Этил-бис(1-алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)-тиофосфаты, проявляющие фунгицидную активность
Использование: в сельском хозяйстве в качество фунгицидного средства. Сущность: этил-бис(1-метил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфат С2 Н5 О Р(S)[N(СН3)-С(0)NНС(0)ОС4Н9] 2. Б.Ф. С16 Н31 N4 O7 PS, выход 56 проц., т.пл. 121-122 град. С. Этил-бис(1-этил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфат C2H5O- P(S)[N(C2H5)-C(0)NHC(0)OC4H9]2. Б.Ф. С18 Н35 N4 O7 PS, выход 51 проц., т.пл. 92-93 град. С. Реагент 1: C2H5OP(S)(NHR)2, где R-низший алкил. Реагент 2: С4Н90С(0)-N= C= O. Условия реакции: в среде безводного метиленхлорида при 20-25 град. 1 табл.
Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к синтезу новых химических соединений этил-бис(1- -алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфатов формулы l: 
проявляющих фунгицидную активность.
см-1: NН 3420, 3260, 3220, C=0 1755, 1690, Р-О-С 1030, P=S 820, 780, 690. Масс-спектр, m/е 380 (1,25% ) [М-ОС4Н9]+, 306 (1,О0%)[М-20С4Н9]+. ЯМР 31Р: dp 64,8 м.д. Пример 2. К раствору 0,04 моль (5,72 г) бутоксикарбонилизоцианата в 30 мл безводного метиленхлорида добавляют по каплям 0,02 моль (3,92 г) этил-бис(N-этиламидо)тиофосфата в 10 мл метиленхлорида при температуре 20-25oС, после добавления реакционную смесь нагревают при кипении растворителя в течение 7 ч при перемешивании. Растворитель отгоняют в вакууме водоструйного насоса, остаток помещают на холод (5-7oC), закристаллизовавшийся продукт отфильтровывают, перекристаллизовывают из изопропанола и сушат. Получают 4,92 г этил-бис(1-этил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфата, выход 51% Т. пл. 92- 93oС. Найдено, С 44,75; Н 8,65 C18H35N4O7PS. Вычислено, С 44,81; H 8,29. ИК-спектр, см-1: NН 3440, 3260, 3220, C=0 1770, 1690, Р-О-С 1030, P=S 800, 780, 650. Масс-cпектp: m/e 409 (1,80%)[M-OC4H9]+, m/e 336 (8,00%)[М-2ОС4Н9]+. ЯМР 31Р: dp 63,5 м.д. Пример 3. Испытания фунгицидной активности проводили в условиях теплицы против бурой ржавчины пшеницы. Растения в фазе одного настоящего листа опрыскивали 0,05% суспензией изучаемых веществ формулы l и через сутки заражали уреидоспорами бурой ржавчины. Через 7 суток после инокуляции проводили учет пораженности обработанных растений ржавчиной в сравнении с необработанными. Результаты испытаний представлены в таблице. Этил-бис(1-алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфаты по токсичности относятся к группе среднетоксичных пестицидов, ЛД50>2ОО мг/кг. Таким образом, синтезированные новые соединения этил-бис(1- алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфаты обладают высокой фунгицидной активностью против бурой ржавчины пшеницы, действуют в концентрации 0,05% превосходят по активности эталон промышленный фунгицид поликарбацин [I] Литература. 1. Справочник по пестицидам / Н.Н.Мельников, К.В.Новожилов, С.Р.Белан, Т.Н.Пылова. М. Химия, 1985. 352 с.Формула изобретения
Этил-бис(1-алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)-тиофосфаты общей формулы
где R низший алкил, проявляющие фунгицидную активность.РИСУНКИ
Рисунок 1
Похожие патенты:
Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к 2-(3'-нитрофенокси)-2-тио-3-изопропил-1,3,2-оксаза- фосфоринану формулы Указанное соединение проявляет нематоцидную активность против галловых нематод в почве, рисового афеленхоида, стеблевой нематоды картофеля и люцерновой цистообразующей нематоды
Изобретение относится к классу фосфор- органических соединений, в частности к N, N-диалкиламидофтор-0-(транс-2-замещенным циклоалкил)фосфатам, и может быть использовано в качестве селективных специфических ингибиторов холинэстераз, а именно бутирилхолинэстеразы (БХЭ)
Бутил-4-изопропил-4-диэтилтиофосфорил-аллофанат, обладающий инсектоакарицидной активностью // 2009143
Изобретение относится к области органической химии, в частности, к бутиловому эфиру 4-изопропил-4-диэтилтиофосфорилаллофановой кислоты формулы (C2H5O)NH--OC4H9-H , (1) обладающему инсектоакарицидной активностью
Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности, к синтезу нового химического соединения - 2-диоктилфосфинилбутилаллофаната формулы (C8H17)N, (1) проявляющего фунгицидную активность
Изобретение относится к области органической химии, в частности к 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоизопропилалло- фанату формулы (i-C3H70)OC3H7-i , (1) обладающему рострегулирующей активностью на подсолнечнике
Изобретение относится к медицине может найти применение для борьбы с возбудителем сибирской язвы
Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым фосфорилированным 2-алкиламино- дигидро-1,3-тиазинам общей формулы I C2H где при R - метил RI -метил
