Способ получения n-пропаргиллактамов
2IOI67
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
0ees йеетокиа
Социалиотичеокиа
Реопублив
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл, 12р, 5
Заявлено 15.Х1.1966 (№ 1112905/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 06.11.1968. Бюллетень № 6
Дата опубликования описания 29.111.1968
МПК С Oid
УДК 547.745 314.07 (088,8) Комитет по делам ивобретений и открытий при Совете йвиииотров
СССР
Авторы изобретения А. А. Аветисян, М, Т. Дангян, Ф. П. Сидельковская и А. А. Зазян
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ПРОПАРГHJIJIAKTAMOB
СоН,ХО.
Вычислено, %: С 69,29; Н 7,31; N 11,38.
С,Н,,1 ч О.
Вычислено, %: С 71,52; Н 8,61; N 9,27, 1
Данное изооретение относится к области получения исходных соединений для синтеза полимеров, обладающих рядом важных свойств.
Предложенный способ состоит в том, что натриевую соль лактама подвергают взаимодействию с бромистым пропаргилом в среде ксилола при температуре 110 — 130 С с последующим выделением целевого продукта. Выход продукта 60 — 80%, Пример 1. Реакцию проводят по следующей методике. Сначала получают натриевую соль лактама нагреванием (110 — 120 С)
0,1 г мслкодиспергированного в 20 мл ксилола натрия и 0,11 — 0,12 моль лактама в ксилоле (100 — 120 мл). При постоянном перемешивании к образо ва вшейся реакционной массе доба|вляют бромистый пропаргил с такой скоростью, обеспечивающей температуру 110—
115 С. При этой температуре нагревают еще
1,5 — 2 час. Затем:реакционную массу охлаждают до 20 С и отфильтровывают бромистый натрий. Из фильтра отгоняют в вакууме растворитель, фракционированием остатка получают N-пропа ргиллактам.
Получение Nпропаргилпирролид он а. Берут 2,6 г в 40 мл ксилола натрия, 20 г (0,23 моль) в 150 мл ксилола пирролидона и 24 г (0,2 моль) пропаргилоромида.
Смесь нагревают 2 час при 120 — 130 С. После
2 обработки реакционной массы получают
N-пропаргилпирролидон с т. кип. 91 — 92 С (после второй перегонки в ва куувте 1 мм рт. ст.), по 1,4915. Выход 22,96 г (80%), Кт 0,7 (для системы ацетон — эфир, 1: 1).
Найдено, %: С 69,01, 68,95; Н 7,05, 7,11;
N 11,20, 11,12.
Пример 2. Синтез N-пропаргилкапролактама. Берут 4,6 г в 40 мл ксилола натрия, 22,6 г (0,2 моль) в 150 мл ксилола капролактама и 24 г (0,2 моль) пропаргилбромида.
15 После обработки реакционной массы получают N-пропаргилкапролактам с т. кнп. 95—
96,5 С при 1,5 мм рт. ст., по 1,4955. Выход
18,32 г (61%), R 0,68 (для системы ацетон— эфир, 1: 1).
20 Найдено, %: С 71,69; Н 8,35; 8,30; N 9,11;
9,19.
25 Пример 3. Синтез сс- (а-метил) -пропаргилпирролидона. Берут 4,6 г натрия в 40 мл ксилола, 20 г пирролидона в 150 мл ксилола и 27,9 г (0,21 моль) 1-бутин-3-бромида. Смесь нагревают 1,5 час при 120 — 130 С. После об30 работки получают N- (сх-метил) -пропаргилпир210167
Предмет изобретения
Составитель Л. И, Крючкова
Редактор Л. К. Ушакова Текред Л. К. Малова
Корректоры: С. П. Усова и E. Н. Гуда о в а
Заказ 569 11 Тираж 530 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
3 ролидон с т, кип. 102 — 103 С при 2 мм рт. ст, (после второй перегонки), и> 1,4920. Выход
15 г (65%) Rf 0,7 (для системы ацетон— эфир, 1: 1), Найдено, /о, С 69,95, 69,87; Н 7,75, 8,01;
N 10,14, 10,09.
СаНт1КО.
Вычислено, /о. .С 70, 07; Н 8,03; N 10,21.
Способ получения И-пропаргиллактамов, отличающийся тем, что натриевую соль лак5 тама подвергают взаимодействию с бромистым нропаргилом в среде ксилола при температуре 110 — 130 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
