Способ получения 2-(4-этилбензоил)-бензойной кислоты
Авторы патента:
Использование: в производстве перекиси водорода. Сущность: продукт-2-(4-этилбензоил)бензойная кислота. Т.пл. 125 - 127oС, выход 84,2%. Реагент 1: этилбензол. Реагент 2: фталевый ангидрид. Условия процесса: в присутствии хлорида алюминия в среде хлорбензола с последующей обработкой реакционной массы водной минеральной кислотой, отделением хлорбензольного раствора до 10 - 15oС с последующей фильтрацией.
Изобретение относится к основному органическому синтезу, в частности к усовершенствованию способа получения 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты промежуточного продукта в синтезе 2-этилантрахинона, применяемого в производстве перекиси водорода.
Известен способ получения 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты ацилированием этилбензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия в среде хлористого метилена или нитробензола. В результате реакции образуется комплекс 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты с хлоридом алюминия, который разлагают обработкой водной минеральной кислотой, затем удаляют органический растворитель отгонкой с водяным паром, а выпавшую в осадок 2-(4-этилбензоил)бензойную кислоту отделяют от водного раствора минеральной кислоты фильтрацией [1] Выход готового продукта 90-95% температура плавления 126-130оС. Недостаток способа большая длительность (10-15 ч), энерго- и трудоемкость стадии отгонки органического растворителя с паром, увеличение количества сточных вод за счет конденсации пара. Более близким к изобретению решением является бензолирование этилбензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия в хлорбензоле или о-дихлорбензоле с последующим разложением комплекса водной минеральной кислотой, отделением органического слоя от водного на делительной воронке и осаждением из органического слоя целевого продукта прибавлением петролейного эфира, гептана или декана, а затем фильтрацией 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты из смеси растворителей. Регенерация растворителей из фильтрата возможна ректификацией. Выход готового продукта 71,8% температура плавления 122-125оС [2] Способ позволяет избежать отгонки растворителя с паром, однако недостаток его более низкий выход готового продукта и снижение его качества по сравнению с описанным способом, усложнение регенерации растворителей из смеси. Задачей изобретения является повышение выхода, улучшение качества целевого продукта и упрощение процесса выделения готового продукта. Для решения этой задачи 2-(4-этилбензоил)бензойную кислоту получают ацилированием этилбензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия в среде хлорбензола с последующей обработкой реакционной массы водной минеральной кислотой, отделением хлорбензольного раствора от водной фазы, охлаждением горячего хлорбензольного раствора до 10-15оС с последующей фильтрацией. Выход целевого продукта 84% температура плавления 125-127оС. При охлаждении до температуры выше 15оС выход готового продукта снижается, так как часть его остается в растворе, охлаждение ниже 10оС нецелесообразно, так как масса становится малоподвижной и затрудняется транспортировка ее на фильтрацию. П р и м е р 1. К смеси 22,2 г (0,15 моль) фталевого ангидрида, 16,7 г (0,157 моль) этилбензола и 50 мл при размешивании добавляют 46 г (0,345 моль) хлорида алюминия при температуре не выше 40оС, затем размешивают реакционную массу при 35-40оС в течение 2,5 ч. По окончании реакции массу выливают в 200 мл 10%-ной соляной кислоты. Температура реакционной массы самопроизвольно повышается до 90оС. На делительной воронке отделяют органический слой от водного. Органический слой охлаждают до 10-15оС, выпавшую в осадок 2-(4-этилбензоил)бензойную кислоту отфильтровывают, сушат. Получают 32,1 г (выход 84,2% от теоретического) 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты с температурой плавления 125-127оС. Из фильтра регенерируют хлорбензол дистилляцией. П р и м е р 2. Процесс осуществляют по методике примера 1, но вместо соляной кислоты используют серную кислоту. Получают 2-(4-этилбензоил)бензойную кислоту с температурой плавления 125-127оС, выход 84,0% от теоретического. Разработанный способ позволяет повысить выход готового продукта, улучшить его качество, упростить выделение готового продукта и стадию регенерации хлорбензола осуществлять простой дистилляцией, а не ректификацией из смеси растворителей, как в прототипе.Формула изобретения
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(4-ЭТИЛБЕНЗОИЛ)-БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ ацилированием этилбензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия в среде хлорбензола, обработкой реакционной массы водной минеральной кислотой, отделением хлорбензольного раствора от водной фазы и выделением готового продукта из органического растворителя, отличающийся тем, что выделение готового продукта ведут охлаждением хлорбензольного раствора до 10 - 15oС с последующей фильтрацией.
Похожие патенты:
Способ получения п-бутилбензойной кислоты // 2026854
Изобретение относится к области тонкого органического синтеза, конкретно к способу получения п-бутилбензойной кислоты
Способ получения п-оксибензойной кислоты // 2021250
Изобретение относится к замещенным бензойным кислотам, в частности к усовершенствованному способу получепния п-оксибензойной кислоты, которая находиит применение в производстве красителей, фармацевтических продуктов, при получении жидко-кристаллических композиций
Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения бензойной кислоты или бензоата натрия, которые находят применение в качестве консервантов кормов
Способ получения м-толуиловой кислоты // 1395625
Изобретение относится к получению ароматических кислот йсидкофазным окислением алкилароматических углеводородов молекулярным кислородом
Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно к способу получения бензол ди- или трикарбоновых кислот, используемых в производстве термостойких волокон
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения аммонийных солей ароматических карбоновых кислот путем реакции ароматической карбоновой кислоты с аммиаком в апротонном растворителе
Изобретение относится к реагентным способам очистки от меди (II) отработанных растворов травления печатных плат и к химической технологии органических веществ
Изобретение относится к способу получения ароматических кислот окислением молекулярным кислородом алкилзамещенных ароматических углеводородов, в частности ксилолов и диалкилнафталинов
Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I), в которой X1 представляет фенил, 9-членный бициклический гетероарил, содержащий S или О в качестве гетероатомов, или 5-членный гетероарил, содержащий S или О в качестве гетероатомов, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена или C1-6алкила, который необязательно замещен одним или более галогенами; и Х 2 представляет фенил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена, или 5-членный гетероарил, содержащий S или О в качестве гетероатомов; и Ar представляет фенилен, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена; или C 1-6алкила, фенила, С1-6алкокси, каждый из которых необязательно замещен одним или более галогенами; и Y1 представляет О или S; и Y 2 представляет О; и Z представляет -(СН 2)n-, где n равно 1, 2 или 3; и R 1 представляет водород или С1-6алкокси; и R2 представляет водород, C 1-6алкил; или к их фармацевтически приемлемым солям или любым таутомерным формам, стереоизомерам, смесям стереоизомеров, включая рацемические смеси
Изобретение относится к новому применению соединений 2-арилуксусной кислоты и амидов формулы (I) и их фармацевтически приемлемых солей, где А включает атом X и представляет собой фенил или 5-6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно содержащее гетероатом, выранный из N; цифрами 1 и 2 отмечены соответствующие положения на кольце А; атом X выбран из N (азота) и С (углерода); R означает замещающую группу на кольце А, выбранную из: - группы в 3 (мета) положении, выбранной из группы, включающей прямой или разветвленный С1-С5-алкил, С 2-С5-ацил; - группы в 4 (пара) положении, выбранной из группы, включающей С1-С5-алкил, С 1-С5-алкансульфониламино, замещенный галогенами; Ну представляет небольшую гидрофобную группу со значением коэффициента стерической затрудненности в интервале между 0,5 и 0,9 (где представляет стерическую константу Чартона (Charton steric constant) для заместителей), включающую метил, этил, хлор, бром, группа Y выбрана из О (кислорода) и NH; когда Y означает О (кислород), R означает Н (водород); когда Y означает NH, R выбран из групп: -Н, - остатка формулы SO2Rd, где Rd означает С1-С6-алкил, при получении лекарственного средства, являющегося ингибитором индуцированного IL-8 PMN хемотаксиса (CXCR1) или индуцированного GRO- PMN хемотаксиса (CXCR2)
Изобретение относится к усовершенствованному способу, который относится к удалению примесей и извлечению маточного раствора и промывного фильтрата из отводимого потока реактора окисления, образующегося при синтезе карбоновой кислоты, обычно терефталевой кислоты
Изобретение относится к способу получения ароматической карбоновой кислоты
Изобретение относится к способу и смеси для окисления алкилароматического соединения. Смесь включает: алкилароматическое соединение, растворитель, источник брома, катализатор и ацетат аммония; причем растворитель включает карбоновую кислоту, имеющую 1-7 атомов углерода, и необязательно воду, и катализатор по существу состоит из, по меньшей мере, одного металла, выбранного из кобальта, титана, марганца, хрома, меди, никеля, ванадия, железа, молибдена, олова, церия и циркония, присутствующего в форме ацетатов или их гидратов. Использование настоящего изобретения позволяет получать продукты более высокой чистоты для исключения или минимизации затрат на очистку. 2 н. и 8 з.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.
Изобретение относится к способу получения дуриловой кислоты, применяемой в синтезе полиэфирных смол, пластификаторов, а также в производстве высокопрочных волокон для тканей аэростатов. Сущность изобретения заключается в окислении дурола водным раствором 50-58 мас.% азотной кислоты при температуре 30-50°С в течение 3-6 часов. Предлагаемый способ позволяет расширить сырьевую базу, увеличить выход целевого продукта, упростить технологический процесс. 1 з.п. ф-лы, 3 пр., 1 табл.
Производство ароматических карбоновых кислот // 2574394
Изобретение относится к способам производства ароматической поликарбоновой кислоты, в частности терефталевой кислоты. Первый способ включает a) получение в реакторе окисления потока сырой ароматической поликарбоновой кислоты в качестве продукта реакции окисления и потока отходящего газа реактора окисления, разделение потока отходящего газа на поток, обогащенный уксусной кислотой, и поток пара, обогащенный водой, где поток пара, обогащенный водой, содержит летучие соединения и неконденсируемые газы, и упомянутое разделение выполняется в устройстве дистилляции; b) конденсирование упомянутого обогащенного водой парового потока в поток конденсата и поток пара; c) подачу первой части упомянутого потока конденсата в упомянутое устройство дистилляции и подачу второй части упомянутого потока конденсата в экстракционную колонну, и d) удаление по меньшей мере одной ароматической монокарбоновой кислоты из упомянутой второй части упомянутого конденсата для формирования потока ароматической монокарбоновой кислоты и потока водного продукта. Второй способ включает a) добавление параксилола, молекулярного кислорода и уксусной кислоты в реактор окисления с перемешиванием; получение в реакторе окисления потока сырой терефталевой кислоты в качестве продукта реакции окисления; b) отведение отходящего газа реактора из упомянутого реактора окисления, где упомянутый отходящий газ реактора содержит уксусную кислоту и водяной пар; c) подачу упомянутого отходящего газа реактора в дистилляционную колонну, где отходящий газ реактора разделяется на поток, обогащенный уксусной кислотой, который подают обратно в упомянутый реактор окисления, и на поток, обогащенный водяным паром, который подают в конденсатор; d) конденсирование упомянутого потока, обогащенного водяным паром, в поток конденсата и поток пара, где первую часть упомянутого потока конденсата подают обратно в упомянутую дистилляционную колонну и вторую часть упомянутого потока конденсата подают в экстракционную колонну; e) подачу упомянутого потока пара в абсорбер для удаления летучих компонентов, остающихся в паре; f) подачу в упомянутую экстракционную колонну параксилола в противоточном направлении к упомянутой второй части упомянутого потока конденсата; g) извлечение по меньшей мере одной ароматической монокарбоновой кислоты из упомянутой второй части упомянутого потока конденсата для образования водного потока, и подачу по меньшей мере одной ароматической монокарбоновой кислоты в упомянутый реактор окисления; h) подачу упомянутого водного потока в колонну водоочистки для удаления летучих компонентов, где летучие компоненты извлекаются в виде пара и конденсируются для образования орошения; i) подачу первой части упомянутого орошения обратно в упомянутую колонну водоочистки и подачу второй части упомянутого орошения обратно в упомянутый реактор окисления; и j) подачу пара в основание колонны водоочистки для удаления остающихся летучих компонентов, приводящую к образованию потока чистой воды, в значительной степени свободной от загрязнителей. 2 н. и 16 з.п. ф-лы, 1 ил., 1 табл., 3 пр.
