Способ получения замещенных 2-арилбензтиазолхинонов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советсних

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 17.XI.1966 (№ 1113349/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 29.XII.1967. Бюллетень №

Дата опубликования описания 16.II.1968

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

9.6.07

Авторы изобретения

А. В. Лукьянов, Ю. С. Цизин и М. В. Рубцов

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЪ|Х

2-АРИЛБЕНЗТИАЗОЛХИНОНОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Сущность предлагаемого способа получения замещенных 2-арилбензтиазолхинонов заключается в том, что 2-арил-6-оксибензтиазол обрабатывают в атмосфере кислорода спиртовым раствором уксуснокислой меди, содержащим вторичный амин, с последующим щелочным омылением образовавшихся соединений.

Пример 1. 2-фенил-4- (N-морфолино) бензтиазолхинон-6,7.

К раствору 0,1 уксуснокислой меди в смеси

10 мл метанола и 3,6 мл (0,04 моль) морфолина прибавляют 2,27 г (0,01 моль) 2-фенил-6оксибензтиазола и перемешивают в атмосфере кислорода при 18 — 20 С и 760 мм рт. ст., измеряя объем поглощенного газа. За 2 часа поглощается 350 мл кислорода. Затем фильтруют выпавшие кристаллы, промывают эфиром.

Выход 3,0 г технического хинона. Перекристаллизовывают из спирта и бензола. Выход

1,75 г (53,7%). Т. пл. 219 — 221 C.

Темно-фиолетовые кристаллы, хорошо растворимые в хлороформе, ацетоне; плохо — в бензоле, толуоле, спирте; умеренно — в диоксане; нерастворимые в эфире, петролейном эфире, воде.

Найдено, о о: С 62,24; Н 4,41; N 8,80; $10,04;

С17Н14К203$.

Вычислено, %: С 62,55; Н 4,32; Х 8,58;

$10,30.

П р и м ер 2, 2-фенил-4-диметиламин-бензтиазолхинон-6,7.

Получают в условиях, аналогичных получению соединения примера 1, окисляя 3,54 г (0,015 моль) 2-фенил-6-оксибензтиазола в растворе 0,15 г уксуснокислой меди, в 15»4л метанола, содержащего 3,38 г (0,075 моль) диметиламина. За 30 мин поглощается 350 мл

02, за 3 часа всего 400 мл 02. Отделяют выпавшее вещество, промывают эфиром. Выход

3,3 г (81,5%). Т. пл. 148 — 149 С, разлагается при 245 С (из спирта).

Темно-фиолетовые кристаллы, хорошо растворимые в хлороформе, ацетоне, уксусной кислоте, диметилформамиде; умеренно — в спирте, бензоле; нерастворимые в эфире и петролейном эфире.

Найдено, %; С 63,50; Н 4,50; N 10,1; S 11,61;

С 1.-Н12И202$.

Вычислено, 7о: С 63,35; Н 4,25; N 9,85;

$11,27.

Пример 3. 2-п-хлорфенил-4- (N-пипериди25 но) -бензтиазолхинон-6,7.

Получают в условиях, аналогичных получению соединения примера 2, окисляя 2,6 г (0,01 моль) 2-п-хлорфенил-6-оксибензтиазола в растворе 0,1 г уксуснокислой меди в смеси

ЗО 10 мл метанола и 4»тл (0,04 моль) пипериди207918

Составитель И. Бочарова

Техред Т. П. Курилко Корректоры: А. П. Татаринцева и В. Г. Ионова

Редактор Г. Гуськова

Заказ !7/15 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д; 4

Типография, пр, Сапунова, 2

3 на. За 2 часа поглощается 290 мл Ое. Отфильтровывают выпавшее вещество, промывают эфиром. Выход 2,3 (64,3 /о). Т. пл. 210 С (из диоксана) .

Темно-фиолетовые кристаллы, умеренно растворимые в спирте, диоксане, этилацетате, плохо — в эфире, бензоле; нерастворимые в петролейном эфире; хорошо растворимые в хлороформе и ацетоне.

Найдено, в/p. С 60,29; Н 4,07; N 7,88; S 9,08;

Cl 9,84; С вНывС1ХвОв$.

Вычислено, /о. С 60,24; Н 4,21; N 7,80;

S 8,93; Cl 9,88.

Пример 4. 2-фенил-6-оксибензтиазол-4-хинон-4,7.

3,26 г (0,01 моль) -2-фенил-4- (N-морфолино) -бензтиазолхичона-6,7 перемешивают 2 часа при температуре 18 — 20 С в 50 мл 1 н.

NaOH с 25 мл диоксана. Подкисляют 4 н. НС1 (15 мл) и отделяют выпавшее вещество.

Выход 1,89 г (73,4 /о), т. пл. 238 — 239 С (из диоксана).

Кристаллическое вещество желтого цвета (при хранении краснеет), хорошо растворимое в диметилформамиде, умеренно — в диоксане, плохо — в спиртах, этилацетате, эфире, ацетоне, хлороформе, уксусной кислоте; нераствори. мое в воде и петролейном эфире.

Найдено, о/p. .С 61,05; Н 2,78; N 5,26; $11,97;

СтзНтКОз$

Вычислено, о/p .С 60,68; Н 2,74; N 5,44;

$12,46.

Предмет изобретения

Способ получения замешенных 2-арилбензтиазолхинонов, отличающийся тем, что 2-арил6-оксибензтиазол обрабатывают в атмосфере кислорода спиртовым раствором уксуснокислой меди, содержащим вторичный амин, с последующим щелочньгм омылением полученного при этом соединения.

Способ получения замещенных 2-арилбензтиазолхинонов Способ получения замещенных 2-арилбензтиазолхинонов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к бесцветным при дневном освещении органическим люминофорам, в частности к новым, растворимым в воде, бесцветным люминофорам А По сравнению с известными бесцветными органическими люминофорами - оптическими отбеливателями, обладающими только сине-голубой флуоресценцией, новые люминофоры флуоресцируют в области от синего до желто-оранжевого цвета и могут быть использованы в качестве компонентов флуоресцентных, бесцветных при дневном освещении, чернил для струйных принтеров или штемпельных красок

Изобретение относится к связывающему амилоид соединению или его водорастворимой нетоксичной соли, где Y представлено NR 1R2; Z означает S; R 1 выбран из группы, состоящей из Н, метила, пропила, (CH 2)nOR' (где n=1, 2 или 3 и R' представлен Н или группой низшего алкила), CF 3, CH2-CH2X, CH2-CH2-CH 2X (где X=F, Cl, Br или I); где R2 выбран из группы, состоящей из группы низшего алкила, (CH 2)nOR' (где n=1, 2 или 3 и R' представлен Н или группой низшего алкила), CF 3, CH2-CH2X, СН2-СН2-СН 2Х (где X=F, Cl, Br или I); R3-R 10 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, группы низшего алкила, (CH2) nOR' (где n=1, 2 или 3) или OR', a R' означает Н или группу низшего алкила); при условии, что соединение не является одним из следующих соединений: метил-[4-(6-метил-бензотиазол-2-ил)фенил]амин, диметил-[4-(6-метил-бензотиазол-2-ил)фенил]амин, и где по меньшей мере один из заместителей R1-R 10 содержит радиоактивную метку, выбранную из группы, состоящей из 11С, 123I, 125I или 127I, и указанные соединения не содержат четвертичные атомы азота

Изобретение относится к модуляторам эстрогенного рецептора формулы (II), имеющим структуру гдеR1 означает алкенил из 2-7 атомов углерода, где группа алкенил необязательно замещена -CN или галогеном; R2 и R 2а, каждый независимо, означают водород или галоген; R 3 и R3а, каждый независимо, означают водород или галоген; Х означает О; или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к электролюминесцентным материалам, содержащим органическое люминесцентное вещество

Изобретение относится к способу получения соединений формулы где группа фторо возможно представляет собой [18F]фторо; кольцо А замещено бензотиазол-2-илом, который замещен гидрокси, С1-6алкилом, C1-6 алкокси, галогено, OCH2OR11, где R 11 представляет собой C1-6алкил; R1 представляет собой C1-6алкил

Изобретение относится к производным бензотиазола общей формулы (I), в которой R1 представляет собой -ОН; R2 представляет собой радиоактивный фтор; R 3 представляет собой водород и R4 представляет собой C1-С6 алкил; и к их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к соединениям общей формулы: Технический результат - новые люминесцентные азометины, используемые в качестве мономеров для синтеза люминесцентных жестко-гибких сополиэфиров, а также в качестве люминесцентных меток для различных материалов

Изобретение относится к средству для активации липопротеинлипазы, включающее производное бензола общей формулы (1) ,которое используется для профилактики и лечения гиперлипидемии и ожирения

Способ получения замещенных 2-арилбензтиазолхинонов

Наверх