Способ выделения и очистки n-(гексилоксиметил)капролактама
Изобретение касается способа выделения и очистки N-(гексилоксиметил)капролактама (акрепа), обладающего инсекто- и акарорепеллентной активностью. N-(гексилоксиметил)капролактам получают взаимодействием N-метилолкапролактама с избытком гексанола в присутствии каталитического количества концентрированной соляной кислоты. Выделение и очистка акрепа достигается в одну стадию кипячением реакционной массы с водной щелочью при атмосферном давлении с одновременной отгонкой гексанола в виде азеотропа с водой.
Изобретение касается способа выделения и очистки N-(гексилоксиметил)капролактама, обладающего инсекто- и акарорепеллентной активностью.
N-(гексилоксиметил)капролактам имеет промышленное название акреп и является высокоэффективным репеллентом для защиты человека от укусов кровососущих насекомых и клещей. Акреп зарегистрирован для накожного применения. В связи с этим имеются ограничения по содержанию в нем примесей: содержание капролактама и гаксанола не должно превышать 0,5% каждого (ТУ 2386-003. 00209266-94). По известному способу N-(гексилоксиметил)капролактам получают взаимодействием N-метилолкапролактама с пятикратным избытком гексилового спирта в присутствии каталитического количества соляной кислоты. Далее проводят выделение и очистку полученного N-(гексилоксиметил)капролактама от непрореагировавшего капролактама и избытка гексанола. Для этого реакционную массу разбавляют водой, нейтрализуют раствором едкого натра и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт отделяют и промывают водой для растворения непрореагировавшего капролактама. Далее проводят отгонку бензола при атмосферном давлении и вакуумную отгонку гексанола, после чего продукт подвергают вакуумной перегонке. Недостатком известного способа выделения и очистки акрепа является большое количество водных промывок из-за одинаково хорошей растворимости капролактама как в воде, так и в органической фазе. Для более эффективной отмывки капролактама вынуждены использовать бензол, который является высокотоксичным растворителем и относится к легковоспламеняющимся жидкостям. Кроме того, вакуумная отгонка значительного количества гексанола требует мощной системы улавливания сравнительно низкокипящего гексанола-1 во избежание его потерь. Необходимость регенерации бензола и гексанола приводит к значительному усложнению технологической схемы. С целью устранения указанных недостатков предлагется проводить выделение и очистку акрепа в одну стадию, одновременно выводя из реакционной массы как капролактам, так и гексанол. Это достигается азеотропной отгонкой гексанола с водой непосредственно из реакционной массы стадии получения акрепа, исключая экстракцию органической фазы бензолом, при атмосферном давлении в присутствии щелочи. При использовании разделительного сосуда для сбора расслаивающегося азеотропа гексанол-вода оказывается возможным возврат отгона воды в реакционную массу. При этом неожиданно оказалось, что N-(гексилоксиметил)капролактам устойчив при кипячении с водными растворами щелочей, тогда как сам капролактам гидролизуется до 6-аминокапроновой кислоты. Таким образом, если реакционную массу стадии получения акрепа кипятить с водным раствором едкого натра, то в водный слой переходит продукт гидролиза капролактама натриевая соль 6-аминокапроновой кислоты, а гексанол отгоняется в виде водного азеотропа. Органический слой кубового остатка представляет собой целевой продукт - акреп. Выделение акрепа, таким образом, проводится в одну технологическую стадию, при кипячении реакционной массы с воднощелочным раствором. Отпадает необходимость в высоковакуумной перегонке конечного продукта. Пример. Смесь 143 г (1 моль) N-метилолкапролактама, 500 мл (4 моль) гексанола и 2 мл концентрированной соляной кислоты перемешивают в течение 3 часов. Затем реакционную массу нейтрализуют 0,5 мл 40%-ного раствора едкого натра и промывают 700 мл воды. К органическому слою добавляют 700 мл воды и 100 мл 40% -ного раствора едкого натра. Реакционную массу кипятят, отгоняя азеотропную смесь гексанола с водой. После расслаивания азеотропа гексанольный слой отводят, а водный возвращают в куб. Процесс ведут до содержания гексанола и капролактама <0,5% каждого (по ГЖХ). После окончания процесса реакционную массу охлаждают, водный слой отделяют. Органический слой промывают 1 л воды (с добавлением NaCl) и для осушки вакуумируют при температуре 60-90oC. Получают 205 г продукта, содержащего 97% основного вещества, 0,4% гексанола, 0,3% капролактама и 0,5% влаги.Формула изобретения
Способ выделения и очистки N-(гексилоксиметил)капролактама, получаемого взаимодействием N-метилолкапролактама с избытком гексанола, от капролактама и гексанола, отличающийся тем, что процесс проводят в одну стадию кипячением реакционной массы с водной щелочью при атмосферном давлении с одновременной отгонкой гексанола в виде азеотропа с водой.
Похожие патенты:
Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно к N-( -алкоксиалкил)капролактамам общей формулы N - H - OC6H13, где R-H, CH3, обладающим инсекто- и акарорепеллентной активностью
Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно к N-( -алкоксиалкил)капролактамам общей формулы N - H - OR1, где R=C3H7 при R1=C2H5-C4H9, обладающим инсекторепеллентной активностью
Способ очистки капролактама // 1709905
Способ получения лактаммагнийгалогенидов // 1641824
Изобретение относится к элементоорганической химии, в частности к получению лактаммагнингалоненидов формулы OC()nN2 {18 где х С1 Вт; п 3-10, которые применяются в качестве катализаторов анионной полимеризации лактаыов
Способ получения -замещенныхлактамов // 805945
Производные бензазепина или бензотиазепина // 2090562
Изобретение относится к 6-оксо-азепиноиндоловым соединениям, а именно к новым производным 6-оксо-3,4,5,6-тетрагидро-1H-азепино [5,4,3-cd] индола, имеющим в случае необходимости в 3-ем или 4-ом положении остова кольца замещенный аминоалкильный остаток, и их кислотным солям присоединения, а также к фармацевтическим препаратам, содержащим эти соединения, способу получения этих соединений и полупродуктов для их получения
Изобретение относится к области получения производных гексагидроазепинов общей формулы: где A означает -CC-,, -CН=CН-(цис), -CН2-CH2-, X водород или галоген, Y циклогексиловая группа, или если X водород, то Y фенил или их солей с минеральными или органическими кислотами, обладающие свойством специфически связываться с рецепторами сигма, в частности, с рецепторами центральной нервной системы, что позволяет их использовать как противопсихозные агенты
Изобретение относится к некоторым производным пиперидина, способу их по- лучения, к композициям, содержащим указанные соединения, и к их использованию в качестве фунгицидов
Изобретение относится к новым сериям тетрациклических соединений, обладающих двумя или тремя атомами азота, включенными в кольцо, которые обладают значительной антиаллергической и антиастматической активностями, содержит методики и композиции их использования, также как и технологии их получения
Производные 6,7-дигидро-5н-дибенз (с, е)азепин-7-она, проявляющие ферментиндуцирующую активность // 2027708
Изобретение относится к новым химическим соединениям, обладающим биологической активностью, конкретно к производным дибензазепинона -6,7-дигидро-5Н-дибенз [c, e] азепин-7-она - общей формулы R (I) где R - F, Cl, которые обладают ферментиндуцирующей активностью в отношении микросомальной цитохром Р-450-зависимой монооксигеназной системы печени, метаболизирующей чужеродные соединения - ксенобиотики
Изобретение относится к новым химическим соединениям ряда дибенз (b, f) азепина, а именно к 3-карбалкоксиамино-5- (-аминопропионил)-5Н-дибенз (b, f) азепинам общей формулы где а) Х=-СН2-СН2-, R1=R2=CH3, R3=H, n=1; б) Х=-СН2-СН2-, R1=CH3, R2=CH2CH2OH, R3=H, n=1; в) Х=-СН2-СН2-, R1=C2H5, R2=R3=H, n=1; г) Х=-СН2-СН2-, R1=C2H5, R2=CH3, R3=H, n=0 или 1; д) Х=-СН2-СН2-, R1=R2=C2H5, R3=H, n=1; е) Х=-СН2-СН2-, R1=C2H5, R2=H-C3H7, R3=H, n=1; ж) Х=-СН2-СН2-, R1=C2H5, R2=R3=CH3, n=1; з) Х=-СН2-СН2-, R1=R2=R3=C2H5, n=1; и) Х=-СН2-СН2-, R1=C2H5, R2 и R3 вместе = -(СН2)2О(СН2)2-, n=1; к) Х=-СН2-СН2-, R1=изо-С3Н7, R2=CH3, R3=H, n=0; л) Х=-СН2-СН2-, R1=изо-С3Н7, R2=C2H5, R3=H, n=1; м) Х=-СН=СН-, R1=C2H5, R2=CH3, R3=H, n=0; н) Х=-СН=СН-, R1=R2=C2H5, R3=H, n=1, которые обладают антиаритмическим действием и могут найти применение в медицине
Способ получения азотсодержащих гетероциклических соединений или их фармацевтическиприемлемых солей // 2026296
Изобретение относится к способам получения новых азотсодержащих соединений общей формулы I R где R1 - гидрокси, низший алканоилокси, OCOT1Y2, где: Y1, Y2 - водород, низший алкил при Х = СН2; R2 - группа формулы или или или или или где n' - 0,1,2,3; n = 2,1,0, где: Y3Y4 - водород низший алкил, Y5 - фенил-низший алкокси, водород, низший алкокси, при Х - S R2 - группа CHY5 или или где Y3, Y5 имеют указанные значения; R3 - низший алкоксил, низший алкил, водород, галоид, трифторметил, низший алкилсульфонил, R4 - низший алкоксил или их фармацевтически приемлемых солей
