Способ получения амида гептадиин-4, 6-овойкислоты

 

2Ю! 39

ОПИСАНИЕ

ИЗОБ ЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соввтскиз

Социалистических

РвспуЬлик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 21.Ч11.1966 (№ 1092993/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 06.111968. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания I.IV.1968

Кл. 12о, 16

12о, 21

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.398.1.07 (088.8) ковтитвт по делом изоЬретеии4 и открытиЯ при Совете Мииистров

СССР

Авторы изобретения

T. М. Ушакова и А. В. Богданова

Институт органич=ской химии им. Н. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДА ГЕПТАДИИН-4, 6-ОВОЙ

КИСЛОТЫ

Предлагастся способ получения амида гептадиин-4,6-овой кислоты, по которому гептадиин-4,6-нитрил подвергают взаимодействию с щелочным раствором перекиси водорода в годно-спиртовой среде в токе инертного газа с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.

Этот амид в литературе не описан. Благодаря большей устойчивости по сравнению с соответствующим нитрилом соединение может служить исходным для получения из него гептадиин-4,6-овой кислоты и других ее производных.

Омыление диацстиленовых нитрилов, содержащих сопряженную диацетиленовую группировку на конце цепи, в литературе .не описано. Однако эта реакция может иметь большое практическое значение при синтезе диацетиленовых кислот или их производных.

Обычный способ щелочного омыления нитрилов в данном случае совершенно не приемлем вследствие крайней неустойчивости гептадиин-54,6-нитрила, а омыление в присутствии щелочной перекиси водорода,при нагревании или при комнатной температуре, но без разбавления растворителем не позволяет получить значительного количества диацетиленового амида.

Если проводить реакцию омыления с помощью щелочной по лакмусу 5%-ной перекиси водорода в атмосфере азота при комнатной температуре, используя для разбавления метанол, то выход гептадиин-4,6-амида составляет 80 o/0.

5 Пример. 5 г (0,05 моль) гептадиин-4,6нитрила растворяют в 200 мл метанола. Затем к раствору прибавляют 250 мл 5%-ной Н Ое и несколько капель 6N NaOH до щелочной реакции по лакмусу. Реакционную смесь пет0 ремешивают в токе азота 6 час при комнат ной температуре и оставляют на ночь. Затем раствор нейтрализуют разбавленной НС! и упаривают в вакууме до объема 30 мл. Выпавший осадок отделяют и получают 4,7 г

15 (выход 80%) гептадиин-4,6-амида. После перекристаллизации из смеси бензола и тетрагидрофурана температура разложения

100 †1 С.

Найдено, %; С 69,66; Н 5,93; 1ч 11,05.

20 СтН71 0.

Вычислено, %: С 69,37; Н 5,83; N 11,55. ъ (СНС!з) 3290, (НС С), 12230 (С С), 1640, 1655, 3190, 3360 см > (СОКНе)

Л„,, (в спирте); 212,5, 223,5; 237,5;

25 249,3 ммк (а 230, 210, 180, 100) .

Предмет изобретения

Способ получения амида гептадиин-4,6-оной кислоты, отличающийся тем, что гептадиин30 4,6-нитрил подвергают взаимодействию с ще210139

Составитель В. Андреева

Техред Л. К. Малова Корректоры: Н. И. Быстрова и А. П. Татаринцева

Редактор С. Лазарева

Заказ 568/10 Тираж 530 Подписное

1 НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2 лочным раствором перекиси водорода в водно-апиртовой среде в токе инертного газа с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.