5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(2-метокси -3,6-дихлоро) бензоат, проявляющий гербицидную активность

 

Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт-5-амино-2-метилбензодиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро)бензонат. Б.Ф. C16H12Cl2NO5 т. пл. 102-104°С. Реагент 1: 2-метокси-3,6-дихлоробензойная кислота. Реагент 2: 5-амино-2-метилбензодиоксолан-1,3. Условия процесса: в среде диэтилового эфира. Гибель сорняков однодольных сорняков в дозе 0,3 кг/га составляет 52% и двудольных 86% в дозе 0,5 кг/га снижение однодольных 90% не уступая дикамбе (банвел-Д). 2 табл.

Изобретение относится к новому химическому соединению-5-амино-2-метилбенздиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро, бензоату формулы OHH2N которое может найти применение в растениеводстве в качестве гербицида. Способ получения, свойства и применение в литературе не описаны.

В качестве аналога по структуре и функциональному назначению был взят известный гербицид дикамба (банвел Д)-2-метокси-3,6-дихлоробензойная кислота, применяемый на зерновых культурах для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в дозе 0,1-0,6 кг/га (перечень химических средств борьбы с сорняками. Черкассы, 1988, с. 51) (1) (прототип). Недостатком данного препарата является узкий спектр действия.

Целью изобретения является изыскание новых соединений в ряду бензойных кислот, обладающих гербицидной активностью. Поставленная цель достигается синтезом и применением 5-амино-2-метилдиоксолан-1,3 (2метокси-3,6-дихлоро)бензоата в качестве гербицида.

П р и м е р 1. Загружают 1,44 г 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты, растворенной в 20 мл диэтилового эфира, прибавляют по каплям 1 г 5-амино-2-метилбенздиоксолана-1,3, растворенного в 15 мл диэтилового эфира. Реакционную массу перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром.

Получают 1,95 г (80,6% от теории).

Т. пл. 102-104о мол. м. 372.209 Найдено. Cl 19,02; N 3,78.

C16H12Cl2NO5.

Вычислено, Cl 19, 0,5 N 3,76 ИКС, см-1: H3 широкая полоса 2840-2980, H3 1580, 1370.

Биологическую эффективность заявляемого вещества подтверждают следующие примеры.

П р и м е р 2. Смесь соpняков, состоящая из однодольных и двудольных растений (просо, щетинник, марь, смолевка, щирица) высотой 5-8 см отрабатывалась препаратами в дозе 0,3 кг/га. Учет эффективности соединений определяли через две недели после обработки. Результаты испытаний показаны в таблице 1.

П р и м е р 3. Опытные делянки размером 2,5 м2 обрабатывались препаратами. Расход соединений 0,5 кг/га. Основной тестовой культурой являлась на делянках кукуруза. Сорные растения были представлены двудольными (пикульник, смолевка, сурепка, редька даная и др.), однодольными (просо, щетинник сизый и щетинник зеленый и др.) представителями. Обработка проводилась в фазу 4-х настоящих листьев. Повторность каждого варианта 4-кратная. Учет эффективности проводили через две недели после обработки. Результаты испытаний приведены в табл. 2.

Таким образом, проведенные биологические испытания подтвердили наличие гербицидной активности у заявляемого вещества и доказали, что новое соединение практически не уступает прототипу.

Формула изобретения

5-Амино-2-метилбензодиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро)бензоат формулы проявляющий гербицидную активность.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к соединению формулы CH3OOCCOOHH2N обладающему гербицидной активностью

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к соединению формулы CH3OOCCOOHH2N обладающему гербицидной активностью

Изобретение относится к соединениям общей формулы I включая их оптические изомеры и смеси таких изомеров, где r1 обозначает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил или арил, необязательно замещенный 1-3 атомами галогена, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначают водород или С1-С6алкил, R4 обозначает С1-С6алкил или С3-С6алкинил, R5, R6, R7 и r8 каждый обозначает водород и , r10 обозначает арил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6галоалкил, С1-С4галоалкокси, С1-С4алкокси, С1-С4алкил, С1-С6алкилтио, С3-С6алкинилокси, нитро и С1-С6алкоксикарбонил или необязательно замещенный гетероарил, представляющий собой ароматическую кольцевую систему, содержащую в качестве гетероатома по крайней мере один атом кислорода или серы, r11 обозначает водород, С1-С6алкил или С3-С6алкинил, R12 обозначает водород или С1-С6алкил, Z обозначает водород -CO-R16 или -CO-COOR16 и R16 обозначает С1-С6алкил, -СН2-СО- С1-С6алкил или фенил

Изобретение относится к комбинации биологически активных веществ, содержащей известный 8-трет-бутил-1,4-диокса-спиро[4.5]декан-2-илметил(этил)(пропил)амин (спироксамин) и другие известные биологически активные вещества, которые очень хорошо подходят для борьбы с фитопатогенными грибами

Изобретение относится к новым производным бензодиоксола, бензофурана, дигидробензофурана и бензодиоксана или их фармацевтически приемлемым сольватам общей формулы I где Q1 и Q2 каждый означает независимо водород или галоген; Х означает СН2, СН или кислород; Y означает CR3, CR3R4 или (СН2)n с n = 1-4; Z означает СH2, СН или кислород; R означает водород, галоген или алкил С 1-4 в обоих случаях; m означает 1 или 2; R1 означает С1-6-алкил, С3-6-циклоалкил, С1-3-галоалкил, С1-6-алкиламино, С2-6-алкенил, С1-4-алкокси(С1-4)алкил, С1-С4-алкилтио(С1-4)алкил или трифторметилалкил-С1-4; R2 означает водород, галоген или C1-4-алкил; и R3 и R4 каждый независимо означает водород или C1-4-алкил, и содержащим их фармацевтическим композициям для терапии расстройств сна, а также расстройств, связанных с нарушением циркадных ритмов

Изобретение относится к новым производным N, S-замещенных N'-1-[(гетеро)арил] -N'-[(гетеро)арил] метилизотиомочевин общей формулы I, или их солей с фармакологически приемлемыми кислотами НХ в виде рацемической смеси или в виде смеси стереоизомеров, которые могут быть использованы для лечения и предупреждения заболеваний, связанных с дисфункцией глутаматэргической нейропередачи

Изобретение относится к соединениям, выбранным из группы, состоящей из соединений пиперазина формулы I: где Х означает -СН2- или связь; n означает целое число 1; R1 означает алкил; циклоалкил; гидроксиэтил; бензо[1,3]диоксолил; фенил, который может быть монозамещен галоидом, алкилом, алкокси, -CF3 или алкилкарбонилом; или фенил, который ди- или тризамещен заместителями, независимо выбранными из алкила и галоида; пиридил, который может быть монозамещен галоидом, алкилом или -CF3; фуранил, который может быть монозамещен метилом, гидроксиметилом или бромом, или фуранил, который дизамещен алкилом; тиенил, который может быть монозамещен метилом или хлором; пиримидинил; изохинолинил; бензгидрил; имидазолил, необязательно монозамещенный алкилом; или тиазолил; или Х означает -С(=O)- и R1 означает водород; R2 означает индолил; имидазолил, необязательно монозамещенный алкилом; фенил, который может быть монозамещен галоидом, алкилом, гидрокси или циано, или фенил, который дизамещен галоидом; пиридил; бензотиенил; тиазолил или тиенил; R3 означает индолил, пиридил, который может быть монозамещен алкокси, алкоксиалкокси, NR31R32, морфолином, пиперидином, оксопиперидинилом, оксопирролидинилом, пиридилом или фенилом; или фенил, который монозамещен фенилом, пиридилом, алкилом, алкокси, диалкиламино, морфолином, N-бензил-N-алкиламино, (диалкиламино)алкокси, фенилалкокси или тетрагидроизохинолинилом; или R3 означает группу: где Z означает фенил или пиридил; R 31 означает 2-С1-С5алкоксиэтил, фенил, пиридил, фенилалкил, гидроксиалкилкарбонил, алкилкарбонил, циклоалкилкарбонил или фенилкарбонил; R32 означает водород или метил; R35 означает алкил, алкилкарбонил, фенил, пиридил или пиримидинил; и R4 означает фенил-СН=СН-, где фенил может быть моно-, ди- или тризамещен заместителями, независимо выбранными из галоида, алкила, алкокси и -CF3; или фенил-СН2-СН2, где фенил дизамещен -CF 3; и к их оптически чистым энантиомерам, смеси энантиомеров, такие как, например, рацематы, оптически чистые диастереомеры, смеси диастереомеров, диастереомерные рацематы, смеси диастеромерных рацематов и мезоформы, также как соли таких соединений

Изобретение относится к новому химическому соединению-5-амино-2-метилбенздиоксолан-1,3(2-метокси-3,6-дихлоро, бензоату формулы OHH2N которое может найти применение в растениеводстве в качестве гербицида

Наверх