1,4-бис(1,3,5-триметил-2-этоксикарбонилпирролил-4)-1-циан-2- трицианвинил-1-бутен-3-ин в качестве сенсибилизатора фотопроводимости поли-9-винилкарбазола

 

Использование: в качестве сенсибилизатора фотопроводимости поли-9-винилкарбазола. Сущность изобретения: продукт : 1,4-бис- (1,3-триметил-2-этоксикарбонилпирролил-4) -1-циан-2-трицианвинил -1-бутен-3-ин формулы, приведенной в тексте описания. Реагент 1: 1,4-бис-(1,3,5-триметил-2-этоксикарбонилпирролил-4)-1,3-бутадиен. Реагент 2: тетрацианэтилен. Условия реакции: при кипячении в среде ацетонитрила. 2 табл.

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к 1,4-бис-(1,3,5-триметил -2 -этоксикарбонилпирролил- -4-)-1- циан-2-трицианвинил-1-бутен-3-ину (БПЦБ) формулы I обладающему сенсибилизирующим действием по отношению к поли-9-винилкарбазолу (ПВК), используемому в электрофотографии в качестве фотопроводника.

Известно применение 2,4,7-тринитрофлуоренона (ТНФ) в качестве сенсибилизатора слоев ПВК.

Недостатком известных слоев ПВК с добавками ТНФ являектся низкая электрофотографическая чувствительность (S0,5 = 6 м2/Дж) в сравнительно узкой области спектра 400-500 нм.

Наиболее близким по технической сущности к изобретению является сенсибилизатор фотопроводимости ПВК 1-(1,2,4-триме- тил-3-этоксикарбонилпирролил-5)-1,3,4,4-тетрациан -2-фенил-1,3-бутадиен (ПЦБ). Слои ПВК, содержащие 40 мас. % ПЦБ, характеризуются широким изохроматичным спектральным распределением (350-610 нм) с относительно невысокой электрофотографической чувствительностью (S0,5 = 24 м2/Дж).

Целью изобретения является поиск в ряду пиррола новых эффективных сенсибилизаторов, обладающих более высоким фотосенсибилизирующим действием по отношению к поли-9-винилкарбазолу.

Поставленная цель достигается тем, что в качестве сенсибилизатора фотопроводимости ПВК предлагается использовать 1,4-бис-(1,3,5-триметил-2-этоксикарбонилпир-ролил-4-)-1-циан-2- трицианвинил-1-бутен-3-ин (БПЦБ). Способ его получения прост, одностадиен и основан на взаимодействии 1,4-бис-(1,3,5-триметил-2-этоксикарбонил-пирролил-4)-1,3-бутадиена с тетрацианэтиленом в среде ацетонитрила при кипении растворителя. Выход целевого продукта составляет 87% , т. пл. 226оС. Состав и строение 1,4-бис-(1,3,5-триметил-2-этоксикарбо- нилпирролил-4)-1-циан-2- трицианвинил-1-бутен-3-ина подтверждены данными элементного анализа, ЯМР 13С, масс-спектрометрией.

Соединение I как сенсибилизатор фотопроводимости по сравнению с прототипом имеет ряд преимуществ, значительно улучшающих электрофотографическую чувствительность слоев ПВК. Сенсибилизированные (5-40 мас. % ) БПЦБ слои ПВК обладают таким же изохроматичным распределением электрофотографической чувствительности (350-610 нм), но характеризуются более высокой эффективностью (S0,5 = 28,0 м2/Дж. Кроме того, использование БПЦБ в качестве сенсибилизатора ПВК позволяет достичь значения электрофотографической чувствительности (24 м2/Дж) при существенно меньшей концентрации (10 мас. % ) БПЦБ по сравнению с прототипом (40 мас. % ) при одинаковых напряженностях электрического поля (Е = 65 В/мкм). Более того хорошая совместимость данного сенсибилизатора с ПВК дает возможность варьировать его концентрацию в слое фотопроводника отл 5 до 50 мас. % .

П р и м е р 1. Синтез 1,4-бис-(1,3,5-триметил-2-этоксикарбонилпирролил-4)-1-ци-ан- 2-трицианвинил-1-бутен-3-ина (I).

Смесь 0,41 г (1 ммоль) 1,4-бис-(1,3,5-триметил -2-этоксикарбонилпирролил-4-)-1,3-бутадиена и 0,13 г (1 ммоль) тетраци- анэтилена в 30 мл абсолютного ацетонитрила нагревают при кипении 1,5 ч. Ацетонитрил отгоняют, остаток растворяют в хлороформе и высаживают в гексан. Получают 0,47 г продукта (1) вишневого цвета с т. пл. 226оС.

Найдено, % : 67,07; Н 5,25; N 15,45; М 537 1 (масс-спектрометрически). С30Н28N6О4.

Вычислено, % : С 67,15; Н 5,26; N 15,66; М 536,59.

ЯМР 13 С (CDCl3, Cr (асас)3: С2 128,57; С2' 133,45; С3, С4121,78; 122,90; С3' 103,96; С4, С11 117,91; 118,91; С5, C5' 139,61; 145,61; С6, С7 88,33; 86,02; С12 148,80; С13 159,88; С14 94,72; С8, С8'161,30; С9, С9' 60,63; 60,47; С10, С10' 14,38; С18, С18', С19, С19'13,38; 13,28; 12,87; 12,23; С20, С20' 34,11; 34,08; С15, С16, С17, С21110,63; 111,41; 113,10; 113,26.

П р и м е р 2. 2,0 г Поливинилкарбазола (мол. м. 5000) и 0,1 г 1,4-бис-(1,3,5-триметил-2-этоксикарбонилпирролил-4)-1-циан-2- трицианвинил-1-бутен-3-ин (5 мас. % ) растворяют в 50 мл хлороформа. Полученный раствор методом полива наносят на полированные алюминиевые подложки и испаряют растворитель при 20оС. Высушенные слои имеют толщину 3,45 мкм. Контроль за толщиной осуществляют измерительным микроскопом ВК 70х50 фирмы Карл Цейс Иена. Электрофотографическую чувствительность (S0,5) и время темнового спада (t0,5) слоев исследуют при положительном и отрицательном потенциале, индуцируемом на поверхности фотопроводника с помощью разрядника типа "Скоротрон". Значения S0,5 и t0,5 рассчитывают по полуспаду индуцированного поверхностного потенциала. Питание коронирующих электродов осуществляют от высоковольтного источника ВС-23 с плавной регулировкой выходного напряжения (3-10 кВ). Напряжение (от 100 до 600 В) на сетку коронатора подают от другого источника питания ВС-23. В качестве источника излучения используют ксеноновую лампу ДКсШ-1000, световой поток которой монохроматизируют прибором МДР-2 и узкополосными фильтрами. Контроль за изменением потенциала (Uо) электрофотографических слоев при экспониро- вании осуществляют методом неподвижного зонда с помощью электрометрического усилителя ВК2-16 и двухкоординатного потенциометра типа "Эндим 620.02".

П р и м е р 3. 2,0 г Поли-9-винилкарбазола и 0,2 г (10 мас. % ) соединения I растворяют в 50 мл хлороформа. Полив и испытание проводят по примеру 2. Толщина исследуемого слоя составляет 3,6 мкм.

П р и м е р 4. 2,0 г Поли-9-винилкарбазола и 0,3 г (15 мас. % ) соединения I растворяют в 50 мл хлороформа. Полив и испытание проводят по примеру 2. Толщина исследуемого слоя составляет 3,65 мкм.

П р и м е р 5. 2,0 г Поли-9-винилкарбазола и 0,4 г (20 мас. % ) соединения I растворяют в 50мл хлороформа. Полив и испытание проводят по примеру 2. Толщина исследуемого слоя составляет 3,65 мкм.

П р и м е р 6. 2,0 г Поли-9-винилкарбазола и 0,6 г (30 мас. % ) соединения I растворяют в 50 мл хлороформа. Полив и испытание проводят по примеру 2. Толщина исследуемого слоя составляет 3,70 мкм.

П р и м е р 7. 2,0 г Поли-9-винилкарбазола и 0,8 г (40 мас. % ) соединения I растворяют в 50 мл хлороформа. Полив и испытание проводят по примеру 2. Толщина исследуемого слоя составляет 3,55 мкм.

П р и м е р 8. 2,0 г Поли-9-винилкарбазола и 1,0 г (50 мас. % ) соединения растворяют в 50 мл хлороформа. Полив и испытание проводят по примеру 2. Толщина исследуемого слоя составляет 3,45 мкм.

П р и м е р 9. 2,0 г Поли-9-винилкарбазола и 1,2 г (60 мас. % ) соединения I растворяют в 50 мл хлороформа. Полив и испытание проводят по примеру 2. Толщина исследуемого слоя составляет 3,60 мкм.

Результаты испытаний электрофотографических слоев по примерам 2-9 приведены в табл. 1. Как видно из таблицы, при одинаковых напряженностях электрического поля (Е = 65 В/мкм) оптимальная концентрация сенсибилизатора 1,4-бис-(1,3,5-триметил-2-этоксикарбонилпирролил-4)-1-циан -2-трицианвинил-1-бутен-3-ина в слоях ПВК составляет 30-40% .

П р и м е р 10. 2,0 г Поли-9-винилкарбазола и 0,1 г 2,4,7-тринитрофлуоренона (5 мас. % ) растворяют в 50 мл хлороформа. Полученный раствор наносят на полированные алюминиевые подложки и испаряют при 20оС. Испытание проводят по примеру 2. Толщина исследуемого слоя составляет 3,65 мкм.

П р и м е р 11. 2,0 г Поли-9-винилкарбазола и 0,8 г (40 мас. % ) 1-(1,2,4-триметил-3-этоксикарбонилпирролил-5) -1,3,4,4-тетраци- ан -2-фенил-1,3-бутадиена растворяют в 50 мл хлороформа. Полученный раствор наносят на алюминиевые подложки и испаряют растворитель при 20оС. Испытание проводят по примеру 2. Толщина исследуемого слоя составляет 3,6 мкм.

Результаты испытаний по примерам 7, 10, 11 приведены в табл. 2.

Таким образом, сравнительный анализ, сделанный в табл. 2, свидетельствует, что 1,4-бис-(1,3,5-триметил-2-этоксикарбонил-пирролил-4)-1- циан-2-трицианвинил-1-бутен-3-ин позволяет существенно улучшить эксплуатационные характеристики электрофотографических слоев на основе поли-9-винилкарбазола. (56) Авторское свидетельство СССР N 1668360, кл. C 07 D 207/337, 1990.

Формула изобретения

1,4-бис(1,3,5-трметил-2 -этоксикарбонилпирролил-4) -1-циан-2-трицианвинил-1 -бутен-3-ин формулы: в качестве сенсибилизатора фотопроводимости поли-9-винилкарбазола.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к фоточувствительным материалам на основе органических полупроводников и может быть использовано в электрофотографии для записи информации полупроводниковыми ИК-лазерами

Изобретение относится к химико-фотографической промышленности, в частности к записи информации на бессеребряных носителях, и касается создания фотопроводниковых термопластических сред, которые могут быть использованы для записи оптических голограмм

Изобретение относится к электрофотографии и позволяет улучшить качество материала за счет повышения его эластичности и фоточувствительности

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 1-(1,2,4-триметил-3-этоксикарбонилпирролил-5)-1, 3, 4, 4-тетрациан-2-фенил-1, 3-бутадиену, который может быть использован в качестве сенсибилизатора фотопроводимости поли-9-винилкарбазола

Изобретение относится к полиграфии и позволяет улучшить их качество офсетных печатных форм за счет повышения прочности на изгиб и увеличения производительности процесса

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 1-(1,2,4-триметил-3-этоксикарбонилпирролил-5)-1, 3, 4, 4-тетрациан-2-фенил-1, 3-бутадиену, который может быть использован в качестве сенсибилизатора фотопроводимости поли-9-винилкарбазола

Изобретение относится к производному карбоновой кислоты с конденсированными кольцами общей формулы (А), и его фармацевтически приемлемым солям, предназначенному для получения лекарственных средств, которые являются эффективными агонистами рецепторов ретиноевой кислоты

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I), в которой X1 представляет фенил, 9-членный бициклический гетероарил, содержащий S или О в качестве гетероатомов, или 5-членный гетероарил, содержащий S или О в качестве гетероатомов, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена или C1-6алкила, который необязательно замещен одним или более галогенами; и Х 2 представляет фенил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена, или 5-членный гетероарил, содержащий S или О в качестве гетероатомов; и Ar представляет фенилен, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена; или C 1-6алкила, фенила, С1-6алкокси, каждый из которых необязательно замещен одним или более галогенами; и Y1 представляет О или S; и Y 2 представляет О; и Z представляет -(СН 2)n-, где n равно 1, 2 или 3; и R 1 представляет водород или С1-6алкокси; и R2 представляет водород, C 1-6алкил; или к их фармацевтически приемлемым солям или любым таутомерным формам, стереоизомерам, смесям стереоизомеров, включая рацемические смеси

Изобретение относится к новому применению соединений 2-арилуксусной кислоты и амидов формулы (I) и их фармацевтически приемлемых солей, где А включает атом X и представляет собой фенил или 5-6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно содержащее гетероатом, выранный из N; цифрами 1 и 2 отмечены соответствующие положения на кольце А; атом X выбран из N (азота) и С (углерода); R означает замещающую группу на кольце А, выбранную из: - группы в 3 (мета) положении, выбранной из группы, включающей прямой или разветвленный С1-С5-алкил, С 2-С5-ацил; - группы в 4 (пара) положении, выбранной из группы, включающей С1-С5-алкил, С 1-С5-алкансульфониламино, замещенный галогенами; Ну представляет небольшую гидрофобную группу со значением коэффициента стерической затрудненности в интервале между 0,5 и 0,9 (где представляет стерическую константу Чартона (Charton steric constant) для заместителей), включающую метил, этил, хлор, бром, группа Y выбрана из О (кислорода) и NH; когда Y означает О (кислород), R означает Н (водород); когда Y означает NH, R выбран из групп: -Н, - остатка формулы SO2Rd, где Rd означает С1-С6-алкил, при получении лекарственного средства, являющегося ингибитором индуцированного IL-8 PMN хемотаксиса (CXCR1) или индуцированного GRO- PMN хемотаксиса (CXCR2)

Изобретение относится к новым пиррольным соединениям формулы I или его фармацевтически приемлемым солям: где Ar означает фенил, тиофенил; R1 означает имидазолил, имидазолил замещенный С1-С6алкилом, хлор, бром, фтор, гидроксигруппу, метоксигруппу; R2 означает Н, СН3, Cl, F, ОН, ОСН3, ОС2Н5, пропоксигруппу, карбамоил, диметиламиногруппу, NH2, формамидогруппу, CF3; X означает СО и SO2. Соединения ингибируют S-нитрозоглутатионредуктазу (GSNOR), что позволяет использовать их для получения фармацевтической композиции и для лечения астмы. 8 н. и 9 з.п. ф-лы, 1 табл., 14 схем, 4 пр.

Изобретение относится к N-[2,4-диоксо-6-(тетрагидрофуран-2-ил)-7-трифторметил-1,4-дигидро-2H-хиназолин-3-ил]метансульфонамиду и N-[6-(1-изопропоксиэтил)-2,4-диоксо-7-трифторметил-1,4-дигидро-2H-хиназолин-3-ил]метансульфонамиду, которые обладают антагонистической активностью в отношении рецептора АМРА. Изобретение также относится к фармацевтической композиции и к применениям указанных соединений для получения лекарственных средств, предназначенных для лечения состояния, опосредованного АМРА, и, прежде всего, для лечения эпилепсии или шизофрении. 5 н. и 1 з.п. ф-лы, 81 пр.

Изобретение относится к новому производному N-ацилантраниловой кислоты, представленному следующей общей формулой 1, или к его фармацевтически приемлемой соли, в которой R1, R2, R3, Х1, X2, X3, X4 и А определены в формуле изобретения. Изобретение также относится к ингибитору продукции коллагена, средству для лечения заболеваний, ассоциированных с избыточной продукцией коллагена, содержащим производное N-ацилантраниловой кислоты. Формула 1 5 н. и 28 з.п. ф-лы, 34 табл.

Изобретение относится к соединениям формулы (I), где R1 представляет собой L1C(O)OT; R2 представляет собой C1-С10алкил; n равно 0; R4 и R5 независимо представляют собой Н; L1 представляет собой связь; Т представляет собой этил, пропил, изобутил, н-бутил; и его фармацевтически приемлемым солям, стереоизомерным смесям и энантиомерам. Соединения обеспечивают анестезирующее действие у млекопитающих. 4 н. и 4 з.п. ф-лы, 8 ил., 7 пр.

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к 1-(9-метилкарбазолил-3)-1,3,4,4- тетрациан-2-фенил-1,3-бутадиену (КТЦБ): обладающему сенсибилизирующим действием по отношению к поли-9-винилкарбазолу (ПВК), используемому в электрофотографии в качестве фотопроводника
Наверх