Соединение акрилонитрила или его соль, способ его получения, митицид, инсектицид и средство борьбы с обрастанием морскими организмами, содержащие вышеуказанное соединение, способы борьбы с насекомыми, клещами и морскими организмами

 

Описывается новое соединение акрилонитрила формулы (I) или его соль, где Q представляет собой Qa, Qb, Qc, Y представляет собой =C(R₄)- или =N-; R₁ представляет собой алкил, алкоксиалкил и т.д., R₂ представляет собой галоген, алкил или галогеналкил; R₃ представляет собой галоген, алкил, галогеналкил и т.д., R₄ представляет собой водород, R₅ представляет алкил, галогеналкил и т.д., l = 1 или 2, m = 1 или 2, n = 0, q = 1, w = 0, 1 или 2. Новые соединения используются в качестве активных ингредиентов митицида, инсектицида и средства для борьбы с обрастанием морскими организмами. Также описываются способ получения этих соединений, промежуточные соединения для их получения, митицид, инсектицид, средство для борьбы с обрастанием морскими организмами, содержащие соединения акрилонитрила, способы борьбы с клещами, насекомыми и способ борьбы с обрастанием морскими организмами. 9 c. и 5 з.п. ф-лы, 5 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Т Тл

Формула изобретения

1. Соединение акрилонитрила следующей формулы (I) или его соль: где Q представляет собой
Y представляет собой = C(R₄)- или = N-;
R₁ представляет собой алкил, алкоксиалкил, алкенил, -C(= O)R₅, -C(= S)R₅, -S(O)_wR₅ или СН₂R₉;
R₂ представляет собой галоген, алкил или галогеналкил;
R₃ представляет собой галоген, алкил, галогеналкил, галогеналкенил, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио или фенокси;
R₄ представляет собой водород;
R₅ представляет собой алкил, галогеналкил, алкоксиалкил, алкенил, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонилалкилтио, алкенилтио, -N(R₇)R₈, фенил (который может быть замещен галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкокси или диалкиламино); фенокси; фенилтио, который может быть замещен галогеном; бензил, который может быть замещен галогеном; бензилтио, -J или -S-J; каждый из R₇ или R₈ представляет собой водород или алкил;
R₉ представляет собой фенил, который может быть замещен галогеном; бензилокси, пиридил;
J представляет собой 1-пирролидинил, пиридил, 1-пиперидинил или 4-морфолинил, 1= 1 или 2, m= 0, 1 или 2, n= 0, q= 1, w= 0,1 или 2; когда 1= 2, множество R₂ может состоять из одинаковых или различных заместителей; когда m= 2, множество R₃ может состоять из одинаковых или различных заместителей при условии, что исключены следующие значения: (1) соединение, в котором Q представляет собой Qb, Y представляет собой = C(R₄)-, и R₁ представляет собой алкил, алкоксиалкил, алкенил, -S(O)_wR₅ или -СН₂R₉; (2) соединение, в котором Q представляет собой Qb, Y представляет собой = C(R₄)-, R₁ представляет собой -C(= O)R₅, и R₅ представляет собой алкил, галогеналкил, алкоксиалкил, алкенил, алкокси, -N(R₇)R₈, фенил (который может быть замещен галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкокси или диалкиламино); фенокси; фенилтио, который может быть замещен галогеном; бензил, который может быть замещен галогеном; бензилтио, -J или -S-J; (3) соединение, в котором Q представляет собой Qb, Y представляет собой = C(R₄)-, R₁ представляет собой -C(= S)R₅, и R₅ представляет собой -N(R₇)R₈; (4) соединение, в котором Q представляет собой Qb или Qc, Y представляет собой = N-, R₁ представляет собой алкил или -C(= O)R₅, и R₅ представляет собой алкил; (5) 3-(4-хлорфенил)-2-фенил-3-этоксиакрилонитрил.

2. Соединение акрилонитрила или его соль по п. 1, в котором Q представляет собой Qa; R₃ представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкилтио, галогеналкокси, галогеналкилтио, фенокси, галогеналкенил; m= 0, 1 и 2; Y представляет собой = C(R₄)-, = N-; R₁ представляет собой алкил, алкенил, алкоксиалкил, -C(= O)R₅, -C(= S)R₅, -S(O)_wR₅, CH₂R₉ (R₉ представляет собой фенил, необязательно замещенный галогеном; пиридил; бензилокси); w= 0, 1, 2; R₅ представляет собой алкил; алкилтио; галогеналкил; алкенил; -N(R₇)R₈; алкокси; алкоксиалкил; фенил (который может быть замещен галогеном, алкилом, алкокси, галогеналкилом или диалкиламино); фенокси; бензил, необязательно замещенный галогеном; J (где J представляет собой 1-пирролидинил, пиридил, 1-пиперидинил, 4-морфолинил) алкенилтио, фенилтио, необязательно замещенный галогеном; бензилтио; алкоксикарбонилалкилтио, -S-J; R₂ представляет собой галоген, алкил, галогеналкил, и 1 = 1 или 2; R₄ представляет собой водород; или Q представляет собой Qb, n = 0, Y представляет собой = C(R₄)-, R₁ представляет собой -C(= S)R₅, R₅ представляет собой алкил, R₂ представляет собой галогеналкил, 1= 1, a R₄ представляет собой водород; или Q представляет собой Qc, R₃ представляет собой галогеналкил; q= 1; Y представляет собой = C(R₄)-; R₁ представляет собой -C(= O)R₅, -S(O)_wR₅, где w= 2; R₅ представляет собой алкил, -N(R₇)R₈, где R₇ и R₈ представляют собой алкил; R₂ представляет собой галогеналкил; а 1= 1; R₄ представляет собой водород.

3. Соединение акрилонитрила или его соль по п. 1, в котором Q представляет собой Qa; R₃ представляет собой галоген; m= 1; Y представляет собой = C(R₄)-; R₁ представляет собой -C(= O)R₅, -C(= S)R₅, -S(O)_wR₅, w= 0; R₅ представляет собой алкил, алкилтио, галогеналкил; R₂ представляет собой галогеналкил, и 1= 1; R₄ представляет собой водород; или Q представляет собой Qb, n = 0, Y представляет собой = C(R₄)-, R₁ представляет собой -C(= S)R₅, R₅ представляет собой алкил, R₂ представляет собой галогеналкил, 1= 1, а R₄ представляет собой водород; или Q представляет собой Qc, R₃ представляет собой галогеналкил; q= 1; Y представляет собой = C(R₄)-; R₁ представляет собой -С(= O)R₅; R₅ представляет собой алкил; R₂ представляет собой галогеналкил; а 1= 1; R₄ представляет собой водород.

4. Соединение акрилонитрила или его соль по п. 1, в котором Q представляет собой Qa; R₃ представляет собой галоген; m= 1, 2; Y представляет собой = C(R₄)-; R₁ представляет собой алкил, -C(= O)R₅, -S(O)_wR₅; w= 2; R₅ представляет собой алкил; R₂ представляет собой галоген, галогеналкил, и l= 1 или 2; R₄ представляет собой водород; или Q представляет собой Qb, n= 0, Y представляет собой = C(R₄)-, R₁ представляет собой -C(= S)R₅, R₅ представляет собой алкил, R₂ представляет собой галогеналкил, l= 1, а R₄ представляет собой водород; или Q представляет собой Qc, R₃ представляет собой галогеналкил; q= 1; Y представляет собой = C(R₄)-; R₁ представляет собой -C(= O)R₅; R₅ представляет собой алкил; R₂ представляет собой галогеналкил; а l= 1; R₄ представляет собой водород.

5. Способ получения соединения акрилонитрила следующей формулы (I) или его соли:

где Q, Y, R₁, R₂ и 1 определены в п. 1, который включает реакцию соединения формулы (II)

где Q, Y, R₂ и 1 определены выше, с соединением формулы (III)
R₁-X,
где R₁ определены выше и Х представляет галоген.

6. Митицид, содержащий соединение акрилонитрила или его соль по п. 1 или 2, в качестве активного ингредиента.

7. Инсектицид, содержащий соединение акрилонитрила или его соль по п. 3, в качестве активного ингредиента.

8. Средство для борьбы с обрастанием морскими организмами, содержащее соединение акрилонитрила или его соль по п. 4, в качестве активного ингредиента.

9. Соединение формулы (II-1) или его соль

где Q представляет собой



или R_2a представляет собой галогеналкил,
R₃ представляет собой галоген, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, нитро, d= 0, m= 0-2, n= 0, q= 1, множество ₃ может состоять из одинаковых или различных заместителей; когда Q представляет собой Qc, то R₃ не является алкилом.

10. Соединение или его соль по п. 9, где Q представляет собой Qa или Qb.

11. Соединение или его соль по п. 9, где Q представляет собой Qa.

12. Способ борьбы с клещами, включающий нанесение на клещей соединения по п. 1, в качестве активного ингредиента в составе митицида.

13. Способ борьбы с насекомыми, включающий нанесение на насекомых соединения по п. 3, в качестве активного ингредиента в составе инсектицида.

14. Способ борьбы с обрастанием морскими организмами, включающий нанесение соединения по п. 4, в качестве активного ингредиента в составе средства для борьбы с обрастанием морскими организмами.

Приоритет по пунктам:
14.02.1997 по пп. 4, 8-11, 14;
25.09.1997 по пп. 3, 7, 13;
13.02.1998 (дата международной подачи) по пп. 1, 2, 5, 6, 12.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69, Рисунок 70, Рисунок 71, Рисунок 72, Рисунок 73, Рисунок 74, Рисунок 75, Рисунок 76, Рисунок 77, Рисунок 78, Рисунок 79, Рисунок 80, Рисунок 81, Рисунок 82, Рисунок 83, Рисунок 84, Рисунок 85, Рисунок 86, Рисунок 87, Рисунок 88, Рисунок 89, Рисунок 90, Рисунок 91, Рисунок 92, Рисунок 93, Рисунок 94, Рисунок 95, Рисунок 96, Рисунок 97, Рисунок 98, Рисунок 99, Рисунок 100, Рисунок 101, Рисунок 102, Рисунок 103, Рисунок 104, Рисунок 105, Рисунок 106, Рисунок 107, Рисунок 108, Рисунок 109, Рисунок 110, Рисунок 111, Рисунок 112, Рисунок 113, Рисунок 114, Рисунок 115, Рисунок 116, Рисунок 117, Рисунок 118, Рисунок 119, Рисунок 120, Рисунок 121, Рисунок 122, Рисунок 123, Рисунок 124, Рисунок 125, Рисунок 126, Рисунок 127, Рисунок 128, Рисунок 129, Рисунок 130, Рисунок 131, Рисунок 132, Рисунок 133, Рисунок 134, Рисунок 135, Рисунок 136, Рисунок 137, Рисунок 138, Рисунок 139, Рисунок 140, Рисунок 141, Рисунок 142, Рисунок 143, Рисунок 144, Рисунок 145, Рисунок 146, Рисунок 147, Рисунок 148, Рисунок 149, Рисунок 150, Рисунок 151, Рисунок 152, Рисунок 153, Рисунок 154, Рисунок 155, Рисунок 156, Рисунок 157, Рисунок 158