Способ получения комплексных соединений гидроокиси карнитиннитрила и n-ацилглутаминовыхкислот



 

2I8773

Союз Советских

Социалистических

Республик д„. е,:„. "- оо, °,ñ, Кл. 12с), 6,,01

Зависимый от >¹

Заявлено 11.Х1.1966 (Л" 1112 I 95, 23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 17Л .1968. Бюллетень ¹ 17

МПК С 07с

УД К 54 7.466.07 (088.8) Котлитет по лелем изобретений и открытий> при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 2.IX 1968

Авторы изобретения

Иностранцы

Тадахиро Дохи, Танейошо Ю и Койи Хираока (Япония) Иностранная фирма «Отсука Фармацевтикал Ко, Лтд» (Япония) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОМПЛЕКСНЬ1Х СОЕДИНЕНИЙ

ГИДРООКИСИ КАРНИТИННИТРИДА И N-АЦИЛГЛУТАМИНОВЫХ

КИСЛОТ

Изобретение может найти применение в области органического синтеза, в частности для получения l- u d-карнитинхлорида.

Предложен способ получения оптически активных комплексных соединений гидроокисн карнитиннитрила и N-ацилглутаминовых кислот, заключающийся в том, что гидроокись

d, l-карнитиннитрила подвергают взаимодей.7BHIo с оптически активными ацилглутаминовыми кислотами.

Полученные соединения, как и способ их получения, в литературе не описаны.

Прим е р 1. 17,8 г d, l-карнитиннитрилхлорида растворяют в 200 л л воды и раствор обрабатывают 13 г окиси серебра. Таким путем получаю7 гидроокись d, l-карнитиннитрила. 18,9 г N-ацетил-d-глутаминовой кислоты растворяют в этой реакционной смеси. Раствор концентрируют и сушат при пониженном давлении. Полученный остаток растворяют в

100 мл этанола при нагревании и раствор выдерживают в течение ночи в ящике со льдом.

В этих условиях комплекс l-карнитиннитрила и N-ацетил-d-глутаминовой кислоты кристаллизуется количественно. Эти кристаллы фильтруют и промыва!от этанолом. После перекрие7аллизации из 95 ),-ного этанола получаю г

15 г (90,7%) комплексного соединения с темпера гурой плавления 156 — -157 C и (ujD — 14,8 С, Этот кристаллический солевой комплекс растворяют в 15 n,ã воды и к раствору добав7яют 4,5,ял концсHTрнрова!гной соляной кислоты для осаждения -ацетил-d-глутамнновой кислоты. После фильтрования полученный фи7ь!рат концентрируют прн пониженном дав. !енин !! пол ча!от у-II3pHHпiHHHTpH.7хлор!!д, который перекрнсталлнзовывают из этанола и получают 7,2 г (80,4Я ) продукта с т. пл.

lр 248 — 249 С и (+jp — — — 26,5 .

4,5 г карнитин!!итрилхлорнда кипятят в течение 4 час с 7,5 г концентрированной соляной кислоты. Образовавшийся хлорпстый аммоний фильтруют, фнльтрат концентрируют

15 г!рн пониженном давлении, остаток растворяют в теплом этаноле н раствор охлаждают.

Полученный таким образом l-карнитинхлорид кристаллизуют из этанола и получают 3,9 г продукта с т. пл. 136 — 137 С; (а) = — 23,9 С, 20

Фильтрат и промывную жидкость, получен. ные при фильтровании l-карннтиннитрил-Х-ацетил-d-глутамата, объединяют и концентрнру!от до объема 20 лл. К этому раствору

25 добавлгнот -1,5 л:л концентрированной соляной кислоты и смесь охлаждают, в результа= те чего в осадок выпадает Х-ацстил-d-глутаминовая кислота. После фильтроьання фнльтрат концентрируют почти 7осуха и получснот

Зр неочищенный d-карннтннннтр!!лхлорнд. После перекристаллизацпн его нз метанола получают 6,7 г (75,9о/в) продукта с т. пл. 248 —249 C; 1сг) „= 26 4 C.

4 г этого соединения обрабатывают концентрированной соляной кислотой как описано выше и получают 3,5 г d-карнитинхлорида с т. пл. 136 — 137 С; tnjo =-+23,8 С. Выделяют 17 г N-ацетилглутаминовой кислоты, использованной в качестве агента расщепления (89 4о/о)

Пример 2. 16,7 кг d, l-карнитиннитрилхлорида растворяют в 460 л воды и этот раствор пропускают через колонну емкостью 200 л с анионообменной смолой. 17,6 кг N-ацетил-l-глутаминовой кислоты растворяют в 750 л этого раствора, содержавшего гидроокись d, l-карнитиннитрила и раствор концентрируют досуха. Остаток растворяют в 28 л теплого метанола, полученный раствор охлаждают до температуры минус 4 — 5 С и выдер>кивают в спокойном состоянии в течение 18 час. В осадок выпадает комплексное соединение d-карнитиннигрила и N-ацетил-l-глутаминовой кислоты. Этот осадок фильтруют и получают

14,9 кг продукта, который растворяют в 14,9 г теплой воды и к раствору добавляют 3,73 л концентрированной соляной кислоты, в результате выпадает осадок N-ацетил-l-глутаминовой кислоты. Осадок фильтруют и получают 8,07 кг продукта. 30 л фильтрата концентрируют досуха и остаток растворяют в

218773

18,6 a iireTarro.tr, rroc re peru раствор дают. Выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывают и получают 7,77 кг продукта с т. пл.

156 — 157 С 1а)зв -15 0

Фильтрат, полученный при фильтровании

14,9 кг а-карнитиннитрил-Х-ацетил-1-глутамата, концентрируют досуха и к осадку добавляют 12,3 л воды и 3,65 л концентрированной соляной кислоты. После охлаждения этого

ТР раствора получают 7,78 кг iN-ацетил-l-глутаминовой кислоты (таким образом всего выделяют 90,1% К-ацетил-l-глутаминовой кислоты) .

2,5 л фильтрата концентрируют досуха и к

15 остатку добавляют 1,86 л метанола. Образовавшиеся при этом кристаллы отфильтровывают и получа|от 7,3 кг l-карнитиннитрилхлорида. После перекристаллизапии из метанола и фильтрования выход равен 70,7%. l-Карни2Р тинхлорид, полученный из этого продукта, имеет т. пл. 136 †г С; (nip = — 23,7 С.

Предмет изобретения

Способ получения комплексных соединений гидроокиси карнитиннитрила и К-ацилглутавпшовых кислот, отлича>ои(ийся тем, что гидроокись d, l-карнитиннитрила подвергают взаи30 модействию с оптически активными ацилглу. таминовыми кислотами.

Составитель Л. Иоффе

Редактор Л. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор С. A. Башлыкова

Заказ 2137!7 Тира>к 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ценгр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения комплексных соединений гидроокиси карнитиннитрила и n-ацилглутаминовыхкислот Способ получения комплексных соединений гидроокиси карнитиннитрила и n-ацилглутаминовыхкислот 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способам получения соединений формулы I H2NCHR3-CR1R2-CH2COOH, где R1 - прямой или разветвленный алкил C1-C6, C6H5, циклоалкил C3-C6, R2 - H или CH3, R3 - H, CH3 или карбоксил, при условии, что, когда каждый из R2 и R3 - H, R1 отличено от CH3, взаимодействием соединения , где R - бензил или 1,1-диметилэтил, которое затем гидролизуют и восстанавливают

Изобретение относится к области химии нейроактивных аминокислот и их производных, в частности, к динатриевой соли N-ацетил-L-аспарагиновой кислоты формулы которая обладает выраженной антидепрессантной и ноотропной активностью, низкой токсичностью и может найти применение в медицине в качестве лекарственного вещества в лекарственных средствах для коррекции памяти при различных нервно-психических заболеваниях, например, при болезнях Альцгеймера и Хантингтона, дегенеративных поражениях головного мозга в старческом возрасте, а также в комплексной терапии алкоголизма

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения DL-аспарагиновой кислоты, применяемой в фармацевтической промышленности в качестве сырья для лекарственных средств

Изобретение относится к продуктам присоединения диэфирамина формулы где R1, R2, R3 и R4, независимо один от другого, каждый обозначает С4-С22-алкил, Y означает радикал формулы (1b) где А1 означает С2-С3-алкилен, означает ассиметрический атом углерода в R- или S-конфигурации, причем, если С1 = R, С2 = R; С1 = S, С2 = S и С1 = R, С2 = S; m1 = 2 и при этом продукт присоединения может быть в виде свободного основания, кислоты кислой соли или соли четвертичного аммония; способу их получения путем взаимодействия диаминотетракарбоновой кислоты с тионилхлоридом и спиртом; продукту присоединия диэфирамина формулы (2) где значение R1-R4 имеют значения, указанные выше; может быть использован в качестве комплексообразователя; продуктов личной гигиены, таких, как дезодорант, мыло, шампунь; продукт (1) может быть использован в качестве пластификатора для материалов из органических волокон

Изобретение относится к новым N-[Алкоксиполи(этиленокси)карбонилметил] аммоний хлоридам общей формулы (1), которые могут быть использованы в нефтяной и нефтехимической промышленности, где R - алифатический углеводородный радикал, содержащий 12-16 атомов углерода; n - средняя степень оксиэтилирования, равная 3-4; R1=R2 = -СН2СН2ОН; R3 представляет собой группу формулы (2), где R4 - алифатический углеводородный радикал, содержащий 15-25 атомов углерода, обладающие свойствами присадок, регулирующих вязкоупругие свойства ассоциированных мультикомпонентных нефтяных систем

Изобретение относится к новым N-[алкилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил] аммоний хлоридам общей формулы (1), которые могут быть использованы для улучшения реологических свойств нефтяных дисперсий в нефтяной и нефтехимической промышленности, где при R - алкилC8-C10, R1= R2= -CH2CH2ОН, R3 представляет собой группу формулы (2), в которой R4= алкилC15-C25, где n - средняя степень оксиэтилирования, равная 10; при R = алкилC8-C10, R1=CH2CH2ОН, R2=R3 и представляют собой группу формулы (2), где R4 = алкилC15-C25, n - средняя степень оксиэтилирования, равная 10; при R = алкилC8-C10, R1=R2=H, R3 = алкилC10-C16, n - средняя степень оксиэтилирования, равная 6; обладающие свойствами присадок, регулирующих вязкоупругие свойства ассоциированных мультикомпонентных нефтяных систем

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к соединениям общей формулы I где R1 и R2 одинаковые или могут отличаться друг от друга и означают насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь С12-22; R3 и R4 одинаковые или могут отличаться друг от друга и означают низший алкил; R5 может иметь следующие значения: насыщенная цепь С3-22; остаток моно-, ди- или триэтиленгликоля; остаток цистина; n и m одинаковые или могут отличаться друг от друга и означают целое число от 1 до 3; X’и Y’ одинаковые или могут отличаться друг от друга и означают нетоксичные анионы, которые являются физиологически активными соединениями и могут быть использованы как агенты трансфекции

Изобретение относится к области полимерной и органической химии и более конкретно к новому способу получения известных, а также новых аминофеноксифталевых кислот (АФФК) общей структурной формулы (I) где Y - трехвалентный радикал, выбранный из ряда радикалов общей химической структуры (II), (III), где R=H, оксифенильный, морфолинильный радикалы
Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть применено при разработке процессов непрерывной ферментации белков, серийных анализах технологических и очищенных сточных вод фармацевтических и пищевых производств
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-18T21:01:16
Наверх