Этиленгликольацеталь 2,4-диэтилоктаналя в качестве компонента парфюмерных композиций и отдушек

 

Использование: в парфюмерной промышленности в качестве душистого компонента в парфюмерных композициях и отдушек. Сущность изобретения: продукт -этиленгликольацеталь 2, 4-диэтилоктаналь C₁₄H₂₈O₂ обладает запахом ирисового масла и жирным о

Изобретение относится к области душистых веществ, а именно к этиленгликольацеталю 2,4-диэтилоктаналя формулы I CH (I) Это соединение является новым.

Получив это вещество двухстадийным синтезом из 2,4-диэтилоктанола, мы обнаружили, что оно отвечает всем требованиям, предъявляемым к душистым веществам, используемым в парфюмерии и для производства отдушек различного назначения.

Известны в качестве душистых веществ: ирисаль (2-этил-2-бутил-5-метил-4-гексеналь) II и его этиленгликольацеталь III [1, 2] CH (II) CH (III) Оба эти продукта обладают запахом ирисового масла с жирным оттенком. Наличие этого оттенка запаха ограничивает возможности их применения в качестве душистых веществ в парфюмерных композициях и отдушках.

Преимущество предлагаемого в изобретении вещества формулы I состоит в том, что оно обладает более мягким цветочно-ирисовым запахом без неприятной жирной ноты, присущей упомянутым продуктам II и III. Это позволяет создавать оригинальные парфюмерные композиции при введении соединения I в значительных дозах. По химической устойчивости предлагаемый продукт I превосходит как ирисаль II, так и 2,4-диэтилоктаналь IV, который является полупродуктом синтеза вещества I из 2,4-диэтилоктанола.

Продукту I присвоено коммерческое название "этиленацеталь-12". На его основе разработаны композиции для использования в парфюмерии и в отдушках различного назначения.

Получение этиленгликольацеталя 2,4-диэтилоктаналя I осуществляют в две стадии: А). Каталитическим дегидрированием 2,4-диэтилоктанола получают 2,4-диэтилоктаналь (IV), Б). Ацетализацией альдегида IV этиленгликолем.

П р и м е р 1. Получение этиленгликольацеталя 2,4-диэтилоктаналя.

А). Дегидрирование 2,4-диэтилоктанола.

Через трубку из нержавеющей стали (d 15 мм, l 250 мм), заполненную цинк-хромовым катализатором СМС-4 (гранулы 2-2,5 мм) и нагретую до 390-400^оС, пропускают за 17 ч 500 г 98%-ного 2,4-диэтилоктанола. После конденсации паров в холодильнике, охлаждаемом водой, получают 460 г смеси, которая по анализу методом ГЖХ содержит 63 2,4-диэтилоктаналя и 13 2,4-диэтилоктанола.

Фракционированной вакуум-дистилляцией этой смеси над борной кислотой, которая добавляется для связывания не вошедшего в реакцию 2,4-диэтилоктанола, выделяют фракцию 95-97%-ного 2,4-диэтилоктаналя IV. Выход 203 г, т. кип. 92-95^о/4 мм рт.ст. d₄²⁰ 0,835, n_D²⁰ 1,434.

Б). Получение этиленгликольацеталя 2,4-диэтилоктаналя.

Смесь 45 мас.ч. 95-97%-ного 2,4-диэтилоктаналя, 37,5 мас.ч. этиленгликоля, 100 мас. ч. толуола, 0,03 мас.ч. сульфосалициловой кислоты кипятят в течение 3-4 ч при перемешивании в приборе с обратным холодильником и водоотделителем.

По окончании реакции отделяют декантацией избыток этиленгликоля, отгоняют толуол, а остаток перегоняют в вакууме. Отбирают фракцию с т.кип. 90-91^о/5 мм рт.ст. которая представляет собой 98%-ный "этиленацеталь-12", пригодный для использования в парфюмерии. Выход 44,7 мас.ч. d₄²⁰ 0,897, n_D²⁰ 1,446.

ПМР-спектр полученного продукта I: Прибор WM-250, 250 мГц 4,79 д (1Н, CH), 3,94; 3,83 М (4Н, ОСН₂ ˙ СН₂О), 1,61 М (1Н, СН), 0,92; 0,84 (6Н, 2СН₃).

П р и м е р 2. Рецептура парфюмерной композиции с цветочным запахом, Мускус-кетон 0,7 Цикламенальдегид 0,7 Гальбанум эссенция 0,7 Эвгенол 1,0 Иланг-иланговое масло 1,5 Терпинеол экстра 1,5 Фенилацетальдегид 2,0 Диметилацеталь фенилацетальдегида 3,0 Диэтилфталат 10,0 Коричный спирт 4,0 Гидроксицитронеллаль 5,0 Бензилацетат 9,9 Этиленацеталь-12 60,0 П р и м е р 3. Рецептура отдушки для шампуня (цветочно-фантазийный запах), Кетон малины 0,1 Ундециловый альде- гид 0,3 Опопонакс 0,5 Стиракс 0,5 Ванилин 0,7 Стиралилацетат 1,7 Линалоол 2,0 Фенилэтиловый спирт 3,0 Терпинеол 3,0 Циклоацетат 3,0 Бензилацетат 4,0 Геранилацетат 4,0 Линалилацетат 12,0 Метилионон 12,0 База "Ландыш N 5" 15,0 Этиленацеталь-12 38,2

Формула изобретения

Этиленгликольацеталь 2,4-диэтилоктаналя формулы

в качестве компонента парфюмерных композиций и отдушек.