Способ получения циклических тиоамидов и промежуточные соединения

 

Изобретение относится к способу получения циклических тиоамидов, которые можно использовать для получения аралкил- и аралкилиденгетероциклических лактамов и имидов, которые являются селективными агонистами и антагонитами рецепторов серотонина 1 (5-HT1). Описывается способ получения циклических тиоамидов формулы где b = 0, 1, 2 или 3; Y - кислород, сера, NH или N-ацетил; каждый R3 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкокси и трифторметила, включающий взаимодействие соединения формулы с дегидратирующим агентом. Также описываются промежуточные соединения, используемые при получении конечных продуктов. Технический результат: предложенный способ позволяет провести аминолиз карбоновой кислоты без необходимости превращения кислоты в сложный эфир или хлорангидрид. 3 с. и 9 з. п. ф-лы.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть) Тк

Формула изобретения

1. Способ получения соединения формулы

где b = 0, 1, 2 или 3;

Y - кислород, сера, NH или N-ацетил;

каждый R3 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, (C1-C6) алкила, (C1-C6) алкокси и трифторметила, включающий взаимодействие соединения формулы

с дегидратирующим агентом.

2. Способ по п.1, где дегидратирующий агент представляет собой уксусный ангидрид.

3. Способ по п.1, дополнительно включающий получение соединения формулы:

содержащее взаимодействие соединения формулы

с галогенуксусной кислотой в присутствии основания.

4. Способ по п.3, где галогенуксусная кислота представляет собой бромуксусную кислоту.

5. Способ по п.3, где основание представляет собой гидроксид калия.

6. Способ по п.3, дополнительно включающий получение соединения формулы

содержащее взаимодействие соединения формулы

с восстанавливающим агентом и взаимодействие таким образом образованного соединения с хлористоводородной кислотой.

7. Способ получения по п.6, где восстанавливающий агент представляет собой комплекс борана и тетрагидрофурана.

8. Способ по п.6, дополнительно включающий получение соединения формулы

содержащее взаимодействие соединения формулы

с гидроксиуксусной кислотой, меркаптоуксусной кислотой или 2-аминоуксусной кислотой.

9. Способ по п.6, где соединение формулы V подвергают взаимодействию с меркаптоуксусной кислотой.

10. Способ получения соединения формулы

где b = 0, 1, 2 или 3;

Y - кислород, сера, NH или N-ацетил;

каждый R3 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, (C1-C6) алкила, (C1-C6) алкокси и трифторметила, включающий (а) взаимодействие соединения формулы

с гидроксиуксусной кислотой, меркаптоуксусной кислотой или 2-аминоуксусной кислотой; (в) взаимодействие образованного таким образом соединения формулы IV

с восстанавливающим агентом и взаимодействие образованного таким образом соединения с хлористоводородной кислотой; (с) взаимодействие образованного таким образом соединения формулы III

с галогенуксусной кислотой в присутствии основания и (d) взаимодействие образованного таким образом соединения формулы II

с дегидратирующим агентом.

11. Способ по п.10, где соединение формулы V подвергают взаимодействию с меркаптоуксусной кислотой; восстанавливающий агент представляет собой комплекс борана и тетрагидрофурана; основание представляет собой гидроксид калия; галогенуксусная кислота представляет собой бромуксусную кислоту и дегидратирующий агент представляет собой уксусный ангидрид.

12. Соединение формулы Х, или формулы XI, или формулы XII

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям приведенной ниже формулы 1, которые ингибируют фермент глицинамид рибониклеотид формил трансферазу (GARFT)

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), где R1 представляет (С3-С7)циклоалкильную группу или 3-7-членную насыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетероатома, выбранных из азота, кислорода или серы, которая может быть необязательно замещена оксогруппой; R2 - арильную группу, которая необязательно может быть замещена 1-3 атомами галогена; А - метиленовую или карбонильную группу; В - простую связь; D - атом кислорода или серы; G - (C1-С4)алкиленовую группу; L - группу формулы -C(R4)(R5)-, где R4 и R5 определены в формуле изобретения, Z - два атома водорода или атом кислорода, n = 0 или 1, или к его фармацевтически приемлемым солям, сложным эфирам, четвертичным аминам или гидратам

Изобретение относится к некоторым производным пиперидина, способу их по- лучения, к композициям, содержащим указанные соединения, и к их использованию в качестве фунгицидов

Изобретение относится к области защиты металлов от коррозии в кислых и водно-солевых сероводородсодержащих средах, конкретно к способу получения ингибиторов коррозии на основе производных 2-алкилимидазолина для нефтегазодобывающей и нефтехимической отраслей промышленности в процессах добычи, подготовки и переработки нефти, газа и продуктов нефтехимии, а также металлургии и энергетике при различных видах кислотной обработки изделий и оборудования

Изобретение относится к медицине и касается средства для ингибирования эндотелинпревращающих ферментов, представляющего собой продукт формулы (I), способа его получения и фармацевтических композиций, содержащих продукт формулы (I) в качестве активного начала

Изобретение относится к бензилсульфидам формулы I или его солям, где R1 - (C1-C6)алкил, (С1-С4)цианоалкил, (С1-С4)гидроксиалкил, (С3-С6)циклоалкил, (С1-С6)галогеналкил, бензил, который может быть замещен галогеном, тиазолил; R2 и R3 независимо - Н, (С1-С4)алкил либо R1 и R2 совместно с атомом серы и углерода образуют 3-8-членное кольцо; R4 - H, галоген; А - гидразиноаралкильная или гидразоноаралкильная группа формул А1 или A2; R9 - H, галоген, NO2, CN, (C1-C4)алкил, (C1-C4)галогеналкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)галогеналкокси, (С1-C4)алкилтиo, (С1-С4)галогеналкилтио, (C2-C4)алкилсульфонилметил, (С1-С4)галогеналкилсульфонилокси, фенил, который может быть замещен галогеном, фенокси, который может быть замещен галогеном; R10 - H; R11, R12, R13 независимо - H, (C1-C6)алкил, (С1-С4)галогеналкил, (С2-С10)алкоксиалкил, (С3-С8)алкоксиалкоксиалкил, (С2-С6)алкилтиоалкил, (С1-С4)цианоалкил, бензил, который может замещен галогеном, (С1-С4)галогеналкилом, (С1-C4)алкилом, -COR14, -COOR15, -СОN(R16)R17, -SO2R20, -С(R21)= HR22; или R12 и R13 вместе могут образовывать группу формулы = CR23R24; R14 - (C1-C20)алкил, (С1-C8)галогеналкил, (C2-C12)алкоксиалкил, (C2-C6)алкилтиоалкил, (C3-C6)циклоалкил, (C1-C6)гидроксиалкил и др.; R15 - (С1-C20)алкил, (С2-С8)галогеналкил, (С2-С12)алкоксиалкил, фенил; R16 - H, (С1-С4)алкил; R17 - H, (С1-С6)алкил, фенил, который может быть замещен; R20 - (C1-C4)галогеналкил, (С2-С4)диалкиламино; R21 - (С1-С6)алкил; R22 - ацил, (С2-С6)алкоксикарбонил; R23, R24 независимо - H, галоген, (С1-С6)алкил, -NR25R26; R25 и R26 независимо - H, (С1-С4)алкокси, (С2-С12)алкоксиалкил; Q1 и Q2 - азот или -CR9, m = 1 - 3, n = 0, 1, 2
Наверх