Патент ссср 217306

 

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

2I7306

Сова Советокит

Сониалистическик

Республик

Зависимый от №

Кл. 12q, 6/01

Заявлено 05.IX.1966 (№ 1100118/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет 06.IX.1965, № 49442 (Люксембург)

Опубликовано 26.IV.1968. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 8Х11.1968

МПК С 07с

УДК 547 466.1 07: 661. .185-322.3 (088.8) Комитет во делаю иаойрвтеиий и открытий ори Совете Министров

СССР

Авторы изобостения

Иностранцы

Грегуар Калописсис (Греция) и Гюи Ванлерберг (Франция) Иностранная фирма

«Л Ореаль А. О. » (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЬ(Х AMMOHHEBblX

СОЕДИ Н ЕН И Й

1 2

< сн,соин-(сн,)„-а д

A Данное изобретение относится к соединениям, обладающим поверхностно-активными свойствами и используемым в области косметики.

Предложен способ получения четвертичных аммониевых соединений формулы где А — третичное азотистое основание, например третичный алифатический амин форму,бR2 лы R> — N ", где Кт — алкил, содержащий

1 — 18 атомов углерода, R> и R> — алкильные радикалы, содержащие 1 — 3 атома углерода;

n — целое число от 2 до 3;

 — радикал, состоящий из группы

iCH..COOM ;CH5COO — N или — N

R, R5 где R4 — алкил, содержащий 1 — 18 атомов углерода, R„- — водород или низший алкил, содержащий 1 — 3 атома углерода;

M — щелочной металл;

Х вЂ” галоид, заключающийся в том, что сложный эфир бетаина подвергают взаимодействию с алкилендиамином с последующей обработкой полученного продукта щелочной солью моногалоидуксусной кислоты.

Предлагаемые соединения так же, как и способ их получения, в литературе не описаны.

Пример 1. 0,5 г моль диметилцетилами10 на, известного под названием «Армии Дм 16Д», Р,5 г моль этилмонохлорацетата и 40 г абсолютного спирта нагревают в течение 1 час

30 мин при 90 — 95 С. Получают хлористый карбоэтоксиметилдиметилцетиламмоний. 3а1ь тем к нему добавляют в течение 30 мин

0,5 г моль N- (оксиэтил) -этилендиамина.

Реакция аминолиза начинается самопроизвольно при температуре окружающей среды, ее заканчивают нагреванием при 95 С в тече2О ние 1 час 30 мин. Полученный амидоамин конденсируют затем с монохлорацетатом натрия для образования натриевой соли соответствующей аминоуксусной кислоты.

Реакцию конденсации осуществляют следу25 ющим образом, В раствор при температуре 10 С вводят

0,725 г моль кристаллической монохлоруксусной кислоты, а затем 486% ный водный раствор каустической соды для образования мо30 нохлорацетата натрия. Далее реакционную

2!7306

10 смесь нагревают, постепенно до 90 С и вносят

0,65 г моль водного 48,6%-ного раствора каустпка, затем 0,075 г моль углекислой содц для нейтрализации хлористоводородной кислоты, выделившейся во время реакции. Реакцию заканчивают через 2 час.

После отделения хлористого натрия и упаривания реакционной смеси досуха получают пастообразный продукт, хорошо растворимый в воде, в щелочной и кислой средах.

П р им ер 2. Реакцию ведут по примеру 1, применяя смесь диметилированных алифатических аминов — производных жирных кислот кокосового масла. Получают соединение формулы

Сн С С НЕОН

1 — "М-СН,СожН вЂ” СН,Сe,-ж

1 I

СБ2 СН СООХ где К вЂ” алкилрадикал — производное жирных кислот кокосового масла.

Пример 3. Соединение формулы

Щ

I + С В

-N — СН,СОМН вЂ” (СН,),-й- СН

l XeH3e00

eHs где R — алкилрадикал — производное жирных кислот кокосового масла, получают следующим образом.

Сначала готовят хлористый карбэтоксиметилдиметилалкил- (радикал жирных кислот кокосового масла) -аммоний, нагревая при температуре 75 С в течение 3 час эквимолекулярные количества диметилированных алифатических аминов — производных жирных кислот кокосового масла (57,25 г) и этилмонохлорацетата (30,6 г).

К 86 г полученного таким образом бетаинового сложного эфира добавляют при температуре 45 С, перемешивая 25 г безводного диметиламинопропиламина. При этом темпер атура реакционной массы повышается до 55 С.

Затем смесь нагревают при 60 — 70 С в течение

7 час. Аминолиз, вычисленный на основе остающихся аминогрупп, около 90%.

К 107 г полученного таким образом продукта конденсации добавляют 2,25 г 41,6% íoãî водного раствора едкого натрия и 34 г этилмонохлорацетата. Температура смеси повышается до 60 С.

Смесь оставляют на ночь при температуре окружающей среды, затем сложный эфир омыляют стехиометрическим количеством концентрированного водного раствора каустика. После отделения фильтрованием хлористого натрия и испарения спирта получают целевой продукт в виде светло-желтой пасты, легкорастворимый в воде, в щелочной и кислых средах.

Пример 4. Соединения формулы

Й

Я СН2 СОМН (СН2) 3 Х Я

СН2-Сы ОН СН2СООК где R — алкилрадикал — производное жирных кислот кокосового масла, получают в условиях примера 1, диметилированные алифатические

15 амины — диметиламиноэтанолом и N-гидроксиэтилэтилендиамины — продажной смесью Nалкилтриметилендиаминов производных жирных кислот кокосового масла.

Пример 5. Соединение формулы

С2Н„ОН С2Н,ОН

Ъ СН2СОХН вЂ” СН2 — СН2

И вЂ” С <Н2 CH CQ05

ll 1

N— - СН с:. получают в условиях примера 1, заменяя диметилцетил амин 1-алкил- (оксиэтил) -2-имидозолином.

Пример 6. Для получения соединения формулы

СН3

+,г 3 Н2 СО 1 1Н (, -Н2 3 1. . сн. СН,СООХ з

4 где R — цетилрадикал и R — алкилрадикал

0 жирных кислот кокосового масла, проводят реакцию аминолиза хлористого карбоэтоксиметилдиметилцетиламмония смесью N-алкил(радикал жирных кислот кокосового масла)триметилендиаминов. Полученный амидоамин затем конденсируют с монохлорацетатом натрия.

Таким образом, получают продукт с амфотерной поверхностью, содержащий две лиофильные цепи в молекуле. Это соединение диспергируется в водной щелочной среде. При рН 6,5 водный раствор образует прозрачный гель.

Предмет изобретения

Способ получения четвертичных аммониевых соединений общей формулы

L,, " --e, -Ie,)„,j, где А — третичное азотистое основание, напри65 мер третичный алифатический амин формулы

217306

Ь (, фе

Р. где R< — алкил, содержащий 1 — 18 атомов уг лерода, R.- — водород или низший алкил, со1 з -, - -" держащий 1 — 3 атома углерода;

1 — 18 атомов углерода, 14 и Ка — алкильные радикалы, содержащие 1 — 3 атома углерода; 5 М вЂ” щелочной металл; и — целое число от 2 до 3; X — галанд, отличающийся тем, что сложный

 — радикал, состоящии из группы эфир бетаина подвергают взаимодействию с, Н,,СОО1 1 или 1 1, алкилендиамином с последующей обработкой

— N

10 полученного продукта щелочной солью моноRg

R б галоидуксусной кислоты.

С оставитель Л. М. Иоффе

Редактор Л. К. Ушакова Техред P. М. Новикова Корректоры: Л. В. Наделяева и О. Б. Тюрина

Заказ 1(>97717 Тираж 530 Г1одписное

Е1ИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2