2-диоктилфосфинил-бутилаллофанат, обладающий фунгицидной активностью

 

Сущность изобретения: продукт 2-диоктилфосфинилбутилаллофанат ф-лы (C₁₈H₁₇)₂P(O)N[C(O)OC₄H₉][C(O)NH₂], БФ C₂₂H₄₅N₂O₄P. Т. пл. 190 - 191С. Реагент 1: Na. Реагент 2: NH₂-C(O)-NH-C(O)OC₄H₉. Реагент 3: (C₈H₁₇)₂P(O)Cl. Условия реакции: 20 - 25С. 1 табл.

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности, к синтезу нового химического соединения - 2-диоктилфосфинилбутилаллофаната формулы (C₈H₁₇)N, (1) проявляющего фунгицидную активность.

Известны фунгициды против фитофтороза томатов, например ридомил и арцерид.

Целью изобретения является повышение фунгицидной активности против фитофтороза томатов.

Поставленная цель достигается синтезом нового соединения 2-диоктилфосфинилбутилаллофаната формулы I. Соединение получают путем взаимодействия металлического мелкодисперсного натрия с бутиловым эфиром аллофановой кислоты в среде абсолютного диоксана с последующей обработкой получающегося при этом продукта диоктилхлорфосфинатом при 20-25^оС.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

П р и м е р 1. К суспензии 0,02 моль (0,46 г) натрия металлического мелкодисперсного в абсолютном диоксане прибавляют 0,02 моль (3,20 г) бутилаллофаната в 50 мл диоксана и нагревают при кипении растворителя при перемешивании в течение 6 ч. Затем к суспензии образующегося продукта прибавляют по каплям при комнатной температуре 0,02 моль (6,17 г) диоктилхлорфосфината и перемешивают при комнатной температуре 6 ч. Далее осадок хлористого натрия отфильтровывают, растворитель отгоняют, остаток помещают на холод (5-7^оС). Закристаллизовавшийся продукт отфильтровывают, перекристаллизовывают из петролейного эфира, сушат. Получают 5,88 г продукта; выход 68% ; т. пл. 190-191^оС.

Найдено, % : C 60,96, H 10,59; N 6,23; P 7,01.

C₂₂H₄₅N₂O₄P.

Вычислено, % : C 61,11; H 10,42; N 6,48; P 7,18.

Масс-спектр: M⁺ m/е 432 (24% ), m/e 105 (100% ), m/e 248 (11% ).

ИК-спектр, ν , см^-1: NH 3520, 3360, 3440, С = О 1735, 1715, Р = О 1240, С-О-С 1210, P-N 920.

П р и м е р 2. Испытания фунгицидной активности проводили в условиях теплицы. Растения томатов в фазе 4-5 настоящих листьев опрыскивали 0,1% -ной водной суспензией изучаемого вещества 2-диоктилфосфинилбутилаллофаната и через сутки заражали спорами фитофтороза. Через 7-9 суток после заражения проводили учет пораженности фитофторозом обработанных листьев томатов, в сравнении с необработанными (контрольными) листьями. Испытания показали, что соединение проявило высокую фунгицидную активность против фитофтороза томатов, снижало пораженность фотофторозом на 99% , превосходило эталонный фунгицид, в качестве эталона использован ридомил - эффективный фунгицид для борьбы с болезнями томатов (фитофтороз). Результаты приведены ниже.

2-Диоктилфосфинилбутилаллофанат по токсичности относится к группе среднетоксичных пестицидов, ЛД₅₀ > 200 мг/кг.

Таким образом, синтезированное новое соединение - 2-диоктилфосфинилбутилаллофанат обладает высокой фунгицидной активностью против фитофтороза томатов, превосходит по активности эталон - промышленный фунгицид - ридомил. (56) Мельников Н. Н. и др. Справочник по пестицидам. М. : Химия, 1985, с. 352.

Формула изобретения

2-Диоктилфосфинил-бутилаллофанат формулы (C₈H₁₇)N обладающий фунгицидной активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1