4-аминобензоаты 2-гидроксиэтилтриалкиламмония и способ их получения

 

Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве веществ для повышения продуктивности с/х культур. Сущность изоберения: продукт 4-аминобензоаты 2-гидроксиэтилтриалкиламмония общей формулы: где a) R1=R2=R3 этил. БФ C15H26N2O3 выход 90% т. пл. 210 212°С, б) R1=R2=R3=CH3, выход 85% т.пл. 220 222°С, в) R1=R2 -метил, R3 -бутил, выход 100% масло с показателем преломления 1,5152, г) R1=R2 -метил, R3 -октил, выход 98% масло. Реагент 1: триалкиламин, где R1=R2 (C1-C4) -алкил, R3 (C1-C8) -алкил. Реагент 2: двуокись углерода. Условия реакции: тем-ра реакции 70 80°С в водной среде с последующим последовательным добавлением окиси этилена и 4-аминобензойной кислоты. 2 с.п.ф-лы, 2 табл.

Изобретение касается биологически активных веществ общей формулы: H2NCOO-R1R2R CH2CH2OH где R1=R2=(С14); R3=(С18) алкил. Заявляемые соединения относятся к солям четвертичных аммонийных оснований и до настоящего времени в литературе не описаны. Они могут найти применение в растениеводстве для повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.

Ближайшими аналогами их являются сульфонаты триалкиламмония, предложенные для повышения урожайности кукурузы [1] Многие соли четвертичных аммонийных оснований являются ретордантами и представляют интерес для применения в сельском хозяйстве для уменьшения высоты растений [2, 3] Заявляемые соединения ускоряют рост и развитие растений, повышают их урожайность и устойчивость к болезням. Так 4-аминобензоат 2-гидроксиэтилтриэтиламмония при обработке посевного материала с нормой расхода 30 г/т семян повышал урожайность растений риса на 30% и обеспечивал устойчивость их к пирикуляриозу на протяжении всего вегетационного периода.

Способ получения заявляемых соединений основан на последовательном взаимодействии третичных аминов с окисью этилена в присутствии двуокиси углерода, а затем с 4-аминобензойной кислотой.

П р и м е р 1. Получение 4-аминобензоата 2-гидрокситетраэтиламмония.

H2NCOO-(C2H5)CH2CH2OH (I) В смесь из 140 мл триэтиламина, 160 мл воды при перемешивании и охлаждении (10-15оС) барботируют двуокись углерода до образования прозрачного раствора, а затем в реакционную массу пропускают окись этилена до привеса 44 г (1 мол), поддерживая температуру в реакционной массе 70-80оС. Затем к реакционной массе прибавляют 122,5 г (0,9 мол) 4-аминобензойной кислоты, нагревают при 50оС до прекращения выделения двуокиси углерода 0,5 ч, охлаждают, отфильтровывают небольшой осадок 4-аминобензойной кислоты, фильтрат упаривают в вакууме и получают продукт 1. Выход 90% т.пл. (после промывки ацетоном) 210-212оС.

Найдено, С 63,2; Н 9,38;N 9,60.

С15Н26N2О3.

Вычислено, С 63,6; Н 9,59; N 9,60.

В условиях примера 1 получают: 4-Аминобензоат-2-гидроксиэтилтриметиламмония H2NCOO-(CH3)CH2CH2OH (II) Выход 85% т.пл. 220-22оС; 4-Аминобензоат 2-гидроксиэтилбутилдиметиламмония
H2NCOO-C4H9(CH3)CH2CH2OH
(III)
Выход 100% масло nD20=1,5152.

4-Аминобензоат 2-гидроксиэтилоктилдиметиламмония,
H2NCOO-C8H17(CH3)CH2CH2OH
(IV)
Выход 98% масло.

П р и м е р 2. Определение влияния 4-аминобензоатов 2-гидроксиэтилтриалкиламмония на проростание семян и развитие проростков растений риса. Семена риса сорта Мутант 428 обрабатывали веществами I-IV методом мокрого протравливания с нормой расхода 30 г/т семян в 10 л воды, затем высевали в вазоны с почвой и выращивали в теплице при искусственном освещении и полной влагоемкости почвы. Результаты приведены в табл.1.

П р и м е р 3. Определение влияния соединения I на продуктивность растений риса сорта Мутант 3428 и их устойчивость к пирикуляриозу. Семена риса обрабатывали методом мокрого протравливания 0,3%-ным раствором вещества 1 в воде, содержащей 0,2% натрий карбоксиметилцеллюлозы (Nа-КМЦ) с нормой расхода 10 л раствора на тонну семян и высевали на опытных делянках (350 м) в 4-кратной повторности. Учет развития болезни проводили в фазу выметывания, а урожайность определяли в фазу полной спелости риса. Результаты приведены в табл.2.


Формула изобретения

1.4-Аминобензоаты 2-гидроксиэтилтриалкиламмония общей формулы

где R1R2 C1 C4-алкил;
R3 C1 C8-алкил.

2. Способ получения 4-аминобензоатов 2-гидроксиэтилтриалкиламмония общей формулы

где R1 R2 C1 C4-алкил;
R3 C1 C8-алкил,
отличающийся тем, что соответствующий амин обрабатывают диоксидом углерода с последующим последовательным добавлением оксида этилена и 4-аминобензойной кислоты.

РИСУНКИ

Рисунок 1



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к солям тиокарбоновых кислот, в частности к бис трис(2-; гидроксиэтил)-аммониевой соли 3,3 -тиодипропионовой кислоты, которая может быть использована в качестве стимулятора роста ячменного солода в пищевой промышленности

Изобретение относится к оксиаминам, в частности к четвертичным аммониевым солям 1,2-аминоспиртов (ЧАС) формулы (RXR)l(CHjC6H5)(CH CH20H)Cl, где R - i-CyH,, (I); R - H-CgHn (П), в качестве экстрагентов йода из водных растворов

Изобретение относится к сельскому хозяйству, конкретно к химическим средствам борьбы с сорной растительностью в посевах зерновых культур

Альгицид // 1713532
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с серной водной растительностью

Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к химическим средствам регулирования роста растений

Изобретение относится к сельскому хозяйству

Изобретение относится к сельскому хозяйству и позволяет повысить ретардантное действие известных рострегулирующих средств

Изобретение относится к фторалкенильным соединениям общей формулы (X)(Y)C=C(Z)-(CH2)n-Q(I), где X и Y-фтор; Z - водород, фтор; n = 1, 3, 5, 7, 9, 11; Q-CH2NHR6, СH2NO2, CHN=CHR2,CY2N=C=O, CH2N+R3R4R5W-, (C=O)-R11, при условии, что если X и/или Y - фтор, а Q-(C=O)-R11, каждый X, Y, Z - фтор, а n = 1, W-анион минеральной или органической кислоты; R2- возможно замещенный фенил, R3, R4, R5-водород и др., R6-водород, (C1-C6)-алкил и др., R11-галоген, NHOH и др., и к их сельскохозяйственно приемлемым солям
Наверх