Способ получения арилсульфамидов
2072 3I
ОПИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскик
Социалистическик
Респуйлик
Зависимое от авт, свидетельства №
Заявлено 22.Х.1966 (№ 1109103/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 22.Х!!.1967. Бюллетень № 2
Дата опубликования описания 25.Ш.1968
Кл. 12о, 23/03
МПК С 07с
УДК 547.541.521.07 (088.8) Комитет по делам иаооретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Л. М. Литвиненко, В. А. Савелова, Г. Д. Тицкий и Т. Н. Садовская
Донецкое отделение физико-органической химии Института физической химии им. Л. В. Писаржевского
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛСУЛЪФАМИДОВ
Изобретение относится к области получения фунгицидов и инсектицидов.
Известен способ получения арилсульфамидов взаимодействием сульфохлоридов с аминами в среде органического растворителя. Выход сульфамидов 40 — 70%.
С целью увеличения выхода целевых продуктов предложен способ получения сульфамидов, состоящий в том, что процесс проводят в присутствии N-окиси пиридина.
Пример 2. Получение 4-толуолсульфо-4- Осуществление реакции в гексане и толуоле нитроанилида в хлорбензоле в присутствии ничем не отличается от проведения ее в бенокиси пиридина. 0,01 люль 4-нитроанилина и 30 золе, как описано в примере 1.
Пример 1. Получение 4-толуолсульфо-3хлоранилида в бензоле в присутствии окиси пиридина, 0,01 моль 3-хлоранилина и 0,01 моль окиси пиридина растворяют в 10 мл бензола.
К полученному раствору добавляют 0,01 моль
4-толуолсульфохлорида в 10 мл бензола. Реакционную смесь выдерживают 10 мин при комнатной температуре, после чего бензольный слой промывают 5%-ным |раствором едкого натра (четыре, раза по 5 мл). Из полученного щелочного раствора осаждают анилид добавлением 5%-ной соляной кислоты до кислой реакции. Выход 95 — 96%, т. пл.
135 †1 С.
0,01 моль окиси .пиридина растворяют в 10 лгл хлорбензола. К этому раствору добавляют
0,01 моль 4-толуолсульфохлорида в 10 мл хлорбензола и реакционную смесь нагревают с обратным холодильником при температуре водяной бани 90 С в течение часа, Дальнейшие операции ничем не отличаются от описанных для 4-толуолсульфо-3-хлоранилида. Выход 91 92%, т..пл. 191 С.
Пример 3. Получение 4-толуолсульфо-3фторанилида в ацетоне в присутствии окиси пиридина. 0,01 моль 3-фторанилина и
0,01 лго гь окиси пиридина растворяют;в 10мл ацетона, сюда же добавляют 0,01 моль 4-толуолсульфохлорида в 10 мл ацетона, Реакционную смесь выдерживают 10 мин при комнатной температуре, после чего разбавляют
10-кратным количеством воды. Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре последовательно 10 мл 5%-ной соляной кислоты и
20 мл воды, затем растворяют в 20 мл 5%-ного раствора едкого натра и из щелочного раствора осаждают 4-толуолсульфо-3-фторанилид
5%-ной соляной кислотой до кислой реакции.
Выход 95 — 97%, т. пл. 113 — 114 С.
207231
В таблице .приведены синтезированные по предложенному способу 4-толуолсульфанилиды общей формулы
Соотношение реагентов Темпесульфоратура oPt ß: реакции
N-окись пиридина
Выход (О4) Время реакции (,иин) хлорбензол бензол ацетон
86 — 87
89 — 90
80 — 81
84 — 85
84 — 85
95 — 97
89 —.99
86 — 87
95 — 96
96 — 97
87 — 89
89.—.90
60 — 62
92 — 93
98 — 99
52 — 54
86 — 87
78 — 79
Температура плавления всех приведенных в таблице соединений без дополнительной перекристаллизации совпадает с литературными.
Предмет изобретения
Способ получения арилсульфамидов путем
Составитель И. Кривошеина
Редактор В. Торопова Техред А. А. Камышникова Корректор О. Б. Тюрина
Заказ 499i21 Тираж 530 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытии при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Н
Н
4 — Cl
3 — F
3 — F
3 — С!
3 — CI
3 — NO, 3 — 1ЧО, 4 — NO
4 — NO, 4 — NO, 4 — КО, 2 — ХО
2 — 1ЧО
1:1:1
1:1:1
1:1:1
1:1:1
1:1:1
1:1:1
1:1:1
1:1:1
1:1:1
1:1:1
1:1:1
1:1:1
1:2:2
1:
1:2:2
60 обработки арилсульфохлоридов аминами в среде органического растворителя, отлича ои!ийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс ведут в присутствии N-окиси пиридина.
