Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1, 9-cd]-изоксазол-6-она

 

Использование: в анилино-красочной промышленности для крашения различных видов волокон. Сущность: 3-фенилокси-5-гидроксиантра[1,9-cd]изоксазол-6-он и его производные. Реагент 1: 1-оксиентриазено-2-фенилокси-4-оксиантрахинон и соответствующее его производное. Условия реакции: кипячение в уксусном ангидриде.

Изобретение относится к новому способу получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра[1,9-сd]изоксазол-6-она общей формулы (I) где X водород или галоген, или низший алкил, которые находят широкое применение для синтеза производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина [1] применяемых в анилино-красочной промышленности для крашения различных видов волокон.

Наиболее близким по технологической сущности и достигаемому результату является способ получения антра[1,9-сd]изоксазол-6-онов, основанный на нагревании соответствующих 1-азидоантрахинонов в органических растворителях [2] однако получение 1-азидоантрахинонов процесс небезопасный, так как для его получения используется азотистоводородная кислота или соли ее щелочных металлов, которые могут образовывать взрывоопасные смеси как с воздухом (азотистоводородная кислота), так и в присутствии тяжелых металлов (азиды щелочных металлов).

Цель изобретения упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.

Указанная цель достигается способом получения соединений общей формулы (I), который заключается в том, что 1-окситриазено-2-фенилокси-4-оксиантрахинон общей формулы (II) где X имеет вышеуказанные значения, кипятят в уксусном ангидриде. Полученный раствор охлаждают, осадок отфильтровывают и получают аналитически чистый продукт.

Предлагаемый способ соответствует критериям "новизна" и "существенные отличия", так как позволяет получить производные 3-фенилокси-5-гидроксиантра[1,9-сd] изоксазол-6-она c высоким выходом из неиспользуемых ранее для этой цели 1-окситриазено-2-фенилокси-4-оксиантрахинонов.

Пример 1. 3-Фенилокси-5-гидроксиантра[1,9-сd]изоксазол-6-он.

3,75 г (0,01 моль) 1-окситриазено-2-фенилокси-4-оксиантахинона выдерживают в 40 мл кипящего уксусного ангидрида 30 мин. Из охлажденной до комнатной температуры реакционной массы фильтрованием выделяют 3-фенилокси-5-гидроксиантра[1,9-сd]изоксазол-6-он (желтые иглы).

Выход 2,97 г (90,3%): max=240: 410 (нм): lg=4,70:3,92. Найдено, N 4,15: 4,08, С20H114.

Вычислено, N 4,25.

Пример 2. 3-(4-Метилфенилокси)-5-гидроксиантра[1,9-сd]изоксазол-6-он.

3,89 г (0,01 моль) 1-окситриазено-2-(4-метилфенилокси)-4 -оксиантрахинона кипятят в 40 мл уксусного ангидрида 40 мин. Фильтрованием охлажденной смеси выделяют 3 г (87,5%) 3-(4-метилфенилокси)-5-гидроксиантра[1,9-сd]изоксазол-6-она.

max=240:410(нм): lg=4,76:3,98. Найдено, N 4,28: 4,35, С21Н13NO4.

Вычислено, N 4,08.

Пример 3. 3-(4-хлорфенилокси)-5-гидроксиантра[1,9-сd]изоксазол-6-он.

4,10 г (0,01 моль) 1-окситриазено-2-(4-хлорфенилокси)-4-оксиантрахинона кипятят в 50 мл уксусного ангидрида 45 мин. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают. Получают 3,25 г (89,3%) 3-(4-хлорфенилокси)-5-гидроксианта[1,9-сd]изоксазол-6-она.

max=240: 410 (нм): lg=4,70:3,92. Найдено, N 3,58: 3,66, Cl 9,61: 9,95, С20Н10СlNO4.

Вычислено, N 3,84: Сl 9,77.

Предлагаемый способ позволяет избежать применения взрывоопасных веществ, расширить ассортимент целевых продуктов и упростить его технологию.

Литература 1. Авторское свидетельство СССР N 749839, кл. С 07D 265/38, С 09В 19/00.

2. Горностаев Л.М. Левданский В.А. О превращениях 1-азидо-2-арилоксиантрахинонов и 3-арилоксиантра[1,9-сd]-6-изоксазолонов. - ЖОрХ. 1980, т. XVI, N 10, с. 2209-2215.

Формула изобретения

Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра [1,9-cd]-изоксазол-6-она общей формулы

где X водород, галоген или низший алкил,
отличающийся тем, что 1-окситриазено-2-фенилокси-4-оксиантрахинон общей формулы

где Х имеет указанные значения,
кипятят в уксусном ангидриде.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новому способу получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,9-сd]-изоксазол-6-она общей формулы (I) где Х водород, или галоген, или низший алкил, которые находят широкое применение для синтеза производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина [1] применяемых в анилино-красочной промышленности для крашения различных видов волокон

Изобретение относится к способу получения 3-{ 2-[4-(6-фторбензо[d]изоксазол-3-ил) пиперидин-1-ил] этил} -2-метил-6,7,8,9-тетрагидро-4Н-пиридо-[1,2-а] пиримидин-4-она (I) взаимодействием 3-(2-аминоэтил)-2-метил-6,7,8,9-тетрагидро-4Н-пиридо[1,2-а] пиримидин-4-она (II) с производным изоксазола формулы (III), где Y и Z представляют собой удаляемые группы, такие как галоген или алкил- или арилсульфонилоксигруппа, в присутствии подходящего растворителя и основания

Изобретение относится к соединениям формулы I, их фармацевтически приемлемым солям и стереоизомерным формам, где R - водород или С1-6-алкил; R2 - водород; С1-6-алкил; тригалогенметилкарбонил; С1-6-алкил, замещенный карбоксилом, С1-6-алкилкарбонилокси, С1-6-алкилоксикарбонилом, или R1 и R2, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать кольцо морфолинила или необязательно замещенный гетероциклический радикал; R3 - R10 каждый независимо представляет водород; R8, R9 независимо представляют собой водород или галоген; R11 и R12 - водород; n = 1, 2, 3, 4, 5 или 6; Х - О, S, S(=O)

Изобретение относится к новым замещенным бензиламинам формулы I, каждый из R1 и R2, которые могут быть одинаковые или различные, выбирают из группы, включающей фенил, фенил-С1-алкил, в котором фенильная часть может быть необязательно замещена заместителем, выбранным из C1-6-алкокси, тиазолила, 1,2-бензизоксазолила, C1-6-алкилкарбоксамида, С2-4-гетероарил-С1-6-алкила; водород, С1-6-алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой, С2-6-алкенил; каждый из R3 и R4, которые могут быть одинаковые или различные, выбирают из группы, включающей фенил, который может быть необязательно замещен галогеном, фенил- C1-6-алкил, С2-4-гетероарил-С1-6-алкил, водород, C1-6-алкил, С3-6-циклоалкил, С4-6-циклоалкенил, С2-6-алкенил, С2-6-алкинил, галоген- C1-6-алкенил, циано; или один из R3 и R4 вместе с одним из R1 и R2 и N-атомом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный гетероцикл; R5 - галоген, водород; R6 - заместитель кольца формулы II, где пунктирная линия представляет необязательную связь; Y - О или -NR8, R8 - водород или C1-6-алкил; R7 - водород, галоген, галоген-С1-6-алкил, или их фармацевтически приемлемые соли или сольваты

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям - замещенным 3-метил-4,5-дигидро-1,2-бензизоксазолам формулы I, где I

Изобретение относится к химии и технологии промежуточных продуктов и органических красителей и может быть использовано на предприятиях анилинокрасочной промышленности для получения антрахиноновых красителей

Изобретение относится к химии и технологии промежуточных продуктов и органических красителей и может быть использовано на предприятиях анилинокрасочной промышленности для получения антрахиноновых красителей

Изобретение относится к способу получения производных 3-ароилантра[1,9-cd]изоксазол-6-она общей формулы где Х - водород, галоген или низший алкил, которые используются как промежуточные продукты в синтезе производных 7,8-фталилокларидона, применяемых в качестве красителей для полиэфирных волокон

Изобретение относится к способу получения производных 3-ароилантра[1,9-cd]изоксазол-6-она общей формулы где Х - водород, галоген или низший алкил; которые используются как промежуточные продукты в синтезе производных 7,8-фталилокларидона, применяемых в качестве красителей для различных полимерных материалов и полиэфирных волокон
Наверх