Производные амида

 

Использование: в качестве сельскохозяйственных фунгицидов для контроля заболеваний растений. Сущность изобретения: 2-(2,4-диметилтиазол-5-карбоксамидо)-2-(2-фурил)ацетонитрил, т. пл. 108 - 109°С, выход 74% 2-(2,4-диметилтиазол-5-карбоксамидо)-2-(3-фурил) ацетонитрил, т. пл. 94 - 96°С, выход 74% 2-(2,4-диметилтиазол-5-карбоксамидо)-2-(2-тиенил)ацетонитрил, т. пл. 127,5 - 128,5°С, выход 65%. 1 з. п. ф-лы, 11 табл.

Изобретение относится к новым производным эмида, их получению и содержащим их сельскохозяйственным фунгицидам.

В качестве преобладающих сельскохозяйственных фунгицидов для контроля заболеваний растений, вызванных плесенью, такой как Pythiaccae и Peronosporaceae известны кептан, каптафол, дитиокарбаматы и так далее. Однако все они обладают профилактическим действием и едва ли оказывают лечебное воздействие. Такая фунгицидная активность недостаточна для контроля заболеваний растений на стадии после созревания фитопатогенных грибков. Это является недостатком, поскольку в зависимости от обстоятельств иногда требуется применение фунгицидов после начального развития фитопатогенных грибков. Следовательно, всегда имеется существенная потребность в фунгициде, проявляющем не только высокую профилактическую активность, но и высокую систематическую активность, такую как целебное воздействие. Это особенно важно для контроля растительных заболеваний, с быстро проявляющимися симптомами, например, вызванных Peronosporales. В последнее время для этой цели служит металаксил, то есть N-(2,6-диметилфенил)-N-(метоксиацетил)эла- нина сложный метиловый эфир, обладающий отличной систематической активностью и показывающий хорошее целебное действие. Однако так как устойчивость организмов к металаксилу сократилась вскоре после его коммерциализации, то его целебное действие не могло быть высоко оценено. При этих обстоятельствах в мире существует потребность в новых фунгицидах, обладающих отличной систематической активностью и показывающих постоянный целебный эффект, особенно фунгицида, эффективно применяемого к милдью винограда.

В результате интенсивных исследований было найдено, что соединения амида формулы I R (I) где R¹ и R² являются одинаковыми или различными и каждый обозначает атом водорода или С_1-3-алкильную группу и R³ обозначает 2-фурильную группу, 3-фурильную группу, 2-тиенильную группу или 3-тиенильную группу, проявляют сильную фунгицидную активность с отличной систематической активностью и целебным действием без фитотоксичности.

Среди соединений амида (I) предпочтительными являются соединения формулы I-1 (I-1) где R обозначает метильную группу или этильную группу и Rобозначает 2-тиенильную группу или 3-тиенильную группу.

Особенно предпочтительными являются соединения формулы I-2 H₃C (I-2) где R принимает указанные значения.

До настоящего времени было известно большое число соединений амида, которые являются полезными фунгицидами и/или гербицидами. Среди них, подобны соединениям амида (I) по химической структуре соединения формулы (I), где тиазольное кольцо замещено замещенным бензольным, фурановым, тиофеновым, бензофурановым или пиридиновым кольцом, соединения формулы (I), где тиазольное кольцо замещено замещенным бензольным кольцом, фурановым или тиофеновым кольцом, соединения формулы (I), где тиозольное кольцо замещено 4-замещенным бензольным кольцом, соединения формулы (I), где тиазольное кольцо замещено алкильной, алкенильной, алкоксиалкильной, циклоалкильной, галоалкильной или галоалкенильной группой. Однако известные соединения недостаточно эффективны для заболеваний растений, особенно заболеваний, вызванных фитопатогенными грибками, такими как Peronosparales (например, милдью, поздняя плесень), а также по систематической активности. Кроме того, их фитотоксичность является существенно выраженной. Таким образом, значительное профилактическое и целебное действие соединений амида (I) особенно соединения (I-2), на заболевания растений, вызванные фитопатогенными грибками, без проявления какой-либо фитотоксичности является совершенно неожиданным и не вытекающим из указанных известных патентов и публикаций.

Соединения амида (I) могут быть получены, например, путем связывания галоида, ангидрида карбоновой кислоты формулы II (II) где R¹ и R² каждый принимают указанные значения, а аминонитрила формулы III H₂N--R³ (III) где R³ принимает указанные значения, в их реакционно-способной форме. Некоторые типичные методики для осуществления указанного процесса будут далее объяснены в деталях.

Методика А.

Согласно этой методике проводят реакцию галоида и гидрида кислоты формулы (IV) R (IV) где R¹ и R² каждый принимают определенные значения и Х обозначает атом галогена (например, хлор, бром), с аминонитрилом формулы (III) или его солью с получением соединения (I).

Обычно реакцию осуществляют при температуре от -30 до 50^оС, предпочтительно от 0^оС до комнатной температуры, в течение от 30 мин до 24 ч, предпочтительно 1-8 ч, обычно в присутствии основания. Примерами основания являются третичные амины (например, пиридин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, N, N-диметиланилин, трибутиламин, N-метилморфолин), неорганические основания (например, гидроокись натрия, гидроокись калия, карбонат кальция, гидрид натрия) и так далее. Аминонитрил (III) или его соль и основание могут быть использованы соответственно в количествах от 1 до 2 экв. и от 1 до 3 экв. к 1 экв. галоида и гидрида кислоты (IV). Кроме того, сам по себе аминонитрил (III) может быть также использован в качестве основания. Необязательно в реакции может быть использован любой растворитель, и его примеры включают: алифатические углеводороды (например, гексан, гептан, лигроин, петролейный эфир), ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилол), галогенированные углеводороды (например, хлороформ, тетрахлорид углерода, дихлорэтан, хлорбензол, дихлорбензол), эфиры (например, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, этиленгликоль диметиловый эфир), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, изофорон, циклогексанон), сложные эфиры (например, этилформиат, этилацетат, бутилацетат, диэтилкарбонат), нитросоединения (например, нитрометан, нитробензол), нитрилы (например, ацетонитрил, изобутилнитрил), амиды кислот (например, формамид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид), соединения серы (например, диметилсульфоксид, сульфолан) и так далее. Вода также применима в качестве растворителя, хотя ее нельзя использовать для любого водоактивного основания, такого как гидрид натрия. Указанные растворители могут быть использованы сами по себе или в сочетаниях.

После завершения реакции реакционная смесь может быть подвергнута пост-обработке сама по себе стандартным способом, например, путем промывания ее водой, разделения и концентрирования органического слоя и, необязательно, очистки получающегося продукта. Для очистки может быть применена хроматография или перекристаллизация.

Методика В.

Согласно этой методике проводят реакцию карбоновой кислоты (II) c N, N¹-тионилдиимидазолом формулы (V) (V) и получение ацилимидазола формулы (VI) R (VI) где R¹ и R² каждый принимают определенные значения, и затем проводят реакцию ацилимидазола (VI) с аминонитрилом (III) или его солью с получением соединения амида (I).

Реакции на начальной и последующей стадиях обычно проводят последовательно без выделения ацилимидазола (VI), поскольку он является недостаточно стабильным. Эти реакции могут быть осуществлены при температуре от -30 до 50^оС, предпочтительно от 0^оС до комнатной температуры, в течение от 30 мин до 24 ч, предпочтительно от 1 до 8 ч. Соотношение карбоновой кислоты (II), N, N¹-тионилдиимидазолов (V) и аминонитрила (III) или его соли обычно составляет 1 1 1-2 экв. Необязательно в реакции может быть использован любой растворитель, примерами указанных растворителей являются растворители, приведенные в качестве примеров в Методике А, но использования воды следует избегать.

После завершения реакции реакционная смесь может быть подвергнута пост-обработке сама по себе стандартным способом, например путем промывания ее водой, разделения и концентрирования органического слоя и, необязательно, очистки получающегося продукта. Для очистки может быть применена хроматография или перекристаллизация.

В указанных методиках некоторые из карбоновых кислот (II) и галоидов кислот (IV) являются известными, другие могут быть получены по известным методикам, например 2,4-дизамещенные тиазол-5-карбоновые кислоты, 2,4-дизамещенный тиазол-5-карбонилхлорид, N,N¹-тионилдиимидазол.

Аминонитрил (III) легко получается по реакции соответствующего альдегида с аммиаком и цианидом калия или натрия согласно реакции Штрекера.

Соединения амида (I) изобретения имеют один асимметричный атом углерода в своих молекулах, так что для них имеются два оптических изомера. Практические воплощения методик приготовления соединения амида (I) показаны в примерах.

П р и м е р 1 (соединение 1). К раствору имидазола (2,72 г, 40 ммоль) в сухом тетрагидрофуране (60 мл) добавляют по каплям тионилхлорид (1,20 г, 10 ммоль) в условиях охлаждения льдом при перемешивании. После этого температуру полученной смеси доводят до комнатной и к смеси за один раз добавляют 2,4-диметил-5-тиазолкарбоновую кислоту (1,57 г 10 моль) и перемешивание продолжают в течение 30 мин, что приводит к получению 5-имидазолилкарбонил-2,4-диметилтиазола. К смеси по каплям добавляют раствор 2-(2-фурил)аминоацетонитрила (1,46 г, 12 ммоль) в сухом тетрагидрофуране в условиях охлаждения льдом, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции тетрагидрофуран удаляют под пониженным давлением до отделения остатка. К остатку добавляют воды и экстрагируют этилацетатом. Слой этилацетата дважды промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении с получением неочищенных кристаллов. Перекристаллизация из этанола приводит к получению 2,0 г 2-(2,4-диметилтиазол-5-карбоксамидо)-2-(2-фу- рил) ацетонитрила в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления 108-109^оС. Выход 74% П р и м е р 2 (соединение 2). К раствору 2-(3-фурил)аминоацетонитрила (1,46 г, 12 ммоль) и триэтиламина (1,20 г, 12 ммоль) в тетрагидрофуране (30 мл) медленно добавляют раствор 2,4-диметилтиазол-5-карбонилхлорида (1,75 г, 10 ммоль) в тетрагидрофуране (10 мл) в условиях охлаждения льдом. После добавления температуру смеси доводят до комнатной температуры и перемешивание продолжают в течение 3 ч. Растворитель удаляют при пониженном давлении до отделения остатка. К остатку добавляют воды и экстрагируют этилацетатом. Слой этилацетата промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении с получением неочищенного масла. Масло очищают хроматографией на колонке с силикагелем (элюент: н-гексан-этилацетат 2 1 по объему) с получением 1,93 г 2-(2,4-диметилтиазол-5-карбоксамидо)-2-(3-фурил)ацетонитрил в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления 94-96^оС. Выход 74%
П р и м е р 3 (соединение 3). К раствору имидазола (2,27 г, 40 ммоль) в сухом тетрагидрофуране (60 мл) добавляют по каплям тионилхлорид (1,20 г, 10 ммоль) в условиях охлаждения льдом при перемешивании. После того, как температуру полученной смеси доводят до комнатной, к смеси за один раз добавляют, 2,4-диметил-5-тиазолкарбоновую кислоту (1,57 г, 10 ммоль), и перемешивание продолжают в течение 30 мин. К смеси добавляют по каплям раствор 2-(2-тиенил)аминоацетонитрила (1,65 г, 12 ммоль) в сухом тетрагидрофуране в условиях охлаждения льдом, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакций тетрагидрофуран удаляют при пониженном давлении до отделения остатка. К остатку добавляют воду и экстрагируют этилацетатом. Слой этилацетата промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении с получением неочищенного масла. Масло очищают с помощью хроматографии на колонке с силикагелем (элюент н-гексан-этилацетат 2 1 по объему) с получением неочищенных кристаллов. Перекристаллизация из смеси н-гексен-этилацетат приводит к получению 1,80 г 2-(2,4-диметилтиазол-5-карбоксамидо(2-(2-тиенил)ацетонитрила в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления 127,5-128,5^оС. Выход 65%
П р и м е р 4 (соединение 4). К раствору имидазола (2,72 г, 40 ммоль) в сухом тетрагидрофуране (60 мл) добавляют по каплям тионилхлорид (1,20 г, 10 ммоль) в условиях охлаждения льдом при перемешивании. После того как температуру полученной смеси доводят до комнатной, к смеси за один раз добавляют 2,4-диметил-5-тиазолкарбоновую кислоту и перемешивание продолжают еще в течение 30 мин. К смеси по каплям добавляют раствор 2-(3-тиенил)аминоацетонитрила (1,65 г, 12 ммоль) в сухом тетрагидрофуране в условиях охлаждения льдом, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции тетрагидрофуран удаляют при пониженном давлении до отделения остатка. К остатку добавляют воды и экстрагируют этилацетатом. Слой этилацетата промывают дважды водой, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении с получением неочищенного масла. Масло очищали с помощью хроматографии на колонке с силикагелем (элюент н-гексан-этилацетат 2 1 по объему) с получением неочищенных кристаллов. Перекристаллизация из смеси н-гексан-этилацетат приводит к получению 1,95 г 2(2,4-диметилтиазола-5-карбоксамидо)-2-(3-тионил) ацетонитрила в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления 94-95^оС. Выход 70%
П р и м е р 5 (соединение 5). К раствору имидазола (2,72 г, 40 ммоль) в сухом тетрагидрофуране (60 мл) добавляют по каплям тионилхлорид (1,20 г, 10 ммоль) в условиях охлаждения льдом при перемешивании. После того как температуру полученной смеси доводят до комнатной температуры, к смеси за один раз добавляют 2-метил-4-этил-5-тиазолкарбоновую кислоту (1,71 г, 10 ммоль) и перемешивание продолжают еще в течение 30 мин. К смеси по каплям добавляют раствор 2-(2-фурил)аминоацетонитрила (1,46 г, 12 ммоль) в сухом тетрагидрофуране в условиях охлаждения льдом и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции тетрагидрофуран удаляют при пониженном давлении до отделения осадка. К остатку добавляют воды и экстрагируют этилацетатом. Слой этилацетата промывают дважды водой, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении с получением неочищенного масла. Масло очищают с помощью хроматографии на колонке (элюент н-гексан-этилацетат 2 1 по объему) с получением неочищенных кристаллов. Перекристаллизация из смеси н-гексан-этилацетат приводит к получению 1,59 г 2-(2-метил-н-этилтиазол-5-карбоксамидо)-2-(2-фурил)ацетонитрила в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления 125-126^оС. Выход 57%
П р и м е р 6 (соединение 6). К раствору имидазола (2,72 г, 40 ммоль) в сухом тетрагидрофуране (60 мл) добавляют по каплям тионилхлорид (1,20 г, 10 ммоль) в условиях охлаждения льдом при перемешивании. После того как температуру полученной смеси доводят до комнатной температуры, к смеси за один раз добавляют 2-метил-4-этил-5-тиазолкарбоновую кислоту (1,65 г, 10 ммоль) и перемешивание продолжают в течение 30 мин. К смеси по каплям добавляют раствор 2-(2-тиенил)аминоацетонитрила (1,65 г, 12 ммоль) в сухом тетрагидрофуране в условиях охлаждения льдом, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции тетрагидрофуран удаляют при пониженном давлении до отделения остатка. К остатку добавляют воды и экстрагируют этилацетатом. Слой этилацетата промывают водой дважды, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении для получения неочищенного масла. Масло очищают с помощью хроматографии на колонке с силикагелем (элюент н-гексан этилацетат 2 1 по объему) с получением неочищенных кристаллов. Перекристаллизация из смеси н-гексан этилацетат приводит к получению 2-(2-метил-4-этилтиазола-5-карбоксамидо)-2-(2-тиенил)ацетонитрила в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления 137-138^оС. Выход 60%
П р и м е р 7 (соединение 7). К раствору имидазола (2,72 г, 40 ммоль) в сухом тетрагидрофуране (60 мл) по каплям добавляют тионилхлорид (1,20 г, 10 ммоль) в условиях охлаждения льдом при перемешивании. После того как полученную смесь доводят до комнатной температуры, к смеси за один раз добавляют 2-метил-4-н-пропил-5-тиокарбоновую кислоту (1,85 г, 10 ммоль), и перемешивание продолжают еще в течение 1 ч. К смеси по каплям добавляют раствор 2-(2-тиенил)аминоацетонитрила (1,65 г, 12 ммоль) в сухом тетрагидрофуране в условиях охлаждения льдом, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. После завершения реакции тетрагидрофуран удаляют при пониженном давлении до отделения остатка. Слой этилацетата промывают дважды водой, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении с получением неочищенного масла. Масло очищают с помощью хроматографии на колонке с силикагелем (элюент н-гексан этилацетат2 1 по объему) с получением неочищенных кристаллов. Перекристаллизация из н-гексана-этилацетата приводит к получению 1,61 г 2-(2-метил-4-н-пропилтиазола-5-карбоксиамидо)-2-(2-тиенил)ацетонитрила в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления 125-126^оС. Выход 53%
П р и м е р 8 (соединение 9). К раствору имидазола (2,72 г, 40 ммоль) в сухом тетрагидрофуране (60 мл) по каплям добавляют тионилхлорид (1,20 г, 10 ммоль) в условиях охлаждения льдом при перемешивании. После того как температуру полученной смеси доводят до комнатной температуры, к смеси за один раз добавляют 2-метил-4-изопропил-5-тиазолкарбоновую кислоту (1,85 г, 10 ммоль) и перемешивание продолжают в течение 1 ч. К смеси по каплям добавляют раствор 2-(2-тиенил)аминоацетонитрила (1,65 г, 12 ммоль) в сухом тетрагидрофуране в условиях охлаждения льдом, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. После завершения реакции тетрагидрофуран удаляют при пониженном давлении до отделения остатка. К остатку добавляют воды и экстрагируют этилацетатом. Слой этилацетата дважды промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении с получением неочищенного масла. Масло очищают с помощью хроматографии на колонке с силикагелем (элюент н-гексан этилацетат 2 1 по объему) с получением 1,49 г 2-(2-метил-4-изопропилтиазол-5-карбоксиамидо(2-(2-ти- енил)ацетонитрила в виде вязкого масла. ЯМР δ (CDCl₃) 1,26/6H, дуплет, J 6 Гц), 2,62/3H, синглет), 3,70/1Н, септет J 6 Гц), 6,35/1H, дуплет, J 8 Гц), 6,8-7,1 (4Н, мультиплет). Выход 49%
По указанному методу получают соединения амида (I), представленные в табл. 1.

Для практического использования соединений амида (I) в качестве фунгицидов они могут быть применены сами по себе или в композициях, таких как эмульсионные концентраты, смачиваемые порошки, суспензии, порошки или гранулы. Такие композиционные формы могут быть сформированы по существу стандартными методами, например смешением, по крайней мере, одного из амидных соединений (I) с соответствующим твердым или жидким носителем (носителями) или разбавителем (разбавителями) и, при необходимости, с соответствующей добавкой (добавками) (например, поверхностно-активными веществами, связующими, диспергентами, стабилизаторами) для улучшения диспергируемости и других свойств активного ингредиента.

Примерами твердых носителей или разбавителей являются порошки или гранулы каолина, аттапульгита, бентонита, кислотной слюды, пирофиллита, талька, диатомитовой земли, кальцита, порошка из стебля кукурузы, ореховых порошков, мочевины, сульфата аммония, синтетической гидратированной окиси кремния и так далее. В качестве жидкого носителя или разбавителя могут быть представлены ароматические углеводороды (например, ксилол, метилнафталин), спирты (например, изопропанол, этиленгликоль целлюлозы), кетона (например, ацетон, циклогексанон, изофорон), соевое масло, хлопкосеменное масло, диметилсульфоксид, ацетонитрил, воды и так далее.

Поверхностно-активным агентом, используемым для эмульгирования, диспергирования или опрыскивания, может быть любой энионный или неионный агент. Примеры поверхностно-активного агента включают анионные поверхностно-активные вещества и неионные поверхностно-активные вещества, такие как алкилсульфаты, алкиларилсульфонаты, диалкилсульфосукцинаты, фосфаты полиоксиэтиленалкиларильных эфиров, конденсаты нафталинсульфокислоты и формалина, полиоксиэтилен алкиловый эфир, полиоксиэтиленовые-полиоксипропилено- вые блок-сополимеры, сложные эфиры сорбитана и жирной кислоты и сложные эфиры полиоксиэтилен сорбитана и жирной кислоты. Примеры вспомогательных агентов включают лигнинсульфонаты, альгинат натрия, поливиниловый спирт, гумми арабик, СМС (карбоксиметилцеллюлоза), РАР (изопропил кислый фосфат) и так далее.

С целью получения фунгицидного эффекта соединений амида (I) могут быть использованы при дозах от 0,01 до 50 г, предпочтительно от 0,05 до 10 г на ар (0,01 га). Обычно концентрация активного ингредиента в фунгицидной композиции изобретения может варьироваться от 0,01 до 99,9 мас. предпочтительно от 1 до 90 мас. Для практического использования композицию, получаемую в указанной форме, разбавляют обычно водой до концентрации от 0,0001 до 0,5 мас. предпочтительно от 0,0005 до 0,2 мас. активного ингредиента и затем ее применяют после такого разбавления. Однако, когда композиция сформирована в виде дустов или гранул, ее обычно применяют без какого-либо разбавления.

Следует также отметить, что соединения амида (I) могут быть использованы в смеси с другими фунгицидами для усиления их фунгицидной активности. Кроме того, они могут быть применены с инсектицидами, митицидами, нематоцидами, гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями и так далее.

Как указано, соединения амида (I) показывают читальную фунгицидную активность. Например, они проявляют профилактическое, целебное и систематическое действие против широкого спектра заболеваний растений, вызванных фитопатогенными грибками, типичными примерами из которых являются милдью овощей или редиса (Peronospora brassicae), шпинатов (Peronospora spinaciae), табака (Peronospora tabacina), огурца (Pseudoperonospora), винограда (Plasmopara viticola) или петрушки (Plasmopara nivea), гниль яблока, земляники или панакса (Phytophthora cactorum), томата или огурца (Phytophthora copsici), ананаса (Phytophthora cinnamomi), картофеля, томата или баклажана (Phytophthora infestans) или табака, кормовых бобов или лука (Phytophthora nicotranae var. nicotianae), черная ножка шпината (Phythium sp.) или огурца (Phythium aphanidermatum), гниль корневого побурения пшеницы (Phytium sp.) черная ножка ростков табака (Pythium debaryanum), Phythium гниль сои (Phythium aphanidermatum), P. debaryanum P./irregulari, P. myiotylum, P. ultimam и так далее.

Некоторые практические воплощения фунгицидной композиции, согласно изобретению, иллюстративно показаны в следующих примерах композиций.

Пример композиции 1. 50 мас. ч каждого из соединений 1-14, 3 мас.ч. лигнинсульфоната кальция, 2 мас.ч. аурилсульфоната натрия и 45 мас.ч. синтетической гидратированной окиси кремния смешивают и тщательно измельчают с получением смачиваемого порошка.

Пример композиции 2. 25 мас.ч. каждого из соединений 1-14, 3 мас.ч. полиоксиэтилен сорбинат моноолеата, 3 мас.ч. СМС и 69 мас.с. воды смешали и тщательно измельчили до получения частиц размером менее 4 мкм для получения суспензии.

Пример композиции 3. 2 мас.ч. каждого из соединения 1-14, 88 мас.ч. каолина и 10 мас.ч. талька смешали и тщательно измельчили до получения порошка.

Пример композиции 4. 20 мас.ч. каждого из соединений 1-14, 14 мас.ч. полиоксиэтиленостирилфенилового эфира, 6 мас.ч. додецилбензолсульфоната кальция и 60 мас. ч. ксилола смешали вместе с получением эмульсионного концентрата.

Пример композиции 5. 2 мас.ч. каждого из соединений 1-14, 1 мас.ч. синтетической гидратированной окиси кремния, 2 мас.ч. лигнинсульфоната кальция, 30 мас.ч. бентонита и 65 мас.ч. каолина смешали и тщательно распылили с добавлением воды с получением гранул.

Типичные данные испытаний, показывающие значительную фунгицидную активность соединений амида (I), представлены далее. Оценочные данные представлены в процентах контроля заболевания: 100% означает отсутствие заражения; 0% означает, что растение полностью заражено в сравнении с контрольным растением.

Для сравнения были использованы соединения, представленные в табл. 2.

Испытательный пример 1. Профилактическое действие на гниль картофеля (Phytophthora infestans).

Пластиковый горшок заполняют песчаной почвой и в него сажают картофель (Danshaku), после чего проводят культивирование в теплице в течение 40 дней. На ростки испытуемых растений тщательно разбрызгивают испытуемое соединение, сформированное в виде смачиваемого порошка согласно примеру композиции 1 и разбавленное водой до определенной концентрации, и на испытуемые растения инокулируют разбрызгиванием суспензии спор Phytophthora infestans, после чего растения выдерживают в течение ночи во влажных условиях. Затем растения прорастают в течение 5 дней под освещением и наблюдением. Результаты представлены в табл. 3.

Испытательный пример 2.

Целебное действие на гниль картофеля (Phytophthora infestans). Пластиковый горшок заполняют песчаной почвой и в него сажают картофель (Danshaku), после чего проводят культивирование в теплице в течение 40 дней. Суспензию спор Phytophthora infestans инокулируют разбрызгиванием над ростками испытуемых растений, которые затем оставляют на ночь при 20^оС во влажных условиях. Тестуемое соединение, сформированное в виде смачиваемого порошка согласно примеру композиции 1 и разбавленное водой до определенной концентрации, тщательно разбрызгивают над испытуемыми растениями, которые затем дополнительно произрастают в течение 5 дней под освещением и наблюдением. Результаты представлены в табл. 3.

Испытательный пример 3. Профилактическое действие против гнили томата (Phytophthora infestans).

Пластиковый горшок заполняют песчаной почвой и в него сеют семена томата (Ponte Rosa), после чего проводят культивирование в теплице в течение 20 дней. Тестируемое соединение, сформированное в виде смачиваемого порошка согласно примеру композиции 1 и разбавленное водой до определенной концентрации, тщательно разбрызгивают над ростками на стадии 2-3 листьев испытуемых растений и суспензию спор Phytophthora infestans инокулируют разбрызгиванием над испытуемыми растениями, после чего оставляют растения в условиях повышенной влажности при 20^оС в течение ночи. Далее испытуемые растения произрастают в течение 5 дней при освещении и под наблюдением. Результаты представлены в табл. 3.

Испытательный пример 4. Целебное действие против гнили томата Phytophthora infestans.

Пластиковый горшок заполняют песчаной почвой и в него сеют семена томата (Ponte Rosa), после чего проводят культивирование в теплице в течение 20 дней. Суспензию спор Phytophthora infestans инокулируют путем разбрызгивания над ростками на стадии 2-3 листьев испытуемых растений, после чего оставляют растения в условиях повышенной влажности при 20^оС в течение ночи. Испытуемые соединения, сформированные в виде смачиваемого порошка согласно примеру композиции 1 и разбавленные водой до определенной концентрации, тщательно разбрызгивают над испытуемыми растениями, после чего позволяют им произрастать в течение 5 дней при освещении и под наблюдением. Результаты представлены в табл. 3.

Испытательный пример 5. Профилактическое действие против милдью винограда Plasmopara viticola.

Пластиковый горшок заполняют песчаной почвой и семена винограда (Berry-A) сеют в него, после чего проводят культивирование в теплице в течение 50 дней. Испытуемое соединение, сформированное в виде смачиваемого порошка согласно примеру композиции 1 и разбавленное водой до определенной концентрации, тщательно разбрызгивают над ростками на стадии 6-7 листьев испытуемых растений, и суспензию спор Plasmopara viticola инокулируют путем разбрызгивания над испытуемыми растениями, после чего оставляют их в условиях повышенной влажности при 20^оС в течение ночи. Далее испытуемым растениям позволяют произрастать в течение 8 дней при освещении и под наблюдением. Результаты представлены в табл. 3.

Испытательный пример 6. Целебное воздействие против милдью винограда Plasmopara viticola.

Пластиковый горшок заполняют песчаной почвой и в него сеют семена винограда (Barry-A), после чего проводят культивирование в теплице в течение 50 дней. Суспензию спор Plasmopara viticola инокулируют разбрызгиванием над ростками на стадии 6-7 листьев испытуемых растений, после чего оставляют их в условиях повышенной влажности при 20^оС в течение ночи. Испытуемое соединение, сформированное в виде смачиваемого порошка согласно примеру композиции 1 и разбавленного водой до определенной концентрации, тщательно разбрызгивают над испытуемыми растениями, после чего позволяют им произрастать в течение 8 дней при освещении и под наблюдением. Результаты представлены в табл. 3.

Испытательный пример 7. Профилактическое действие против милдью огурца Pseudoperonospora cubensis.

Пластиковый горшок заполняют песчаной почвой и сеют в него семена огурца (Sagamihanjiro), после чего проводят культивирование в теплице в течение 14 дней. Тестируемое соединение, сформированное в виде смачиваемого порошка согласно примеру композиции 1 и разбавленное водой до определенной концентрации, тщательно разбрызгивают над ростками испытуемых растений, и суспензию спор Pseudoperonospora cubensis инокулируют путем разбрызгивания над испытуемыми соединениями, которые затем оставляют в течение ночи при 20^оС и во влажных условиях. Далее испытуемые растения произрастают в течение 5 дней при освещении и под наблюдением. Результаты представлены в табл. 3.

Испытательный пример 8. Целебное действие против милдью огурца Pseudoperonospora cubensis.

Пластиковый горшок заполняют песчаной почвой и в него сеют семена огурца (Sagamihanjiro), после чего проводят культивирование в теплице в течение 14 дней. Суспензию спор Pseudoperonospora cubensis инокулируют путем разбрызгивания над ростками испытуемых растений, которые затем оставляют в течение ночи при 20^оС и во влажных условиях. Испытуемое соединение, сформированное в виде смачиваемого порошка согласно примеру композиции 1 и разбавленное водой до определенной концентрации, тщательно разбрызгивают над испытуемыми растениями, которые затем произрастают в течение 8 дней при освещении и под наблюдением. Результаты представлены в табл. 3.

Испытательный пример 9. Испытание на пропитку почвы против гнили томата Phytophthora infestans.

Пластиковые горшки заполняют песчаной почвой и сеют в них семена томата (Ponte Rosa), после чего культивируют в теплице в течение 20 дней. Когда ростки достигли стадии 2-3 листа, то испытуемые соединения, сформированные в виде эмульсионного концентрата согласно примеру композиции 4 и разбавленные водой до определенной концентрации, вливают в почву и испытуемые растения остаются в теплице в течение ночи. Суспензию спор Phytophthora infestans инокулируют путем разбрызгивания над испытуемыми растениями, которые затем остаются при 20^оС в течение ночи в условиях повышенной влажности. Далее испытуемые растения произрастают в течение 5 дней при освещении и под наблюдением для профилактического действия. Результаты представлены в табл. 4.

Испытательный пример 10.

Фитотоксичность.

Над ростками винограда (Berry-A), томата (Ponte Rosa) и огурца (Sagamihanjiro) разбрызгивают испытуемое соединение, сформированное в виде смачиваемого порошка согласно примеру композиции 1 и разбавленного водой до определенной концентрации, и позволяют испытуемым растениям произрастать в теплице в течение 2 недель под наблюдением на фитотоксичность для испытуемых растений. Фитотоксичность оценивают визуально по шкале 0, 1, 2, 3, 4 или 5 в зависимости от степени повреждения, где 5 показывает отсутствие роста растения за счет фитотоксичности, а 0 показывает отсутствие фитотоксичности. Результаты представлены в табл. 5.

Испытательный пример 11. Предупредительное действие против выпревания огурцов от (Phythium aphanidermatum).

Испытуемое соединение в составе рецептуры в виде гранул, приготовленных по рецептуре примера 5, вносят в песчаную почву, зараженную Phythium aphanidermatum. Подготовленной таким образом почвой заполняют пластмассовый противень, засеянный семенами огурца (сорт Sagamihanjiro). Подопытные растения культивируют 11 дней при 27^оС при освещении и подвергают наблюдению в отношении предупредительного действия. Результаты показаны в табл. 6.

Испытательный пример 12. Предупредительное действие против повреждения растений картофеля, характеризуемого завяданием их и опадением листьев без гниения (вызываемого грибками Phytophthora infestans).

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают ее картофелем (сорт Danashaku) с последующим культивированием в теплице в течение 40 дней. Испытуемое соединение применяют в составе эмульгирующегося концентрата, соответствующего рецептуре примера 4, и разбавляют водой до нужной концентрации. Полученным раствором тщательно опрыскивают всходы по их наружной поверхности испытуемых растений, затем инокулируют суспензию спор Phytophthora infestans путем распределения поверх испытуемых растений, которые оставляют стоять при 20^оС всю ночь в условии влажности. Далее испытуемые растения дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 7.

Испытательный пример 13. Целебное действие против повреждения растений картофеля, характеризуемого завяданием их и опадением листьев без гниения (вызываемого грибками Phytophthora infestans).

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают ее картофелем (сорт Danashaku), после чего культивируют в теплице 40 дней. Споры суспензии Phytophthora infestans инокулируют посредством распределения поверх всходов испытуемых растений, которые вслед за этим оставляют стоять при 20^оС всю ночь в условии влажности. Испытуемое соединение в составе рецептуры в виде эмульгирующегося концентрата по рецептуре примера 4 разбавляют водой до предписанной концентрации. Полученным раствором тщательно опрыскивают испытуемые растения по поверхности и дополнительно выращивают их 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 7.

Испытательный пример 14. Предупредительное действие против позднего повреждения растений томата, характеризуемого завяданием их и опадением листьев без гниения (вызываемого грибками Phytophthora infestans).

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают ее сеянцами томата (сорт Ponte Rosa), после этого культивируют в теплице 20 дней. Испытуемое соединение вводят в состав эмульгирующегося концентрата по рецептуре примера 4 и разбавляют водой до предписанной концентрации. Полученным раствором тщательно опрыскивают поверхность сеянцев на стадии развития 2-3 листков испытуемых растений и инокулируют их суспензией спор Phytophthora infestans путем распределения по опытным растениям, которые оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Далее опытные растения дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 7.

Испытательный пример 15. Целительное действие против позднего повреждения растений томата, характеризуемого завяданием их и опадением листьев без гниения (вызываемого грибками Phytophthora infestans).

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают ее сеянцами томата (сорт Ponte Rosa) с последующим культивированием в теплице на 20 дней. Инокулируют суспензию спор Phytophthora infestans путем распределения по сеянцам опытных растений, находящихся на стадии развития 2-3 листьев. Затем растения оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемое соединение вводят в состав эмульгирующегося концентрата, соответствующего рецептуре примера 4, и разбавляют водой до предписанной концентрации. Раствором тщательно опрыскивают поверх испытуемых растений. Их дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты приведены в табл. 7.

Испытательный пример 16. Предупреждающее действие против ложно-мучнистой росы (милдью) растений винограда, вызываемой Plasmopara viticola.

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают растениями винограда (сорт Barry-A), которые затем культивируют в теплице 50 дней. Испытуемое соединение в составе эмульгирующегося концентрата по рецептуре примера 4 разбавляют водой до предписанной концентрации. Раствором тщательно опрыскивают снаружи сеянцы на стадии развития 6-7 листьев. Испытываемые растения инокулируют суспензией спор Plasmopara viticola посредством распределения по испытуемым растениям. Их оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемые растения выращивают 8 дней при освещении и наблюдают. Результаты показаны в табл. 7.

Испытательный пример 17. Целительное действие против ложно-мучнистой росы (милдью) растений винограда, вызываемой Plasmopara viticola.

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают растениями винограда (сорт Barry-A) с последующим культивированием в теплице 50 дней. Суспензию спор Plasmopara viticola инокулируют путем распределения по сеянцам на стадии развития от 6 до 7 листьев у испытуемых растений. Их оставляют затем стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемое соединение в составе эмульгирующегося концентрата по рецептуре примера 4 разбавляют водой до предписанной концентрации. Полученным раствором тщательно опрыскивают поверхность испытуемых растений, которые дополнительно выращивают 8 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 7.

Испытательный пример 18. Предупреждающее действие против ложно-мучнистой росы (милдью) огурцов, вызываемой Pseudoperonospora cubensis.

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают семенами огурца (сорт Sagamihanjiro), далее культивируют в теплице 14 дней. Испытуемое соединение в составе эмульгирующегося концентрата по рецептуре примера 4 разбавляют водой до предписанной концентрации и полученным раствором тщательно опрыскивают снаружи сеянцы испытуемых растений. Суспензию спор Pseudoperonospora cubensis инокулируют путем распределения по испытуемым растениям, которые оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемые растения дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 7.

Испытательный пример 19. Целительное действие против ложно-мучнистой росы (милдью) огурцов, вызываемой Pseudoperonospora cubensis.

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засеивают семенами огурца (сорт: Sagamihanjiro) с последующим культивированием в теплице 14 дней. Суспензию спор Pseudoperonospora cubensis инокулируют путем распределения по испытываемым растениям, которые затем оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Эмульгирующийся концентрат, содержащий испытуемое соединение в составе рецептуры по примеру 4 и разбавленный водой до предписанной концентрации, используют для тщательного опрыскивания по сеянцам испытуемых растений. Их дополнительно выращивают 8 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 7.

Испытательный пример 20. Предупредительное действие против повреждения растений картофеля, характеризующегося завяданием их и опадением листьев без гниения (вызывается грибками Phytophthora infestans). Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и высаживают туда картофелины (сорт Danshaku) с последующим культивированием в теплице 40 дней.

Испытуемое соединение в составе порошков, соответствующих рецептуре примера 3, растворяют в воде и разбавляют до предписанной концентрации и используют для тщательного опрыскивания поверх сеянцев испытуемых растений. Споры суспензии Phytophthora infestans инокулируют распределением по испытуемым растениям, которые затем оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Эти растения дополнительно выращивают 9 дней при освещении и наблюдении. Результаты приведены в табл. 8.

Испытательный пример 21. Целебное действие против повреждения растений картофеля, характеризующегося завяданием их и опадением листьев без гниения (вызывается грибками Phytophthora infestans).

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и высаживают клубни картофеля (сорт Danshaku). Затем культивируют в теплице 40 дней. Суспензию спор Phytophthora infestans инокулируют путем распределения по сеянцам испытуемых растений, которые оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемое соединение в составе порошков, соответствующих рецептуре примера 3, разбавляют водой до предусмотренной концентрации и полученным раствором тщательно опрыскивают поверх испытуемых растений, которые вслед за этим дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 8.

Испытательный пример 22. Предупредительное действие против позднего повреждения растений томата, характеризуемого завяданием их и опадением листьев без гниения, вызываемого Phytophthora infestans.

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засевают сеянцами томата (сорт Ponte Rоsa) с последующим культивированием в теплице 20 дней. Испытуемое соединение в составе порошков, соответствующих рецептуре примера 3, растворяют в воде и разбавляют до предписанной концентрации. Полученным раствором тщательно опрыскивают поверхность сеянцев на стадии развития 2-3 листьев испытуемых растений. Споры в виде суспензии Phytophthora infestans инокулируют распределением по испытуемым растениям, которые оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемые соединения дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 8.

Испытательный пример 23. Целительное действие против позднего повреждения растений томата, характеризуемого завяданием их и опадением листьев без гниения (вызываемого грибками Phytophthora infestans).

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают сеянцами томата (сорт Ponte Rosa) с последующим культивированием в теплице 20 дней. Инокулируют суспензией спор Phytophthora infestans путем распределения по сеянцам на стадии развития 2-3 листков испытуемых растений. Затем растения оставляют стоять при 20^оС всю ночь в условиях влажности. Испытуемое соединение в составе порошков, рецептура которых указана в примере 3, растворяют в воде, разбавляют водой до предусмотренной концентрации и полученным раствором тщательно опрыскивают снаружи испытуемые растения, которые дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 8.

Испытательный пример 24. Предотвращающее действие против ложно-мучнистой росы (мильдью) растений винограда (Plasmopara viticola).

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают виноградными лозами (сорт Berry-A) и культивируют в теплице 50 дней. Порошки, содержащие испытуемое соединение по рецептуре примера 3, растворяют в воде и разбавляют до предписанной концентрации. Полученным раствором тщательно опрыскивают сеянцы испытуемых растений на стадии развития 6-7 листков. Споры Plasmopara viticola в суспензии инокулируют посредством распределения по опытным растениям. Их оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемые растения дополнительно выращивают 8 дней при освещении и наблюдении. Результаты приведены в табл. 8.

Испытательный пример 25. Целительное действие против ложно-мучнистой росы (мильдью) у виноградных лоз, вызываемой Plasmopara viticola.

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и высаживают там сеянцы виноградных лоз (сорт Berry-A) с последующим культивированием в теплице 50 дней. Инокулируют суспензию спор Plasmopara viticola посредством распределения по сеянцам испытуемых растений на стадии развития от 6 до 7 листков. Затем эти растения оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемое соединение в составе порошков, соответствующих рецептуре примера 3, растворяют в воде и разбавляют до предусмотренной концентрации. Полученным раствором тщательно опрыскивают снаружи испытуемые растения и дополнительно выращивают их 8 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 8.

Испытательный пример 26. Предотвращающее действие на ложно-мучнистую росу (мильдью) огурцов, вызываемую Pseudoperonospora cubensis.

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и высаживают там сеянцы огурца (сорт Sagamihanjiro), после чего культивируют в теплице 14 дней. Испытуемое соединение в составе порошков по рецептуре примера 3 растворяют в воде и разбавляют до предусмотренной концентрации. Полученным раствором тщательно опрыскивают снаружи сеянцы испытуемых растений. Спорами Pseudoperonospora cubensis, находящимися в суспензии, инокулируют путем распределения их по испытуемым растениям, которые оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемые растения дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 8.

Испытательный пример 27. Целительное действие на ложно-мучнистой росе (мильдью огурцов), вызываемую Pseudoperonospora cubensis.

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают туда сеянцы огурца (сорт Sagamihanjiro), после чего культивируют в теплице 14 дней. Споры Pseudoperonospora cubensis в суспензии инокулируют распределением снаружи сеянцев испытуемых растений, которые затем оставляют стоять на ночь при 20^оС в условиях влажности. Испытуемое соединение в составе порошков по рецептуре примера 3 растворяют в воде, разбавляют до предусмотренной концентрации и полученным раствором тщательно опрыскивают снаружи испытуемые растения. Их дополнительно выращивают 8 дней при освещении и наблюдении. Результаты приведены в табл. 8.

Испытательный пример 28. Предотвращающее действие против повреждения растений картофеля, характеризующегося завяданием их и опаданием листьев без гниения (вызывается грибками Phytophthora infestans).

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают туда клубни картофеля (сорт: Danshaku) и культивируют в теплице 40 дней. Испытуемое соединение в составе суспензии по рецептуре примера 2 растворяют в воде и полученным раствором, разбавленным до предписанной концентрации, тщательно опрыскивают поверх сеянцев испытуемых растений. Затем споры Phytophthora infestans в составе суспензии инокулируют распределением по испытуемым растениям, которые оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемые растения дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты приведены в табл. 9.

Испытательный пример 29. Целительное действие против повреждения растений картофеля, характеризующегося увяданием их и опадением листьев без гниения (вызывается грибками Phytophthora infestans).

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают туда клубни картофеля (сорт Danshaku) и культивируют в теплице 40 дней. Споры Phytophthora infestans в суспензии инокулируют распределением по испытуемым растениям, которые оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Суспензию, содержащую испытуемое соединение, соответствующую рецептуре примера 2, разбавляют водой до предусмотренной концентрации и полученным раствором тщательно опрыскивают поверх испытуемых растений. Их дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 9.

Испытательный пример 30. Предотвращающее действие против повреждения растений томата, характеризующегося завяданием их и опадением листьев без гниения (вызывается грибками Phitophthora infestans).

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают рассадой томата (сорт Ponte Rosa) и культивируют в теплице 20 дней. Суспензию, содержащую испытуемое соединение, соответствующую рецептуре примера 2, разбавляют водой до предусмотренной концентрации и полученным раствором тщательно опрыскивают поверх сеянцев на стадии развития 2-3 листьев испытуемых растений. Споры Phytophthora infestans в суспензии инокулируют распределением по испытуемым растениям, которые оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемые растения дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 9.

Испытательный пример 31. Целительное действие против повреждения растений томата, характеризующегося завяданием их и опадением листьев без гниения (вызывается грибками Phytophthora infestans).

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засаживают рассадой томата (сорт Ponte Rosa) и культивируют в теплице 20 дней. Споры Phytophthora infestans в суспензии инокулируют распределением по сеянцам на стадии развития 2-3 листков испытуемых растений, которые оставляют затем стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Суспензию, содержащую испытуемое соединение, соответствующую рецептуре примера 2, разбавляют водой до предусмотренной концентрации и полученным раствором тщательно опрыскивают поверх испытуемых растений. Их дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты приведены в табл. 9.

Испытательный пример 32. Предотвращающее действие против ложно-мучнистой (мильдью) виноградной лозы, вызываемой Plasmopara viticola.

Пластмассовый противень заполняют песчаным грунтом и засаживают семенами виноградной лозы (сорт Berry-A) с последующим культивированием в теплице 50 дней.

Суспензию, содержащую испытуемое соединение, соответствующую рецептуре примера 2, разбавляют водой до предусмотренной концентрации и полученным раствором тщательно опрыскивают по сеянцам на стадии развития 6-7 листков испытуемых растений. Споры Plasmopara viticola в суспензии инокулируют путем распределения их по испытуемым растениям, которые затем оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемые растения дополнительно выращивают 8 дней при освещении и наблюдении. Результаты приведены в табл. 9.

Испытательный пример 33. Целительное действие на ложно-мучнистую росу (мильдью) винограда, вызываемую Plasmopara viticola.

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и высаживают там сеянцы виноградных лоз (сорт Berry-A) с последующим культивированием в теплице 50 дней. Инокулируют суспензию спор Plasmopara viticola посредством распределения по сеянцам испытуемых растений на стадии развития от 6 до 7 листков. Затем эти растения оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемое соединение в составе порошков, соответствующих рецептуре примера 3, растворяют в воде и разбавляют до предусмотренной концентрации. Полученным раствором тщательно опрыскивают снаружи испытуемые растения и дополнительно выращивают их 8 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 8.

Испытательный пример 34. Предотвращающее действие на ложно-мучнистую росу (мильдью) огурцов, вызываемую Pseudoperonospora cubensis.

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и высаживают там сеянцы огурца (сорт Sagamihanjiro), после чего культивируют в теплице 14 дней. Испытуемое соединение в составе суспензии по рецептуре примера 2 растворяют в воде и разбавляют до предусмотренной концентрации. Полученным раствором тщательно опрыскивают снаружи сеянцы испытуемых растений. Затем спорами Pseudoperonospora cubensis, находящимися в суспензии, инокулируют путем распределения их по испытуемым растениям, которые оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Испытуемые растения дополнительно выращивают 5 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 9.

Испытательный пример 35. Целительное действие против ложной мучнистой росы огурцов, вызываемой Pseudoperonospora cubensis.

Пластмассовый противень заполняют песчаной почвой и засевают семенами огурцов (сорт Sagamihanjiro) с последующим культивированием в теплице 14 дней. Споры Pseudoperonospora cubensis в суспензии инокулируют путем распределения по сеянцам испытуемых растений, которые затем оставляют стоять при 20^оС на ночь в условиях влажности. Суспензию, содержащую испытуемое соединение, соответствующую рецептуре примера 2, разбавляют водой до предусмотренной концентрации и полученным раствором тщательно опрыскивают снаружи испытуемые растения. Эти растения дополнительно выращивают 8 дней при освещении и наблюдении. Результаты показаны в табл. 9.

С тем, чтобы дополнительно подтвердить преимущества предложенных соединений были проведены следующие испытания.

Испытуемое соединение:
Для сравнения использовались следующие соединения:
Соединение G: CH
Указанное соединение в общих чертах описано в авт. св. СССР N 270632.

Соединение Н: H₂N
Указанное соединение конкретно описано в авт. св. СССР N 270632.

Способ испытания и результаты.

Целебное действие на огурцы, пораженные ложной мучнистой росой (Pseudoperonospora cubensis).

Испытания проводили способом, описанным в испытательном примере 8. Результаты испытания представлены в табл. 10.

Почвенный анализ на фитоспороз томатов (Phytophthora infestans).

Испытания проводили способом, описанным в примере 9. Результаты испытания представлены в табл. 11.

Таким образом, из всех приведенных данных ясно следует, что все предложенные соединения значительно превосходят по свойствам известные соединения. Лишь соединение С находится на уровне с предложенными по противогрибковой активности. Однако из данных табл. 5 видно, что при дозе 500 ч. /млн. соединение С проявляет значительную фитотоксичность, тогда как соединения изобретения не обладают фитотоксичностью даже при дозе 1000 ч./млн. и т. о. превосходят известное соединение в отношении безопасности для зерновых культур.

Формула изобретения

1. ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДА формулы I

где R₁ и R₂ одинаковые или различные и каждый водород или С₁ С₃-алкильная группа;
R₃ 2-фурильная группа, 3-фурильная группа, 2-тионильная группа или 3-тиенильная группа.

2. Производные амида по п.1, в которой R₁ и R₂ каждый группа метила.

Приоритет по признакам:
23.03.88 по п.1;
26.05.87 по п.2.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10