Патент ссср 217299
О П И С А Н И Е 2I7299
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Сова Советокиа
Соииалнстическик
Реснуелик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от №
Кл. 12о, 5/02
Заявлено 23.1Ч.1966 (№ 1072062/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.IV.1968, Бюллетень № 15
Дата опубликования описания 8 Ч11.1968
МПК С 07с
УД К 547.593.211.07 (088.8) Ковтнтет ко делам нвосретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Автор изобретения
Иностранец
Вибе Томас Наута (Нидерланды) Иностранная фирма
«Н. В. Конииклайке Фармасютише Фабрикен в/х Брокадес-Штейман и Фармасия» (Нидерланды) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЪ|Х ЦИКЛОГЕКСАНОЛОВ
Предложенный способ получения производных циклогексанолов общей формулы.
I де Кт и Rg алкил.
R3 — атом водорода или алкил, при этом алкилы содержат не более 6 атомов углерода, новый. Способ заключается в том, что алкилгалоидбензол и литий в среде эфира в атмосфере азота кипятят в течение 4 час. Затем к раствору прибавляют циклогексанон или алкилциклогексанон и кипятят еще 3 час. Полученную смесь гидролизуют водой, из расслоившейся смеси отделяют эфирный слой и из него выделяют конечный продукт. Полученные вещества обладают фармакологической активностью.
Пример 1. К 25 мл диэтилового эфира в атмосфере азота прибавляют по 0,2 г свежеот резанного лития, причем воздух, поступающий в реактор во время внесения лития, отгоняют непрерывным потоком азота. Затем по каплям прибавляют раствор 17,1 г (0,1 моль) о-бромтолуола в 50 мл безводного диэтилового эфира. Реакция протекает быстро, смесь приобре5 тает желто-зеленый цвет. Смесь кипятят с вертикальным холодильником в течение 4 час.
После охлаждения по каплям прибавляют раствор 11,2 г (0,1 моль) 2-метилциклогексан-1она в диэтиловом эфире. Образующуюся жел10 товатую смесь кипятят с вертикальным холодильником еще 3 час при постоянной подаче азота. Далее смесь оставляют на ночь, затем выливают в воду, отделяют органический слой и водный слой извлекают диэтиловым эфиром.
15 Эфирные растворы смешивают, промывают водой и осушают. После фильтрации эфир отгоняют. Остаток дистиллируют при пониженном давлении.
Выход 1- (о-толил) -2-метилциклогексан-1-ола
20 84%, т. кип, 121 — 122 С (1 мм рт. сг ), tPp 1,5426.
Пример 2. Опыт проводят по примеру 1, но замещают или о-бромтолуол алкиловыми
25 галоидбензолами, или 2-метилциклогексан-1-он различными 2-алкилциклогексан-1-онами, илп и то и другое. Получают 1-(о-алкилфенил)-2алкилциклогексан-1-олы, характеристика которых приведена в таблице.
217299
Давление, при котором вещество кипит, ммрт. ст
Выход, %
"о
Точка кипения, С
124 †1
142 †1
111 †1
129 †1
118 †1
134 †1
130 †1
109 †1
127 †1
127,5 †1
138 †1
129 †1
132,5 — 134
119 †1
133 †1
142
126 †1
128 †1
110 †1
116 Соединение затвердело при стоянии где R1 H К2 алкил, а Ra агом водорода или алкил, при этом алкилы содержат не более 6 атомов углерода, отличающийся тем, что алкилгалоидбензол и литий в среде эфира подвергают взаимодействию с циклогексаноном или алкилциклогексаноном при кипении, полученную при этом реакционную смесь подвергают гидролизу водой с последующим выделением конечного продукта известными спосо10 бами, например экстракцией.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в атмосфере азота.
Предмет изобретения
1. Способ получения производных циклогексанолов общей формулы
ОН
Составитель А. А. Акимова
Редактор Л. К, Ушакова Техред Р, М. Новикова Корректоры: Л, В. Наделяева и О. Б. Тюрина
Заказ IF)9/ 14 Тираж 530 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
СзНз изо-СзНт трет.С На
СНз
С Нз изо-СзНт трет-Сз Нз
СНз
С,Н, изо-СзН; трет-С4Нз
СНз
С-Hs
СзНз к-C,,Н-, н-С1Нз н-СзНт н-С4Нз
СзН, СзНз
СНз H3 сн, СзНз
С,Н, СзНз
С,Нз изо-С,Н-, изо-СзН-, изо-С,Н, изо-СзН, mpem-С4Н, mpem-C„.Нз трет-С,Н„ н-С,Н;
-С,Н, трети-С,Нз трет-С Нз
СНз
СзН, Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СНз
СНз
2
0,5
1
2
1 — 3
2 — 3
0,5
0,1
0,01
0,1
0,5
0,01
0,01
0,01
0,5
0,001
66
68
22
83
81,5
11
17
36
37
1,5395
1,5349
1,5334
1,5383
1,5360
1,5329
1,5348
1,5331
1,5379
1,5279
1,5288
1,5330
1,5340
1,5286
1,5208
1,5136
1,5245
1,5235
1,5393
1,5251
