2-(3-нитрофенокси)-2-тио-3-изопропил-1,3,2- оксазафосфоринан, проявляющий нематоцидную активность против галловых нематод

 

Использование: в сельском хозяйстве в качестве нематоцидного препарата. Сущность изобретения: продукт: 2-(3ʹ- нитро -фенокси) -2-тио-3-изопропил -1,3,2-оксазафосфоринан БФ Cl₂H₁₇N₂O₄PS, т.пл. 45 - 46^oС. Реагент 1: Реагент 2: HOCH₂CH₂CH₂NH(C₃H₇-изо. Условия реакции: в среде хлористого метилена при комнатной температуре в присутствии триэтиламина. 2 табл.

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к 2-(3'-нитрофенокси)-2-тио-3-изопропил-1,3,2-оксаза- фосфоринану формулы Указанное соединение проявляет нематоцидную активность против галловых нематод в почве, рисового афеленхоида, стеблевой нематоды картофеля и люцерновой цистообразующей нематоды. Предлагаемое соединение, его свойства в литературе не описаны: синтез проведен по известному методу.

Известно применение химических соединений разных классов в качестве нематоцидов. Наиболее близкими к предлагаемому соединению являются немакур, гетерофос и этафос. Два последних используются в качестве эталонов сравнения при испытаниях нематоцидной активности на разных видах галловых нематод.

Недостатком известных нематоцидов является их высокая токсичность для теплокровных животных и полезных насекомых. Так LD₅₀ немакура (крысы) 15,3 мг/кг, гетерофоса 30-70 мг/кг и этафоса 250-300 мг/кг.

Целью изобретения является синтез нового нематоцида, обладающего наряду с высокой нематоцидной активностью против галловых нематод достаточно низкой токсичностью для теплокровных животных и полезных насекомых.

Цель достигается получением 2-(3'-нитрофенокси)-2-тио-3-изопропил-1,3,2-окса-зафосфоринана (ГКГ-69) взаимодействием N-изопропиламинопропанола с дихлорангидридом м-нитрофенилтиофосфорной кислоты, полученное соединение представляет собой аморфный порошок, не растворимый в воде, эфире, гексане и хорошо растворимый в ацетоне, хлороформе. Чистота и строение вещества подтверждены данными элементного анализа и тонкослойной хроматографии (система гексан:ацетон 3:2, R_f 0,48).

П р и м е р 1. Получение 2-(3'-нитрофенокси)-2-тио-3-изопропил- 1,3,2-оксазафосфоринана.

К раствору 1,45 г дихлорангидрида м-нитрофенилтиофосфорной кислоты в 10 мл хлористого метилена при перемешивании и охлаждении (от -10 до -15^оС в реакционной массе) добавляют медленно по каплям раствор смеси 0,7 г N-изопропиламинопропанола и 1,08 г триэтиламина в 1,1 мл хлористого метилена и оставляют на ночь, отфильтровывают выпавший осадок хлоргидрата, раствор промывают холодной водой (3 раза по 10-15 мл), сушат сернокислым натрием, удаляют растворитель в вакууме водоструйного насоса, затем масляного насоса, полученное оранжевое масло при стоянии закристаллизовывается. Его перекристаллизовывают из этилового спирта, получая целевое вещество в виде кремоватого аморфного порошка с т.пл. 45-46^оС (выход 0,73 г, ≈ 45% от теор. 1,7 г).

Найдено, C 45,33, 45,26; H 5,55, 5,67; N 8,65, 8,63.

C₁₂H₁₇N₂O₄PS.

Вычислено, C 45,56; H 5,42; N 8,86.

П р и м е р 2. Методика проведения обработки растений.

Лабораторный опыт. Токсичность вещества по отношению, например, к стеблевой нематоде картофеля определяют путем погружения взвеси нематод в рабочие растворы соединения. Учет эффективности проводят по проценту гибели нематод путем подсчета под бинокуляром живых и мертвых особей в течение 7 сут. (табл.1).

Вегетационный опыт. При изучении контактной активности препарат вносят в почву равномерным смешиванием за 5 дней до посева семян. Оценка технической эффективности проведена через 25 дней после посева по снижению галлообразования на корнях растений по сравнению с контролем (табл.2).

Результаты испытаний показывают, что по технической эффективности против галловых нематод предлагаемое соединение находится на уровне эталонов, при этом его LD₅₀ (крысы) 625 мг/кг.

Формула изобретения

2-( 3ʹ -Нитрофенокси)-2-тио-3-изопропил-1,3,2-оксазафосфоринан формулы проявляющий нематоцидную активность против галловых нематод.

РИСУНКИ

Рисунок 1