Способ получения красителей—производныхпирена

 

СПИ

И ЗОБ

Во?оз Соеетских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКО

Зависимое от авт, Заявлен(1 23.Х1.196 с присоединен?Iем заявки c¹

Комитет па делам изобретений и открытий при Сосете Министров

СССР,i.?ПК С 094

У;дК 668.813(088.8) Приоритет

Опубликовано 28Х1.1968. Бюллетень х?с 20

Дата опубликования описания 4. (11.1969

Авторы изобретения

Ю. Е. Герасименко и В. А. Шигалевский

Рубежанский филиал Научно-исследовательского института органических полупродуктов и красителей

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРАСИТЕЛЕЙ вЂ” ПРОИЗВОДНЫХ

П ИРЕНА

01 0

0 НИ,, (ОСН,СН, )г OH

Данное изобретение относится к области получения новых красителей произво иых пирена.

Красители можно представить общей формулой где п= l — 3, Р=Н, — СОСНз, — CH, „C Í, и др, Красители получают взаимодействием

3,5,8,10-тетрахлорпирен-l,б-хинона с н-аминофениловым эфиром моно-, или ди-, liëè триэтиленгликоля, или их производными в условиях, приводящих к замене одного а-;ома хлора на соответствующуlо аминогруппу.

Предло>кенныи способ позволяет полу 111T? продукты, которые окрашивают поли?эфирны волокна типа лавсан в зеленый цвет с хорошими колористическими показателями.

Пример 1. Размешивают 2 г (5,4л?ло?()

3.5,8,10-тетрахпоpпиpe?1 - l,б-хиноиа с 1,87 г (12,2 ил?о.?ь) н-ам??иофенилового эфира этилснг;школя в 20 ll.l нитробензо lа 6 и(?с при

80 С, охлаждают, фильтруют, промывают

10 л?.1 нитробензода, затем спиртом, сушат.

Выход 2,04 г (77",p), После кристаллизации

5 из нитробензола получают фиолетовые пластинки, т. пл. 297 — 298 С. Раствор в бензоле имеет 7 макс 603 .1?.1?к E ht3Kc 1 10 10 .

l-lайдено, %: Cl 21,83; 21,86; М 2,93; 3,08.

С,Н?„С1з О.?.

10 Вычислено, %: Cl 21,70: Х 2,86.

П р и мер 2. Условия опыта те же, что и в примере 1. Используют 2,4 г (12,2 л?,1?о.??) и-аминофенилового эфира диэтиленгликоля.

Выход 2,16 г (75%) зеленого красителя. Пос16 лс кристаллизации из iëoðáåíçoëà получают темнозеленые пластинки, т. пл. 230 †2 С.

Раствор в бензоле имеет ).„„, 603 л?1?к, 1 10 101.

1-!айдепо, %: Cl 19,83; 19,56; Х 2,5; 2,60.

20 С„Н„С), О,-.

Вычислено, p,i,: C120,02; М 2,64.

Г1 р и м е р 3. Условия опыта те же, что и в примере 1. Используют 2,94 г (12,2,1?л?о ?ь)

25 н-амииофенилового эфира триэтилснглико IEI.

Выход 1,23 г (40 t p) темного порошка, После кристаллизации из уксусной кислоты получают темный порошок, т, пл. 189 — 190 С.

Раствор в бензоле имеет ), 60-1 л?.1?к, е„„„

30 1 10 ° 10- .

220386

Тскрсд Л. К. Малова Корректор Л, П. Васильева

Рс ркзор Л. Герасимова

Ваказ !595;2 Тиракк 530 Потиисиос

Ц!1ИИИИ Комитета ио делам изобретений ii открьгсий при Совете Мииисзров СССР

Москва, Цсптр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Саиуиова, 2

Найдено, %: С! 19,07; 18,98; U 2,59; 2,65.

Сзз1 Iа Сlз!U0в.

Вычислено, %: Cl 18,50; Х 2,45.

Пример 4. Условия опыта те же, что и в примере 1. Используют 2,58 г (12,2,нлоль) и-аминофенилового эфираметоксидиэтилсигликоля. Выход 2,30 г (78%) темного вещества. После кристаллизации из хлорбепзола получают фиолетовые пластинки, т, пл. 214 ——

215 С. Раствор в бензоле имеет i.„„, 603 ллк, 1 ° И ° 10.

Найдено, %: Cl 18,89; 18,74; Х 2,68; 2,64.

С2тН ив!131 3.

Вычислено, %: Cl 19,52; Х 2,57.

Пример 5. 1 г красителя, полученног" по примеру 2, обрабатывают 60 лл уксусного ангидрида при кипении в течение 6 час. Выход 0,80 г (74%) темного вещества. Послс кристаллизации из хлорбепзола получаюг тел!но-фиолетовые пластинки, т. ii.i. 192 ——

193 С. Раствор в бензоле имеет i.„„,, 603 м.ик, =- иы 1 . 10 101.

Найдено, %: Cl 18,19; 18,13; 1 2,63; 2,41.

С >8I 12в С1з 1МОв.

5 Вычислено, %: Cl 18,52; .1 2,45.

Красители, полученные по примеру 1 — 5, были переведены в выпускную форму обычными методами.

Предмет изобретения

Способ полу чения красителей — производных пирена, огличаюи1ийся тем, что, с целью получения продукта, пригодного для окраски полиэфирного волокна в зеленый цвет, 35,8, 15 10-тетрахлорпирен-1,6-хинон обрабатывают и-амипофениловым эфиром моно-, или ди-, или триэтиленгликоля, или их производными в среде органического растворителя, например питробеизоле, с последующим выделением ие20 левого продукта известным способом, например фильтрацией и сушкой.