2,5-диарил-1,3,4-тиадиазолины-2, обладающие противовирусной активностью

 

Изобретение относится к новым лекарственным средствам, а именно к синтезу соединений, обладающих противовирусной активностью, и может применяться в медицине, в вирусологии. С целью получения противовирусных средств с более высоким уровнем фармакологической активности синтезированы взаимодействием 2-арилтиобензоилгидразонов с ароматическими альдегидами 2,5-диарил-1,3,4-тиадиазолины-2, которые были подвергнуты испытаниям на антипикорнавирусную активность. 2 табл.

Изобретение относится к поиску новых лекарственных средств, а именно к синтезу соединений, обладающих противовирусной активностью. С целью получения противовирусных средств с более высоким уровнем фармакологической активности синтезированы взаимодействием арилтиобензоилгидразонов с ароматическими альдегидами 2,5-диарил-1,3,4-тиадиазолины-2 (I, II), которые были подвергнуты испытаниям на противовирусную активность в отношении вируса пикорна.

В результате испытаний исследуемые вещества показали себя эффективными ингибиторами размножения вируса ЭКХО-6 и имеют преимущества в сравнении с наиболее эффективным из известных в настоящее время антипикорнавирусных препаратов.

Токсические свойства исследовали на культурах, выращенных в пенициллиновых флаконах. Вещества растворяли в среде ИГЛА. МПК исследуемых веществ составляют соответственно для I 400 мкг/кг, для II 100 мкг/кг. Таким образом испытуемые вещества показали малую токсичность.

Способ получения.

Пример. Смешивают 0,015 г (0,01M) тиобензоилгидразона, 0,15 г (0,01M) 4-этоксибензальдегида, 10 мл этанола. Реакционную смесь нагревают 1 ч, фильтруют, промывают, сушат. Получают 2,42 г (85,21%) целевого продукта 1 в виде кристаллического порошка белого цвета с температурой плавления 82oC (из этанола).

Продукт растворим в органических растворителях, нерастворим в воде.

Характеристика соединений I и II приведена в табл.I.

Лабораторные испытания соединений I и II на противовирусную активность выполнены в Белорусском НИИ эпидемиологии и микробиологии. Исследования выполняли в сравнении с известным ингибитором пикорнавирусов 2-фенилхинолин-4 карбоновой кислотой. В связи с этим использовали также вариант вируса ЭКХО-6, устойчивый к действию препарата сравнения (табл.2).

В результате проведенных исследований видно, что в присутствии исследуемых веществ I и II наблюдается снижение титра вируса ЭКХО-6 как чувствительного, так и резистентного его вариантов, достигающее подавления размножения для исследуемых веществ: 1 на 3,0 lg ТЦД 50/мл, II на 4,5 lg ТЦД 50/мл в концентрациях 100 мкг/мл. В то же время 2-фенилхинолин-4 карбоновая кислота в концентрациях 150 мкг/мл и меньше совершенно неэффективна в отношении репродукции резистентного вируса ЭКХО-6. (Акт испытаний соединений I и II на противовирусную активность имеется).

Формула изобретения

2,5-Диарил-1,3,4-теадиазолины-2 формулы где I: R1 H; R2= 4-этокси; II: R1 OH; R2 4-бром, обладающие противовирусной активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2



 

Похожие патенты:
Изобретение относится к области гетероциклической химии, а именно к усовершенствованному способу получения 2-амино-5-хлор-1,3,4-тиадиазола - промежуточного продукта в синтезе красителей, гербицидов, фунгицидов и лекарственных препаратов

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных 1,3.4-тиадиазол-2-карбоновых кислот общей ф-лы COOH-C H-S-C/R3/ N-N- C/0/-CH/RiANH-CH/COOH/-R2 в виде оптических изомеров S-конфигурации, где RI метил или группа(СН2)4-МН2; R2 - СтСб-алкил или фенил(СгСб)алкил; Нз - Ci-Сю-алкил, морфолинил, или их фармацевтически приемлемых солей, сложных эфиров или амидов, которые обладают гипотензивным действием и могут найти применение в медицине

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 2,5бис (4-аминофенилтио)-1,3,4-тиадиазолу или 2,5-бис(4-аминофенилсульфонил)-1,3,4-тиа диазолу, которые могут найти применение в качестве светостабилизаторов ацетата целлюлозы

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1,2,4-тиадиазол-2-цианамида или его фармацевтически приемлемых солей которые являются противовирусными агентами Цель - выявление соединений, обладающих указанной активностью

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1,3,4-тиадиазол 2 цианамида ф-лы (I); CH-S-C(NR,12.)N, где RJ - Н, R,, CN, или их фармацевтически приемлемых солей, обладающих противовирусной активностью

Изобретение относится к гетероциклической химии, а именно к способу получения 2-амино-5-бром-1,3,4-тиадиазола, который может быть использован в качестве полупродукта в синтезе красителей, фунгицидов, гербицидов, лекарственных препаратов

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к эфирам гидрохинона ф-лы R1= CH(CH3)COOCH2-C(Cl) = CH2 обладающий гербицидной активностью

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям

Изобретение относится к новым гетероциклическим замещенным феноксиалкилтиадиазолам, способам их получения и применения в качестве противопикорнавирусного средства

Изобретение относится к органической химии, в частности к соединениям, представляющим собой амид формулы I: в которой * обозначает асимметричный углеродный атом; R1 и R2 независимо друг от друга обозначают атом водорода или галогена, амино-, гидроксиамино-, нитро-, циано-, сульфонамидогруппу, (низш.)алкил, -OR5, -C(O)OR 5, перфтор(низш.)алкил, (низш.)алкилтио, перфтор(низш.)алкилтио, (низш.)алкилсульфонил, перфтор(низш.)алкилсульфонил или (низш.)алкилсульфинил; R3 обозначает циклоалкил, содержащий от 3 до 7 углеродных атомов, или (низш.)алкил, содержащий от 2 до 4 углеродных атомов; R4 обозначает (O)NHR40 или незамещенное или монозамещенное пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо, связанное кольцевым углеродным атомом с приведенной аминогруппой, причем это пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атомов серы, кислорода и азота, причем одним гетероатомом является азотный атом, который смежен с соединительным кольцевым углеродным атомом; это монозамещенное гетероароматическое кольцо монозамещено по кольцевому углеродному атому, отличному от смежного с соединительным углеродным атомом, а заместитель выбран из ряда, включающего (низш.)алкил, гало-, нитро-, цианогруппу, -(СН2)n-OR6 , -(CH2)n-C(O)OR7, -(CH 2)n-C(O)NHR6, -C(O)-C(O)OR8 и -(CH2)n-NHR6 или его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым замещенным бензоилциклогександионам, способу их получения и использованию в качестве гербицидов

Изобретение относится к области поиска новых аналитических реагентов, а именно к области синтеза соединений, используемых для обнаружения катионов металлов s-, p- и d-элементов

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к усовершенствованному способу получения 3-фенил-1,3,4-тиадиазолидина (1) общей формулы: в котором насыщенный сероводородом водный раствор формальдегида взаимодействует с солянокислым фенилгидразином в этаноле в мольном соотношении фенилгидразин: формальдегид: сероводород, равном 1:2:1, при температуре 0°С и перемешивании в течение 3 часов

Изобретение относится к способу совместного получения 3,4-дифенил-1,3,4-тиадиазолидина формулы (1а) и 5,6-дифенилтетрагидро-1,3,5,6-дитиадиазепина формулы (1b): области органического синтеза

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения смеси 3-тиа-1,5-диазабицикло[4.3.1]декана (1) и 5-[4-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)бутил]1,3,5-дитиазинана (2), имеющих формулу Сущность способа заключается во взаимодействии насыщенного сероводородом водного раствора формальдегида (37%) с раствором 1,4-диаминобутан в бутаноле (в соотношении 1:5) при температуре 0-80°С и перемешивании в течение 3 часов

Изобретение относится к лекарственным средствам и касается применения соединения формулы (I) или его соли, сольвата либо пролекарства для приготовления лекарственного средства для лечения или предупреждения болезненного состояния, опосредованного глюкокиназой (GLK)
Наверх