Способ получения производнб1х 1,2,4-оксадиазолидиндиона-3,5
О П И С А Н И Е 2lOI70
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соввтскиз
Социзлистическиз
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 9
Заявлено 29.XII.1966 (№ 1122344/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 06.II.1968. Бюллетень № 6
Дата опубликования описания 22.IU.1968
МПК С 07d
УДК 547.793.07(088.8) Комитет по делам кзобретеиий и открытий при Совете 1т1ииистров
СССР
Авторы изобретения
Н. Г. Рожкова, Ю. А. Баскаков и И. A. Жегулова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
1,2,4-ОКСАДИАЗОЛ ИДИ НДИОНА-3,5
N ) х 1 I
0 — С=О
1A °
Данное изобретение относится .к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Предложен способ получения производных
1,2,4-оксадиазолидиндиона-3,5 общей формулы где Х вЂ” Cl;
Y — C1NO2, и — 1,2;
m — 0,1,2.
С пособ заключается в том, что N-карбогпоалкил-N-арилгидроксиламин обрабатывают нзоцианатом в среде органического расти)DHтеля, например дихлорэтана, получ. нный при этом о-арилкарбамоил-N-карботиоалкич-Марилгидроксиламин без выделения из реакционной массы нагревают при температуре кипения растворителя в течение 8 — 10 час.
Промежуточные о-арилкарбамоил-N-ка )оотиоалкил-N-арилгидроксиламины мо)кно выделять из реакционной массы и кипятить в среде органического растворителя в присутствии каталитических количеств металлического натрия или обрабатывать их водным раствором щелочи.
Пример 1. Получение 2-метахлорфенил-4парахлорфенил 1,2,4-оксадиазолиндиона-3,5.
К 3 г (0,0122 моль) N-карботиопропил-Nметахлорфенилгидроксиламина в сухом дихлорэтане добавляют по каплям раствор 1,9 г (0,0123 лтоль) свежеперекристаллизованного парахлорфенилизоцианата в дихлорэтане. Реакционную массу перемешивают 3 час при комнатной температуре и 5 час при 60 — 65 С, отгоняют растворитель, оставшееся масло кристаллизуется. Выход 86)/о. Т. пл. 136 С (СН Сl. + петролейный эфир) .
Найдено, )0. Х 8,10, 8,38; Сl?2,01, 22,15.
С, Hs С1Л зОз.
Вычислено, %: N8,,67; С! 22,0.
Аналогично получают следующие соединения:
2-Метахлорфенил-4-метахлорфенил - 1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5, выход 87,5%, т. пл.
116 †1 С.
laitëåHî, (). Х 9,06, 9,10; Сl 21.94, 22,21.
Ct4H8С1 ХО;.
Вычислено, %: N 8,67; CI 22,0.
2-Метахлорфенил-4-паранитрофенил-1,2,4-оксадиазолидпндион 3,5, выход 85%, т. пл, 30 144 С.
Найдено, Р/р. N 12,48, 12,60 Cl 10,25, 10,54.
С>4HgCINpO .
Вычислено, p/p. N 12,62; Cl 10,69.
2- (3,4 -Дихлорфенил) -4-метахлорфенил - 1,2, 4-оксадиазолидиндион-3,5, выход 66р/р, т. пл.
182 С.
Найдено, /о. N 7,97, 8,03;
Ci4H-,CIgNzOp.
Вычислено, /о. .N 7,85.
2- (3,4 -Дихлорфенил) -4- (3,4 -дихлорфенил)1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5,:выход 92,5р/р, т. пл. 159 — 161 С.
Найдено, /р. М 6,79, 6,82; Cl 35,69, 35,94.
Ст4НрС141Ч аОз.
Вычислено, р/p. N 6,90; Cl 36,0.
Пример 2. Получение 2-метахлорфенил-4фенил-1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5.
1 г (0,00272 моль) о-фенилкарбамоил-Хкарботиопропил-N - метахлорфенилгидроксиламина растворяют в абсолютном эфире, добавляют небольшой кусочек металлического натрия и кипятят несколько часов. Выпавший осадок фильтруют и перекристаллизовывают.
Выход 75,5р/р, т. пл. 125 — 126 С (из этилового спирта).
Найдено, о/,: Cl 12,38, 12,72; N 9,58, 9,78.
Сд4НрС1МвОа.
Вычислено, р/p .Cl 12,27; N 9,67.
Предмет изобретения
1. Способ получения, производных 1,2,4-оксадиазолидиндиона-3,5 общей формулы
О
10 где Х вЂ” Сl;
Y — Cl, NOg;
15 и — 1,2;
m — 0,I,2, отличающийся тем, что N-карботиоалкил-Nарилгидроксиламин обрабатывают изоцианатом в среде органического растворителя, на20 пример дихлорэтана, с последующим нагреванием реакционной массы при температуре кипения растворителя.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что из реакционной массы выделяют о-арилкарбамоил-N-карботиоалкил-N- арилгидроксиламин, который кипятят в среде органического растворителя в присутствии каталитических количеств металлического натрия.
Составитель Н. Г. Филиппова
Редактор Л. К. Ушакова Те.:ред А. А. Камышникова Корректоры; 3. И. Тарасова и Л. В. Наделяева
Заказ 606il Тираж 530 Подписное
ЦПИИПИ Комитета по делам изобрстспий н открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
