Способ получения производнб1х тиоморфолина

Авторы патента:

C07D417/04 - связанные непосредственно

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2I2264

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 18.VII.1966 (№ 1092133/23-4) с присоединением заявки №

Кл. 12р, 4/01

Приоритет 23ХП.1965, № 10360/65 (Швейцария)

31 V.1966, № 7841/66 (Швейцария) МПК С Oid

Комитет ло делом ивобрвтеииЙ и отквмтий ири Совете Министров

СССР

Опубликовано 29.11.1968. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 12.V.1968

УДК 547.869.2.07 (088.8) Автор изобретения

Иностранец

Атсо Ильвесрээ, гражданин Финляндии

Иностранная фирма «Циба Акциенгезельшафт, Базель» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТИОМОРФОЛИНА

Ц, 0,lu.1

Изобретение о носится к способам получения соединений, которые могут найти при менение в фармацевтической промышленности.

Предлагаемый способ получения производных тиоморфолина общей формулы где R и R> вЂ” водород или низший алкил, заключается во,взаимодействии 2-галоген-5нитротиазола с тиоморфолином или его алкилзамещенным в присутствии полярных растворителей, например, диметилсульфоксида.

Прим ер 1, Раствор 10,5 г 2-бром-5-нитротиазола в 40 смз диметилсульфоксида в течение 20 мин при перемешивании .при 15 вЂ” 25 С вводят IID ка пле в раствор 13,1 г 2,6-диметилтиоморфолина в 50 слтв диметилсульфоксида.

Перемешивание продолжают в течение суток при комнатной температуре и далее при 50вЂ”

65 С (0,1 мм рт. ст.) реакционную смесь выпаривают на ротационном испарителе досуха.

Остаток промывают в 200 смз метиленхлорида и 400 мл воды. Полученный раствор метиленхлорида трижды промывают водой по 100 с», высушивают и выпаривают. Оставшееся густое вязкое масло растворяют в бензоле и хро. матографируют на тридцатикратном количе. стве окиси алюминия, далее промывают:бензолом..Получают 4- (5-нитротиазолил-2) -2,6-диметилтиоморфолин с т. пл. 81 вЂ” 82 С.

Пример 2. Раствор 18,8 г 2-бром-5-нитротиазола в 70 с» диметилсульфоксида в течение 15 мин при перемешивании при температуре 15 вЂ” 20"С по капле вводят в раствор 18,5 г тиоморфолина в 120 смв диметилсульфоксида.

Перемешивание продолжают в течение суток при комнатной температуре, далее реакционная смесь при 50 вЂ” 60 С (0,1 л м рт. ст.) выпаривают на ротационном испарителе досуха.

Остаток промывают 300 смз метиленхлорида и 300 смв воды. Полученный раствор метиленхлорида четырежды промывают водой по

100 слоев каждый раз, высушивают и выпаривают. Полученный остаток постепенно кри2О сталлизуется. Для очистки остаток обрабатывают в метиленхлориде и хроматографируют на пятидесятикратном количестве окиси алюминия, затем промываюг метиленхлоридом. Из первых фракций получают 4-(5-нитротиазолил-2)-тиоморфолин, который выпадает из метанола в виде кристаллов. Т. пл. 148 С.

Предмет изобретения

Способ получения производных тиоморфо.

ЗО лина обшей формулы

212264

ГДЕ R И Кт вЂ” ВОДОРОД ИЛИ йИЗ1ПИй аЛКИЛ, Отличающийся тем, что 2-галоген-5-нитротиазол обрабатывают тиоморфолином или его алкилзамещенными в,при сутствии полярных растворителей, например диметилсульфоксида.

Составитель И. И. Бочарова

Редактор А. К. Ушакова Техрсд Т. П. Курилко Корректоры: В. В. Крылова и А. П. Васильева

Заказ 910 1 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения производнб1х тиоморфолина

Похожие патенты:

Патент 161768 // 161768

Патент 161767 // 161767

Аминопроизводные тиазола или их стереоизомеры или их аддитивные соли, способы их получения, фармацевтическая композиция, обладающая активностью в отношении кортикотропного гормона (crf) // 2107063

Изобретение относится к разветвленным аминопроизводным тиазола, способам их получения и содержащим их фармацевтическим композициям

Производное оксазолидона или его фармакологически приемлемые соли, фармацевтическая композиция, способ лечения // 2117668

Замещенные бензопираноны и их фармацевтически приемлемые соли и гидраты // 2118321

Изобретение относится к новым замещенным бензопиранонам, которые обладают антиатеросклеротическим и антитромботическим действием

Производные полизамещенных 2-амидо-4-фенилтиазолов, способ их получения, промежуточные соединения синтеза и фармацевтическая композиция на их основе // 2125569

Производные бензимидазола и их соли и фармацевтическая композиция с антагонистической в отношении ангиотензина активностью на их основе // 2139869

Изобретение относится к новым производным бензимидазола с ценными свойствами, в частности к производным бензимидазола общей формулы (I) где R1 - метил, R2 - бензимидазол-2-ил, незамещенный или замещенный в положении 1 метилом, имидазол-4-ил, замещенный в положении 1 алкилом с 1 - 3 атомами углерода, замещенным в положении 2 морфолиногруппой, 5,6,7,8-тетрагидро-имидазо[1,2- а]пиридин-2-ил или пропансультам-1-ил, R3 - неразветвленный алкил с 2-4 атомами углерода, R4 - аминогруппа, сульфонил, замещенный остатком из группы, включающей диметиламинокарбониламино, циклоалкиламинокарбониламино и бензиламинокарбониламино, в которых циклоалкильная часть содержит 5 или 6 атомов углерода и фенильная часть может быть замещена метокси-группой, трифторацетиламино, трет

Производные эритромицина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения // 2144036

Изобретение относится к новым производным эритромицина, к способу их получения, к фармацевтической композиции на их основе и к промежуточным соединениям

2-цианфенилтиопроизводные и способ получения 3-(1- пиперазинил)-1,2- бензизотиазола // 2147302

Фармацевтически приемлемые соли замещенных 6h-1,3,4- тиадиазин-2-аминов и их фармацевтические композиции // 2152943

1,4-бензотиазепин-1,1-диоксид, фармацевтическая композиция, понижающая уровень липидов в крови, способ лечения клинического состояния млекопитающего, способ получения соединения // 2156245

Изобретение относится к новым 1,4-бензотиазепин-1,1-диоксидам формулы II, где R1, R2 представляют собой прямоцепные C1-6алкильные группы; R4 представляет собой незамещенный фенил; R5 и R8 представляют собой водород; R6 представляет собой метокси или бром; R7a представляет собой метокси, гидрокси или трифторметил; R9 и R10 представляют собой водород, солям, сольватам или физиологически функциональным производным, а также к способу их получения

Замещенные 6h-1,3,4-тиадиазин-2-амины, их применение в качестве анестезирующих, сердечно-сосудистых и гипометаболических средств и содержащие их фармацевтические композиции // 2157210

Изобретение относится к новым производным 6Н-1,3,4-тиадиазин-2-аминов, их применению в качестве анестезирующих, сердечно-сосудистых и гипометаболических средств, используемых в медицине и ветеринарии, и к содержащим их фармацевтическим композициям