Высокомеченные тритием производные фурана

Авторы патента:

Высокомеченные тритием производные фурана находят применение в области органической химии, биохимии и медицине, при медикобиологических исследованиях в виде меченых соединений. Новые высокомеченные тритием производные фурана отвечают общей формуле где R - OH при R¹ - 4-амидотиазол или R - 3-амидотриазол при R¹ - CH₂OH.

Достигается расширение ассортимента высокомеченых органических физиологически активных соединений.

Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в биохимии и медицине.

Известны производные фурана общей формулы I:

где R-OH, R'-4-амидотиазол (соединение 1a: тиазофурин) или R-3-амидотриазол R'-CH₂OH (соединение 1б: рибавирин).

(The Merc Index an encyclopedia of chemicals drugs and biologicals Eleventth Edition and 12-th 1989-1996, N 7, USA).

Данные известные соединения обладают физиологической активностью. При биохимических и медикобиологических исследованиях таких соединений необходимо их иметь в виде меченых соединений. Однако данное известное соединение в виде высокомеченного тритием соединения не описано.

Задачей, решаемой настоящим изобретением, явилось расширение ассортимента высокомеченных органических физиологически активных соединений.

Задача решается тем, что получены новые высокомеченные тритием соединения общей формулы I.

Ниже приведены примеры реализации изобретения.

Пример 1. Синтез [³H] тиазофурина;

В реакционную ампулу помещают 7 мг тиазофурина, нанесенного на 70 мг 5% Pd/BaSO₄, затем ее вакуумируют до давления 0,1 Па, заполняют газообразным тритием до давления 400 гПа и выдерживают при температуре 155^oC в течение 15 мин. После охлаждения продукты реакции растворяют в метаноле (5

1 мл), катализатор отфильтровывают, а фильтраты уваривают. По данным ТСХ, система этанол-вода-уксусная кислота (8:1:1) Rf 0,75, в зоне, содержащей тиазофурин, находится 73% радиоактивности, на старте 23%, на фронте около 3-4%. Основную зону вырезают, экстрагируют метанолом (3

10 мл), фильтруют и упаривают. Остаток хроматографируют на колонке Partisil ODS - 3,5 мкм (4,6

250 мм), детекция UY - 254 и по радиоактивности, V - 1,0 мл/мин, система метанол-25 мМ дигидрофосфат аммония (pH 2,55) (1:5), время удерживания - 4,22 мин. Выход меченного тритием тиазофурина составил 45-55%, а молярная радиоактивность - 17-18 Ки/ммоль. Радиохимическую чистоту оценивают на колонке LiChrosphere C₁₈, 5 мкм (2 мм

60 мм), многоволновая детекция, V - 0,1 мл, система метанол-25 мМ дигидрофосфата аммония (1:9) (pH 2,65), время удерживания - 3,43 мин.

Пример 2. Синтез [³H]рибовирина:

В реакционную ампулу помещают 5 мг рибовирина, нанесенного на 50 мг 5% Pd/BaSO₄, затем ее вакуумируют до давления 0,1 Па, заполняют газообразным тритием до давления 400 гПа и выдерживают при температуре 160^oC в течение 15 мин. После охлаждения продукты реакции растворяют в метаноле (5

1 мл), катализатор отфильтровывают, а фильтраты упаривают. Остаток анализируют на колонке Silasorb C₁₈, 5 мкм (2 мм

60 мм), многоволновая детекция - 0,1 мл/мин, система 3% водный ацетонитрил, время удерживания - 2,56 мин, а очищают в системе 2% водный ацетонитрил, время удерживания - 3,65 мин. Выход меченного тритием рибавирина составлял 70-80%, а молярная радиоактивность - 17-20 Ки/ммоль.

Таким образом, получены новые высокомеченные тритием производные фурана.

Формула изобретения

Высокомеченные тритием производные фурана общей формулы

где R -OH при R¹ - 4-амидотиазол
или R - 3-амидотриазол при R¹ - CH₂OH.

Похожие патенты:

14-замещенные маркфортины // 2131877

Соединения, селективно ингибирующие ароматазу, способ получения и фармацевтическая композиция // 2131418

Производные роданина, способ их получения, фармацевтическая композиция, использование в качестве гипогликемических агентов и для лечения болезни альцгеймера // 2131251

Изобретение относится к области химии и медицины

Производные тиазолидиндиона, их получение и фармацевтическая композиция // 2129553

Конденсированное производное бензазепина, промежуточное соединение для его получения, фармацевтическая композиция // 2129123

Изобретение относится к производному бензазепина с конденсированным азотсодержащим ароматическим 5-членным циклом, представленному формулой I

Гетероарилпроизводные и фармацевтическая композиция на их основе // 2127731

Производное сахарина или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтическая композиция для ингибирования протеолитических ферментов при лечении дегенеративных заболеваний // 2126798

Производные тиазолидиндиона или их фармацевтически приемлемые соли, способ лечения гипергликемии у млекопитающего, фармацевтическая композиция // 2126395

Производные полизамещенных 2-амидо-4-фенилтиазолов, способ их получения, промежуточные соединения синтеза и фармацевтическая композиция на их основе // 2125569

Соединение тиазолидина пиридинового типа или его соль, гипогликемическое средство, антигликационное средство и фармацевтическое средство, ингибирующее гипергликемию, неферментативную гликацию и альдозоредуктазу, для предупреждения и лечения сахарного диабета и диабетических осложнений // 2125053

Гетероциклические соединения, способ их получения, композиция на их основе и способ противодействия тахикининовым рецепторам // 2135471

Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям формулы I, где кольцо А и кольцо В обозначают необязательно замещенное бензольное или циклоалкановое кольцо или необязательно замещенное 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, выбираемых из азота, серы и кислорода

Производные (1-фенил-1-гетероциклил)алкана, способ их получения, фармацевтический препарат, обладающий нейрозащитным действием при ишемии головного мозга, способ лечения гипоксических и асфиксических поражений мозга // 2137763

Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям, обладающим терапевтической активностью, способам и промежуточным соединениям для их получения, фармацевтическим препаратам, содержащим указанные соединения, и к медицинскому использованию данных соединений

Производное тиазолидинона, обладающее расширяющей коллатеральный сосуд активностью, содержащая его фармацевтическая композиция для лечения или профилактики стенокардии и способ получения указанных производных тиазолидинона // 2139283

Производные оксазолил- или тиазолилметанола, способы их получения (варианты), фармацевтический препарат и способ лечения нейро-дегенеративных нарушений // 2139863

Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям, обладающим терапевтической активностью, к способам их получения и промежуточным соединениям, используемым для их получения, к фармацевтическим препаратам, содержащим указанные соединения, а также к использованию указанных соединений в медицине

Производные бензамида, фармацевтическая композиция, галеновый препарат для перорального введения, мазь для лечения заболеваний нижнего отдела брюшной полости, смесь соединений, пищевая композиция // 2140915

Изобретение относится к новому соединению формулы (I), в которой один из радикалов R1 - R5 представляет ОН, тогда как оставшиеся радикалы представляют Н, к фармацевтической композиции, содержащей упомянутое соединение, и к применению упомянутого соединения в качестве противопаразитного, бактерицидного, противогрибкового и антивирусного средства

Оптически активное производное тиазолидинона, способы его получения, композиция для профилактики и лечения стенокардии, способ расширения коллатеральных сосудов при лечении или профилактики стенокардии, способ лечения или профилактики язвенной болезни // 2141956

Изобретение относится к новому оптически активному производному общей формулы I, где R1 представляет атом водорода, R2 представляет алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и n означает 1

Применение рилузола в качестве лекарственного средства для лечения неврологических нарушений, вызванных травмами, и способ получения лекарственного средства // 2142800

Изобретение относится к медицине

Средство для радиозащиты после облучения и способ получения композиции, обладающей свойством радиозащиты // 2142801

Изобретение относится к медицине, в частности к фармакологии

Производные 4-фениламинотиазола, способы их получения и фармацевтическая композиция // 2146253

Производные азола и фармацевтическая композиция на их основе с активностью в отношении серотонинового (5-ht1d) рецептора // 2146256