинаковы или различны и каждый представляет связь или низшую алкиленовую группу; X1 и X2 могут быть одинаковы или различны и каждый представляет связь или формулу -O-, -S-; R3 и R4 могут быть одинаковы или различны, и каждый представляет атом водорода, циклическую имидогруппу или низшую алкильную группу, арильную группу или аралкильную группу, или его фармацевтически приемлемые соли

Производные тиенилциклогексана, способ их получения и промежуточные продукты // 2191181

Изобретение относится к новым производным тиенилциклогексана с общей формулой (I), где R' представляет собой 2-тиенильный или 3-тиенильный радикал, R представляет собой цианорадикал или радикал формулы -С(О)А и R2'' представляет насыщенный или ненасыщенный необязательно циклический углеводородный радикал или арильный радикал

Производные бензамидоксимов, промежуточные продукты, фунгицидные средства, способ борьбы с фитопатогенными грибами // 2192412

Замещенные гуанидиды тиофенилалкенилкарбоновой кислоты и лекарственное средство // 2193033

Изобретение относится к замещенным гуанидидам тиофенилалкенилкарбоновой кислоты формулы I где обозначают: по меньшей мере один из заместителей R(1), R(2) и R(3) - Оp -(СН2)s -CqF2q+1, R(40)CO- или R(31)SOk-; p ноль или 1; s ноль, 1, 2, 3 или 4; q 1,2, 3,4, 5, 6, 7 или 8; k ноль, 1 или 2; R(40) алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, перфторалкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или фенил, который не замещен или замещен 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Cl, CF, метила или метокси; R(31) алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, перфторалкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, или фенил, который не замещен или замещен 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Cl, СF3, метила или метокси; или R(31) NR(41)R(42); R(41)и R(42) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, перфторалкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, или R(41)и R(42) вместе 4 или 5 метиленовых групп, из которых СН2-группа может быть заменена кислородом, S, NH, N-CH3, или N-бензилом; и соответственно другие заместители R(1), R(2) и R(3) независимо друг от друга H, F, Cl, Br, I, CN, -Оna-CmaН2ma+1 или -ОgaСraН2raR(10); nа ноль или 1; mа ноль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; ga ноль или 1; rа ноль, 1, 2, 3 или 4; R(10) циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или фенил, причем фенил не замещен или замещен 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Cl, СF3, метила и метокси; R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, CN, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, перфторалкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или фенил, который не замещен или замещен 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Cl, СF3, метила, метокси и NR(14)R(15); R(14)и R(15) независимо друг от друга Н, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или перфторалкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами и их фармацевтически переносимым солям

Производное карбоновой кислоты с конденсированными кольцами и фармацевтическая композиция на его основе // 2195448

Изобретение относится к производному карбоновой кислоты с конденсированными кольцами общей формулы (А), и его фармацевтически приемлемым солям, предназначенному для получения лекарственных средств, которые являются эффективными агонистами рецепторов ретиноевой кислоты

Соединение акрилонитрила или его соль, способ его получения, митицид, инсектицид и средство борьбы с обрастанием морскими организмами, содержащие вышеуказанное соединение, способы борьбы с насекомыми, клещами и морскими организмами // 2203893